3-hydroxy-1-indanone | 26976-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-hydroxy-1-indanone
• 英文别名: 3-hydroxyindanone；3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；3-Hydroxyindan-1-on；3-Hydroxy-1-indanon；3-hydroxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 26976-59-0
• 化学式: C₉H₈O₂
• mdl: MFCD11036278
• 分子量: 148.161
• InChiKey: UOBZGMJWBBQSLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-indanone 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1,3-茚满二酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内环化反应合成3-羟基-1-茚满酮的方法

  摘要：

  我们报告了一种简便高效的方法，该方法成功实现了铜催化分子内环化以简单的2-乙炔基苯甲醛为原料合成3-羟基-1-茚满酮。该方案提供了一种简单的合成方法，可在温和条件下以良好至极好的收率获得3-羟基-1-茚满酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02149
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-hydroxy-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient enzymatic kinetic resolution of 4-hydroxytetralone and 3-hydroxyindanone

  摘要：

  Both enantiomers of 4-acetoxy- and 4-hydroxytetralone have been obtained with high enantiomeric purity by kinetic resolution using enzymes. 3-Hydroxyindanone was successfully resolved using enzymatic transesterification. The absolute configuration of the products were established by literature precedence. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00404-9

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HAT SPIROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016044770A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds having a structure of Formula (IX) or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, Q1----Q2, R6, R7, A, B, W, x, and y are as defined herein and are provided. Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for treating various HAT-related conditions or diseases, including cancer, by administration of such compounds are also provided.

  具有式（IX）的结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、Q1----Q2、R6、R7、A、B、W、x和y如本文所定义，并提供。还提供了包括这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物治疗各种HAT相关疾病或疾病，包括癌症的方法。
• Chiral Bicyclic Imidazole‐Catalyzed Acylative Dynamic Kinetic Resolution for the Synthesis of Chiral Phthalidyl Esters
  作者：Muxing Zhou、Tatiana Gridneva、Zhenfeng Zhang、Ende He、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202012445

  日期：2021.1.18

  Utilizing a chiral bicyclic imidazole organocatalyst and adopting a continuous injection process, an alternative route has been developed for the efficient synthesis of chiral phthalidyl ester prodrugs via dynamic kinetic resolution of 3‐hydroxyphthalides through enantioselective acylation (up to 99 % ee). The computational studies suggest a general base catalytic mechanism differing from the widely

  利用手性双环咪唑有机催化剂并采用连续注射工艺，已开发出另一种途径，可通过对映选择性酰化作用（3-99％ee）动态动力学拆分3-羟基邻苯二酚来有效合成手性邻苯二甲酸酯基前药。计算研究表明，一般的基础催化机理不同于广泛接受的亲核催化机理。关键过渡态的结构分析表明，催化剂与底物之间的CH-π相互作用而不是先前考虑的阳离子/π-π相互作用是引起观察到的立体控制的主要因素。
• A convenient preparation of indenone
  作者：P. H. Lacy、D. C. C. Smith

  DOI：10.1039/j39710000041

  日期：——

  Indenone is made in two steps from indane-1,3-dione, and a by-product is characterised by conversion to s-dibenzofulvalene. Indenone undergoes acid-catalysed addition reactions, and all its six protons have magnetic resonance at higher field than expected.

  二氢茚酮在两个步骤中由从二氢化茚-1,3-二酮，和作为副产物的特征在于通过转化为小号-dibenzofulvalene。茚满酮经历酸催化的加成反应，并且其所有六个质子在比预期更高的场上具有磁共振。
• MIL-101 as Reusable Solid Catalyst for Autoxidation of Benzylic Hydrocarbons in the Absence of Additional Oxidizing Reagents
  作者：Andrea Santiago-Portillo、Sergio Navalón、Francisco G. Cirujano、Francesc X. Llabrés i Xamena、Mercedes Alvaro、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1021/acscatal.5b00411

  日期：2015.6.5

  Materiaux de l’Institute Lavosier-101 (MIL-101) promotes benzylic oxidation of hydrocarbons exclusively by molecular oxygen in the absence of any other oxidizing reagent or initiator. Using indane as model compound, the selectivity toward the wanted ol/one mixture is higher for MIL-101(Cr) (87% selectivity at 30% conversion) than for MIL-101(Fe) (71% selectivity at 30% conversion), a fact that was

  Materiaux de l'Institute Lavosier-101（MIL-101）在不存在任何其他氧化剂或引发剂的情况下，仅通过分子氧促进烃的苄基氧化。使用茚满作为模型化合物，对MIL-101（Cr）的所需醇/一种混合物的选择性（在30％转化率下的选择性为87％）要比对于MIL-101（Fe）（在30％转化率下的71％的选择性）更高，这与茚满在孔隙系统中的优先吸附有关。用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基，苯甲酸和二甲基甲酰胺进行的产物分布和淬灭实验表明，反应机理是分子氧对苄基位置进行自由基链自氧化，选择性的差异归因于金属有机骨架孔内部或外部发生的自氧化过程。MIL-101可重复使用，不会将金属浸出到溶液中，并在反应过程中保持晶体结构。苄基氧化的范围扩大到了其他苄基化合物，包括乙苯，正丁基苯，异丁基苯，1-溴-4-丁基苯，仲丁基苯和枯烯。
• <i>N</i> -Hydroxyphthalimide Anchored on Diamond Nanoparticles as a Selective Heterogeneous Metal-free Oxidation Catalyst of Benzylic Hydrocarbons and Cyclic Alkenes by Molecular O₂
  作者：Juan F. Blandez、Sergio Navalón、Mercedes Álvaro、Hermenegildo García

  DOI：10.1002/cctc.201700886

  日期：2018.1.9

  N‐hydroxyphthalimide (NHPI) derived from trimellitic anhydride has been covalently anchored (4 wt %) through ester bonds to the surface of commercial diamond nanoparticles previously functionalized by chemical and thermal treatments (DH). IR spectroscopy of the NHPI/DH solid shows the presence of a characteristic peak at 1735 cm−1 attributable to the ester bond, while solid‐state MAS 13C NMR spectroscopy

  偏苯三酸酐衍生的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）已通过酯键共价锚定（4 wt％）到先前通过化学和热处理（DH）功能化的商用金刚石纳米颗粒的表面上。NHPI / DH固体的IR光谱显示在1735 cm -1处存在一个由酯键引起的特征峰，而固态MAS 13 C NMR光谱显示了对应于羰基碳原子的两个宽带峰（167 ppm）和芳族碳（127 ppm）。NHPI / DH促进涉及超氧化物（O 2 .-的异丁苯的自氧化）和氢过氧化物（HOO⋅）自由基；NHPI / DH可以重复使用至少3次，并达到高达20600的最小周转次数，这很可能是由于金刚石表面的惰性，允许活性氧物质的自由扩散。NHPI固定在活性炭和多壁碳纳米管上的类似材料作为自氧化催化剂效率低下。NHPI / DH还能促进其他苄基烃和环烯烃的选择性好氧氧化。