(1S,3R,4R)-3-(4,4-Dimethoxy-butyl)-1-methoxy-5-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one | 91988-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R)-3-(4,4-Dimethoxy-butyl)-1-methoxy-5-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• CAS: 91988-20-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: DIQBXKHPOAPQLS-ZENOOKHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-3-(4,4-Dimethoxy-butyl)-1-methoxy-5-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以99%的产率得到(1S,3R,4R)-3-(4,4-Dimethoxy-butyl)-1-methoxy-5-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（±）-去甲广atch香酚和广patch香醇的两种代谢产物（±）-羟基广patch香醇和相应的（±）-羧酸的立体合成

  摘要：

  广oul香醇（2），（±）-羟基广patch香醇（3）和相应的（±）-羧酸4这两种生物氧化产物的第一全合成已经以高度立体控制的方式实现。广patch香油的真正有味物质（±）-去甲广atch香酚（1）的合成已通过（±）-3和（±）-4的生物遗传途径完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90019-5
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁醛缩二甲醇 在 六甲基磷酰三胺 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,3R,4R)-3-(4,4-Dimethoxy-butyl)-1-methoxy-5-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（±）羟基广patch香醇和相应的（±）-羧酸，广oul香醇的代谢产物和（±）-去甲广oul香醇的全合成

  摘要：

  （±）-羟基广patch香醇（3）和相应的（±）-羧酸4的第一全合成，已经获得了广oul香醇（2）的生物氧化产物。（±）-Norpatchoulenol（1）也已通过3和4的生物遗传途径合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81293-4