α-bromo-ε-caprolactone | 135359-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-bromo-ε-caprolactone
• 英文别名: 3-bromooxepan-2-one
• CAS: 135359-80-7
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: OMQFCTMVUFQKDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34.5 °C
• 沸点：
  284.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-ε-caprolactone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 以16 g的产率得到5-bromo-6,7-dihydro-2(5H)-oxepinone
  参考文献：
  名称：

  2(3H)-Oxepinone 的气相酸度：迈向 2-Oxepinoxy 自由基实验形成热的一步

  摘要：

  为了进一步了解苯基自由基的氧化，本文详细介绍了旨在确定 2-氧杂环氧基自由基形成热的三个实验中的第一个。我们在这里报告了以前未知的 2(7H)-oxepinone (12a) 和 2(3H)-oxepinone (12b) 的合成。我们已经确定了 12b 的气相酸度 (Delta(acid)H(298))，通过使用带有四极杆质谱检测的流动余辉装置进行的括号研究。在该实验中，化合物 12b 在气相中与一系列不同强度的碱反应。当 12b 与 t-BuS(-) 反应时观察到质子转移反应，但当 12b 与 HS(-) 反应时没有观察到质子转移反应。我们得出结论，12b 的气相酸度介于 t-BuSH 和 H(2)S 之间，并因此指定了 Delta(酸)H(298) = 352 +/- 2 kcal/mol 的值。通过进行逆反应（即，2-氧杂环氧基阴离子（15a）与不同酸度的质子源反应）发现了对该值的额外支持。阴离子

  DOI：

  10.1021/ja050173u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以44.9%的产率得到α-bromo-ε-caprolactone
  参考文献：
  名称：

  带有侧挂醛基的甲氧基-聚（乙二醇）-嵌段-聚（ε-己内酯）作为pH响应药物输送载体

  摘要：

  甲氧基聚（乙二醇）的可生物降解的两性嵌段共聚物-嵌段-聚（ε -己内酯）轴承侧链的醛基是通过开环聚合的组合和硫基溴“点击”化学合成。共聚物中的游离醛基通过苯甲酸-亚胺连接基与疏水性有效负载（对甲氧基苯胺作为模型药物）发生反应，该苯甲酸-亚胺连接基对pH的变化具有响应性。NMR，FTIR和凝胶渗透色谱分析证实了共聚物的结构。体外释放研究表明，在酸刺激下，苯甲酸-亚胺键的水解导致药物快速释放。预计这种新的两亲嵌段共聚物将在可生物降解的受控药物输送系统中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1071/ch13297

文献信息

• [EN] DIAZOLE LACTAMS<br/>[FR] LACTAMES DE DIAZOLE
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2014089495A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are diazole lactam derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated disease, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体的强效拮抗剂的化合物，并具有体内抗炎活性。这些化合物是噻唑内酰胺衍生物，在制药组合物、用于治疗CCR1介导疾病的方法以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物中非常有用。
• DIAZOLE AMIDES
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20140179733A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are diazole lactam derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated disease, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体的强效拮抗剂的化合物，并具有体内抗炎活性。这些化合物是噻唑内酰胺衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的检测中是有用的。
• Methoxy-Poly(ethylene glycol)-block-Poly(ε-caprolactone) Bearing Pendant Aldehyde Groups as pH-Responsive Drug Delivery Carrier
  作者：Gejun Ma、Deshan Li、Ji Wang、Xuefei Zhang、Haoyu Tang

  DOI：10.1071/ch13297

  日期：——

  A biodegradable amphiphilic block copolymer of methoxy poly(ethylene glycol)-block-poly(ϵ-caprolactone) bearing pendant aldehyde groups was synthesised by a combination of ring-opening polymerisation and thio-bromo ‘click’ chemistry. The free aldehyde groups on the copolymer were reacted with hydrophobic payloads (p-methoxylaniline as a model drug) by a benzoic–imine linker, which was responsive to

  甲氧基聚（乙二醇）的可生物降解的两性嵌段共聚物-嵌段-聚（ε -己内酯）轴承侧链的醛基是通过开环聚合的组合和硫基溴“点击”化学合成。共聚物中的游离醛基通过苯甲酸-亚胺连接基与疏水性有效负载（对甲氧基苯胺作为模型药物）发生反应，该苯甲酸-亚胺连接基对pH的变化具有响应性。NMR，FTIR和凝胶渗透色谱分析证实了共聚物的结构。体外释放研究表明，在酸刺激下，苯甲酸-亚胺键的水解导致药物快速释放。预计这种新的两亲嵌段共聚物将在可生物降解的受控药物输送系统中具有广阔的应用前景。
• Tuned Cationic Dendronized Polymer: Molecular Scavenger for Rheumatoid Arthritis Treatment
  作者：Bo Peng、Huiyi Liang、Yuyan Li、Cong Dong、Jun Shen、Hai‐Quan Mao、Kam W. Leong、Yongming Chen、Lixin Liu

  DOI：10.1002/anie.201813362

  日期：2019.3.22

  which eliminates cfDNA and inhibits TLR recognition and nucleic‐acid‐induced inflammation. The structure–property study demonstrates that toxicity, NA binding capacity, and biodistribution could be balanced to achieve maximum therapeutic effect by exquisite control of the molecular structure. In addition, the optimized cationic polymer effectively inhibited joint swelling, synovial hyperplasia, and

  从死亡或受损细胞释放的无细胞脱氧核糖核酸（cfDNA）是类风湿关节炎（RA）的关键自身抗原。它们可以被诸如toll样受体（TLR）之类的核酸（NA）传感器识别，从而导致先天免疫系统的激活和慢性炎症。通过筛选阳离子树枝状聚合物，开发了一种阳离子分子清除剂，该聚合物消除了cfDNA并抑制了TLR识别和核酸诱导的炎症。结构性质研究表明，通过精确控制分子结构，可以平衡毒性，NA结合能力和生物分布，以实现最大的治疗效果。此外，优化的阳离子聚合物可有效抑制关节肿胀，滑膜增生，胶原诱导的关节炎（CIA）大鼠模型中的骨骼和骨骼破坏。结果为合成聚合物提供了支持，这些聚合物为自身免疫性疾病治疗提供了新的范例。
• Water-Soluble Poly(ε-caprolactone)-Paclitaxel Prodrugs Toward an Efficient Drug Delivery System
  作者：Ji Wang、Huanjiao Sun、Deshan Li、Jie Yuan、Xuefei Zhang、Haoyu Tang

  DOI：10.1071/ch14517

  日期：——

  In this paper, poly(ϵ-caprolactone)-graft-carboxylic acid (P(α-C2CL)) was prepared via a thio-bromo click reaction between mercaptosuccinic acid and poly(α-bromo-ϵ-caprolactone). It is readily soluble in aqueous solutions (pH 5.5–9.8) due to the presence of carboxylic groups in each repeating unit. A series of water-soluble P(α-C2CL)-paclitaxel prodrugs with high drug contents (up to 41.4 wt-%) was prepared by esterification. Meanwhile, methyl tetrazolium (MTT) assays showed that P(α-C2CL)-paclitaxel prodrugs exhibited a high antitumour effect on A549 and MCF-7 cells. These prodrugs have appeared as a highly versatile and potent platform for cancer therapy.

  本文通过巯基丁二酸与聚(α-溴-ϵ-己内酯)之间的硫代溴点击反应制备了聚(ϵ-己内酯)-接枝羧酸（P(α-C2CL)）。由于每个重复单元中都含有羧基，它很容易溶于水溶液（pH 值为 5.5-9.8）。通过酯化法制备了一系列水溶性 P(α-C2CL)-紫杉醇原药，其药物含量较高（最高达 41.4 wt-%）。同时，甲基四氮唑（MTT）试验表明，P(α-C2CL)-紫杉醇原药对 A549 和 MCF-7 细胞具有很强的抗肿瘤作用。这些原药已成为一种用途广泛的强效癌症治疗平台。