(R)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (-)-(3R)-3-Hydroxyindan-1-one；(R)-3-hydroxy-1-indanone；(3R)-3-hydroxy-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: UOBZGMJWBBQSLX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium sulfate 、 Selectfluor 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 2’,3’-O-(t-butyldimethylsilyl)-5’-O-(N-[3”-((1R,3S)-3'''-(t-butyldimethylsilyloxy)-2''',2'''-difluoro-1'''-hydroxy-1'''-indanyl)propanoyl]sulfamoyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  基于二氟茚二醇的MenE抑制剂作为抗生素的立体选择性合成，对接和生物学评估

  摘要：

  已经开发出立体选择性合成，以提供二氟茚二醇2的所有四个侧链立体异构体，该混合物先前已被鉴定为细菌性甲萘醌生物合成中邻琥珀酰苯甲酸酯-CoA合成酶MenE的抑制剂，具有对甲氧西林-耐药金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌。只有（1 R，3 S）-非对映异构体抑制了MenE的生化活性，与计算对接研究一致，并且这种非对映异构体还具有与混合物相当的体外抗菌活性。但是，作用机理研究表明，该抑制剂及其非对映异构体可能通过抑制甲萘醌生物合成以外的其他机制起作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03272
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,3-indanediol 在 Cp* Ir[(S,S)-Msdpen] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(R)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aerobic oxidative desymmetrization of meso-diols with bifunctional amidoiridium catalysts bearing chiral N-sulfonyldiamine ligands

  摘要：

  Asymmetric aerobic oxidation of a range of meso- and prochiral diols with chiral bifunctional Ir catalysts is described. A high level of chiral discrimination ability of Cp*Ir complexes derived from (S,S)-1,2-diphenylethylenediamine was successfully demonstrated by desymmetrization of secondary benzylic diols such as cis-indan-1,3-diol and cis-1,4-diphenylbutane-1,4-diol, providing the corresponding (R)-hydroxyl ketones with excellent chemo- and enantioselectivities. Enantiotopic group discrimination in oxidation of symmetrical primary 1,4- and 1,5-diols gave rise to chiral lactones with moderate ees under similar aerobic conditions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.103

文献信息

• Aerobic oxidative kinetic resolution of racemic alcohols with bidentate ligand-binding Ru(salen) complex as catalyst
  作者：Yukie Nakamura、Hiromichi Egami、Kazuhiro Matsumoto、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.105

  日期：2007.7

  Chiral Ru(salen)(nitrosyl) complex 1 is a useful catalyst for asymmetric aerobic oxidation of alcohols under photo-irradiation. In this study, it was found that addition of β-hydroxy ketone or 1,3-diketone had a significant influence on its asymmetric catalysis. For example, the addition of 1,3-bis(p-bromophenyl)propane-1,3-dione 9 improved the relative reaction ratio in kinetic resolution of simple

  手性Ru（salen）（亚硝酰基）配合物1是有用的催化剂，用于在光辐照下对醇进行不对称的好氧氧化。在该研究中，发现添加β-羟基酮或1,3-二酮对其不对称催化具有显着影响。例如，添加1,3-双（对-溴苯基）丙烷-1,3-二酮9可以将简单外消旋仲醇的动力学拆分中的相对反应比提高至30，而添加则对去对称性产生不利影响无环内消旋-1，3-二醇。该加成作用被认为归因于与Ru（salen）配合物的β-羟基酮或1，3-二酮的螯合物形成。
• Asymmetric Synthesis of Bicyclic Diol Derivatives through Metal and Enzyme Catalysis: Application to the Formal Synthesis of Sertraline
  作者：Patrik Krumlinde、Krisztián Bogár、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200903114

  日期：2010.4.6

  Enzyme‐ and ruthenium‐catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) of bicyclic diols to their diacetates was highly enantio‐ and diastereoselective to give the corresponding diacetates in high yield with high enantioselectivity (99.9 % ee). The enantiomerically pure diols are accessible by simple hydrolysis (NaOH, MeOH), but an alternative enzyme‐catalyzed ester cleavage was also used

  酶和钌催化的双环二醇向其双乙酸酯的动态动力学不对称转化（DYKAT）具有很高的对映和非对映选择性，从而以高收率和高对映选择性（99.9％ee）得到相应的双乙酸酯 。对映体纯的二醇可通过简单的水解（NaOH，MeOH）进行水解，但是还使用了另一种酶催化的酯裂解方法，以极高的非对映异构体纯度得到反式二醇（R，R）-1 b（反式/顺式= 99.9：0.1，> 99.9％  ee）。结果表明，在钌催化的Oppenauer型反应中，二醇可以选择性地氧化为酮醇。从简单的外消旋的顺式/反式二醇1b证实了舍曲林的形式对映体选择性合成。
• Enantioselective Synthesis of 6,6-Disubstituted Pentafulvenes Containing a Chiral Pendant Hydroxy Group
  作者：Ryan Nouch、Melchior Cini、Marc Magre、Mohammed Abid、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies、Simon Woodward、William Lewis

  DOI：10.1002/chem.201704247

  日期：2017.12.6

  Simple enantioselective synthesis of 6,6‐disubstituted pentafulvenes bearing chiral pendant hydroxy groups are attained by cascade reactivity using commercially available proline‐based organocatalysts. Condensation of cyclopentadiene with the acetyl function of a 1,2‐formylacetophenone, followed by cyclization of a resulting fulvene‐stabilized carbanion with the formyl group, generates bicyclic chiral

  使用市售的脯氨酸基有机催化剂，通过级联反应，可以轻松合成带有手性侧链羟基的6,6-二取代的五烯丙基戊烯的简单对映选择性合成。缩合环戊二烯与1,2-甲酰基苯乙酮的乙酰基官能团，然后环化生成的带有甲酰基的富烯稳定的碳负离子，生成双环手性醇，其er初始值高达94：6。结晶后会得到异常丰富的醇对映体富集-即使是外消旋的样品也会自发消旋。这使得能够快速获得对映体和非对映体纯的新的取代的环戊二烯家族。
• CH-activating oxidative hydroxylation of 1-tetralones and related compounds with high regio- and stereoselectivity
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Rubén Agudo、Adriana Ilie、Richard Lonsdale、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1039/c4cc04925j

  日期：——

  Mutants of P450-BM3 evolved by directed evolution are excellent catalysts in the CH-activating oxidative hydroxylation of 1-tetralone derivatives and of indanone, with unusually high regio- and enantioselectivity being observed.

  P450-BM3的突变体通过定向进化进化而来，在1-四氢萘衍生物和茚酮的CH活化氧化羟基化反应中是优秀的催化剂，观察到异常高的位置选择性和对映选择性。
• [EN] INHIBITORS OF MENAQUINONE BIOSYNTHESIS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHÈSE DE LA MÉNAQUINONE
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2017059411A9

  公开（公告）日：2017-08-31