7-Cyano-3,4-dihydro-4,4-dimethyl-N-phenyl-1(2H)-quinolinecarboxamide | 158326-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Cyano-3,4-dihydro-4,4-dimethyl-N-phenyl-1(2H)-quinolinecarboxamide
• 英文别名: 7-cyano-4,4-dimethyl-N-phenyl-2,3-dihydroquinoline-1-carboxamide
• CAS: 158326-65-9
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O
• 分子量: 305.379
• InChiKey: IFESIACSAWWKCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸苄酯 、 7-Cyano-3,4-dihydro-4,4-dimethyl-N-phenyl-1(2H)-quinolinecarboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 氩 、 crude product 、 silica 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford 0.30 g of the title compound as a white solid的产率得到7-Cyano-3,4-dihydro-4,4-dimethyl-N-(phenylmethyl)-1(2H)-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Aminocarbonyl (thiocarbonyl) and cyanoguanidine derivatives of quinoline

  摘要：

  本发明涉及一种具有钾通道激活活性的新化合物，例如作为抗缺血剂。这些化合物具有一般式##STR1##其中A是##STR2##或单键以形成吲哚啉核；X是--O--，--S--或--NCN；R基团如本文所定义。

  公开号：

  US05514690A1
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-Cyano-3,4-dihydro-4,4-dimethyl-N-phenyl-1(2H)-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道开放剂。4.对苯并吡喃基氰基胍的结构活性研究：苯并吡喃部分的替代。

  摘要：

  描述了我们旨在替换先导心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道（KATP）开启剂（4）的苯并吡喃环的努力结果。对苯并吡喃环4的系统修饰导致发现结构简单的无环类似物（8），其抗缺血能力比先导化合物4略低。对无环类似物8的进一步结构活性研究提供了2-苯氧基-3-吡啶基脲类似物18与基于苯并吡喃的化合物4相比具有更高的抗缺血能力和选择性。这些数据表明，苯并吡喃环4及其同类物对于抗缺血活性和心脏选择性不是强制性的。本文描述的结果还表明，对于苯并吡喃类化合物，KATP开启剂的抗缺血和血管舒张活性的结构活性关系是截然不同的。无环类似物（例如18）的作用机制似乎仍涉及KATP的开放，因为通过用KATP阻断剂格列本脲预处理可以取消其心脏保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm950646f

文献信息

• Aminocarbonyl (thiocarbonyl) and cyanoguanidine derivatives of quinoline and indoline
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0610553A1

  公开（公告）日：1994-08-17

  Novel compounds having potassium channel activating activity and useful, for example, as antiischemic agents are disclosed. These compounds have the general formula wherein A is or a single bond to complete an indoline nucleus; X is -O-, -S- or -NCN; and the R groups are as defined herein.

  本研究公开了具有钾通道激活活性并可用作抗缺血剂等的新型化合物。这些化合物的通式为 其中 A 是 或完成吲哚啉核的单键；X 是-O-、-S- 或-NCN；R 基团如本文所定义。
• JPH06228092A
  申请人：——

  公开号：JPH06228092A

  公开（公告）日：1994-08-16
• US5514690A
  申请人：——

  公开号：US5514690A

  公开（公告）日：1996-05-07
• Cardioselective Antiischemic ATP-Sensitive Potassium Channel Openers. 4. Structure−Activity Studies on Benzopyranylcyanoguanidines:  Replacement of the Benzopyran Portion
  作者：Karnail S. Atwal、Francis N. Ferrara、Charles Z. Ding、Gary J. Grover、Paul G. Sleph、Steven Dzwonczyk、Anne J. Baird、Diane E. Normandin

  DOI：10.1021/jm950646f

  日期：1996.1.1

  The results of our efforts aimed at the replacement of the benzopyran ring of the lead cardiac selective antiischemic ATP-sensitive potassium channel (KATP) opener (4) are described. Systematic modification of the benzopyran ring of 4 resulted in the discovery of a structurally simpler acyclic analog (8) with slightly lower antiischemic potency than the lead compound 4. Further structure-activity studies

  描述了我们旨在替换先导心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道（KATP）开启剂（4）的苯并吡喃环的努力结果。对苯并吡喃环4的系统修饰导致发现结构简单的无环类似物（8），其抗缺血能力比先导化合物4略低。对无环类似物8的进一步结构活性研究提供了2-苯氧基-3-吡啶基脲类似物18与基于苯并吡喃的化合物4相比具有更高的抗缺血能力和选择性。这些数据表明，苯并吡喃环4及其同类物对于抗缺血活性和心脏选择性不是强制性的。本文描述的结果还表明，对于苯并吡喃类化合物，KATP开启剂的抗缺血和血管舒张活性的结构活性关系是截然不同的。无环类似物（例如18）的作用机制似乎仍涉及KATP的开放，因为通过用KATP阻断剂格列本脲预处理可以取消其心脏保护作用。
• Aminocarbonyl (thiocarbonyl) and cyanoguanidine derivatives of quinoline
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05514690A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  Novel compounds having potassium channel activating activity and useful, for example, as antiischemic agents are disclosed. These compounds have the general formula ##STR1## wherein A is ##STR2## or a single bond to complete an indoline nucleus; X is --O--, --S-- or --NCN; and the R groups are as defined herein.

  揭示了具有钾通道激活活性并且可用作抗缺血剂的新化合物。这些化合物具有一般式##STR1##其中A是##STR2##或者一个单键来完成吲哚啶核; X是--O--, --S--或--NCN; 而R基团如此处所定义。