7-溴-4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉 | 158326-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉
• 中文别名: 7-溴-1,2,3,4-四氢-4,4-二甲基-喹啉
• 英文名称: 7-bromo-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 4,4-dimethyl-7-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；7-bromo-4,4-dimethyl-2,3-dihydro-1H-quinoline
• CAS: 158326-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN
• mdl: MFCD12913833
• 分子量: 240.143
• InChiKey: LHPIITJPRRZXEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-Bromo-4,4-dimethyl-1-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tetrahdroquinolin-2-one 6 or 7-yl, tetrahdroquinilin-2-thione 6 or 7-yl

  摘要：

  式1的化合物##STR1##中，Y是具有式2或式3的二价基团，其中o是从1到4的整数##STR2##，其中其余符号具有规范中描述的含义，是RXR视黄醇受体的选择性激动剂。

  公开号：

  US06048873A1
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-1H-inden-1-one oxime, 4-methylbenzenesulfonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以49%的产率得到7-溴-4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉
  参考文献：
  名称：

  心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道开放剂。4.对苯并吡喃基氰基胍的结构活性研究：苯并吡喃部分的替代。

  摘要：

  描述了我们旨在替换先导心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道（KATP）开启剂（4）的苯并吡喃环的努力结果。对苯并吡喃环4的系统修饰导致发现结构简单的无环类似物（8），其抗缺血能力比先导化合物4略低。对无环类似物8的进一步结构活性研究提供了2-苯氧基-3-吡啶基脲类似物18与基于苯并吡喃的化合物4相比具有更高的抗缺血能力和选择性。这些数据表明，苯并吡喃环4及其同类物对于抗缺血活性和心脏选择性不是强制性的。本文描述的结果还表明，对于苯并吡喃类化合物，KATP开启剂的抗缺血和血管舒张活性的结构活性关系是截然不同的。无环类似物（例如18）的作用机制似乎仍涉及KATP的开放，因为通过用KATP阻断剂格列本脲预处理可以取消其心脏保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm950646f

文献信息

• N-aryl substituted tetrahydroquinolines having retinoid agonist,
  申请人：Allergan

  公开号：US05739338A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  Compounds of the formula ##STR1## where the symbols have the meaning defined in the specification, have retinoid, retinoid antagonist or retinoid inverse agonist-like biological activity.

  式为##STR1##的化合物，在规范中定义的符号具有类似于视黄醇、视黄醇拮抗剂或视黄醇逆激动剂的生物活性。
• Inhibitors Targeting STAT5 Signaling in Myeloid Leukemias: New Tetrahydroquinoline Derivatives with Improved Antileukemic Potential
  作者：Marion Polomski、Marie Brachet‐Botineau、Ludovic Juen、Marie‐Claude Viaud‐Massuard、Fabrice Gouilleux、Gildas Prié

  DOI：10.1002/cmdc.202000841

  日期：2021.3.18

  transducers and activators of transcription 5A and 5B (STAT5A and STAT5B) are two closely related STAT family members that are crucial downstream effectors of tyrosine kinase oncoproteins such as FLT3‐ITD in acute myeloid leukemia (AML) and BCR‐ABL in chronic myeloid leukemia (CML). We recently developed and reported the synthesis of a first molecule called 17 f that selectively inhibits STAT5 signaling in myeloid

  信号转导和转录激活因子 5A 和 5B（STAT5A 和 STAT5B）是两个密切相关的 STAT 家族成员，它们是酪氨酸激酶癌蛋白（如急性髓性白血病 (AML) 中的 FLT3-ITD 和慢性髓性白血病中的 BCR-ABL）的关键下游效应器(CML)。我们最近开发并报告了第一个称为17 f 的分子的合成，该分子选择性地抑制髓系白血病细胞中的 STAT5 信号传导并克服它们对化学治疗剂的抗性。为了提高17 f的抗白血病作用，我们合成了该分子的十种类似物，并分析了它们对细胞生长、存活、化学抗性和 STAT5 信号传导的影响。两种化合物，7 a和7 a', 被确定为在各种 AML 和 CML 细胞系中具有相似或更高的抗白血病作用。发现这两种分子在抑制 STAT5 活性/表达和抑制 CML 的化学抗性方面比17 f更有效。
• Tetrahydroquinoline derivatives having selective activity for retinoid x receptors
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP1354878A2

  公开（公告）日：2003-10-22

  The present invention relates to novel compounds having retinoid-like biological activity. More specifically, the present invention relates to compounds that include a substituted tetrahydroquinoline moiety and a 2,4-pentadienoic acid moiety and have selective activity for retinoid X (RXR) receptors.

  本发明涉及具有类视黄醇生物活性的新型化合物。更具体地说，本发明涉及的化合物包括一个取代的四氢喹啉分子和一个 2,4-戊二烯酸分子，对视黄醇 X（RXR）受体具有选择性活性。
• Synthesis and biological activity of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline and 3,4-(1H)-dihydroquinolin-2-one analogs of retinoic acid
  作者：Richard L. Beard、Min Teng、Diana F. Colon、Tien T. Duong、Scott M. Thacher、Taghreed Arefieg、Roshantha A.S. Chandraratna

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00435-6

  日期：1997.9

  Retinoids are natural and synthetic analogs of the hormone retinoic acid. Retinoids are currently being investigated clinically as drugs in several areas, including dermatology and oncology. We report the synthesis and biological activity of a new series of potent, RAR-specific retinoids substituted with a 1,2,3,4-tetrahydroquinoline or a 3,4-(1H)-dihydroquinolin-2-one group. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• N-ARYL SUBSTITUTED TETRAHYDROQUINOLINES LIGANDS FOR RETINOID RECEPTORS HAVING AGONIST, ANTAGONIST OR INVERSE AGONIST TYPE ACTIVITY
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP0937045B1

  公开（公告）日：2004-04-28