6-(dansyl)-aminohexyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside) | 322641-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(dansyl)-aminohexyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[6-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]hexoxy]-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 322641-80-5
• 化学式: C₃₂H₄₉N₃O₁₃S
• 分子量: 715.819
• InChiKey: UJOAGRGTBAGRHF-IVKFAMBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胞苷-5'-单磷酸-N-乙酰神经氨酸 、 6-(dansyl)-aminohexyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside) 在 Ni⁽²⁺⁾-Agarose 、 ST₃Gal-III 、 sodium cacodylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以65%的产率得到6-(dansyl)-aminohexyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  固定在镍-琼脂糖上的重组（2-> 3）-α-唾液酸转移酶，用于唾液酸Lewis（x）和Lewis（a）前体寡糖的合成制备。

  摘要：

  在杆状病毒感染的昆虫细胞中表达的重组（2-> 3）-α-唾液酸转移酶（ST3Gal-III）的特异性已通过各种寡糖受体和糖核苷酸供体进行了基于荧光的测定。标记有多组氨酸尾巴的重组ST3Gal-III被固定在Ni（2 +）-NTA-琼脂糖上，作为活性酶用于合成三种唾液酸化寡糖：（i）二价分子[α-Neu5Ac-（2-- > 3）-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-GlcpNAc-O-CH（2）]（2）-C-（CH（2）OBn）（2）（12）；（ii）丹磺化衍生物α-Neu5Ac-（2-> 3）-D-Galp-（1-> 3）-β-D-GlcpNAc-O-（CH（2））（6）-NH -丹磺酰基和；（iii）四糖α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Galp-（1→4）-β-D-GlcpNAc-（1→2）-α-D-Manp -O-CH（3）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00130-7
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 、 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(6-Amino-hexyloxy)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-(dansyl)-aminohexyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Outstanding stability of immobilized recombinant α(1→3/4)-fucosyltransferases exploited in the synthesis of Lewis a and Lewis x trisaccharides

  摘要：

  重组人α(1→3/4)-岩藻糖基转移酶（FucT-III）在CHO细胞或被 baculovirus 感染的昆虫细胞中表达，通过6His标签固定在Ni2+-琼脂糖上，表现出显著的稳定性，这在Lewis a和Lewis x 三糖的合成中得到了利用。

  DOI：

  10.1039/b006063l

文献信息

• Outstanding stability of immobilized recombinant α(1→3/4)-fucosyltransferases exploited in the synthesis of Lewis a and Lewis x trisaccharides
  作者：Claudine Augé、Annie Malleron、André Lubineau、Halima Tahrat、Annie Marc、Jean-Louis Goergen、Martine Cerutti、Wim F. A. Steelant、Philippe Delannoy

  DOI：10.1039/b006063l

  日期：——

  Recombinant human α(1→3/4)-fucosyltransferases (FucT-III) expressed in CHO cells or baculovirus-infected insect cells, immobilized on Ni2+-agarose through a 6His tag, exhibit a marked stability, which was exploited in the synthesis of Lewis a and Lewis x trisaccharides.

  重组人α(1→3/4)-岩藻糖基转移酶（FucT-III）在CHO细胞或被 baculovirus 感染的昆虫细胞中表达，通过6His标签固定在Ni2+-琼脂糖上，表现出显著的稳定性，这在Lewis a和Lewis x 三糖的合成中得到了利用。
• Recombinant (2→3)-α-sialyltransferase immobilized on nickel-Agarose for preparative synthesis of sialyl Lewisx and Lewisa precursor oligosaccharides
  作者：Tatiana Ivannikova、Fabrice Bintein、Annie Malleron、Sylvie Juliant、Martine Cerutti、Anne Harduin-Lepers、Philippe Delannoy、Claudine Augé、André Lubineau

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00130-7

  日期：2003.5

  Ac-O-CH(2)](2)-C-(CH(2)OBn)(2) (12); (ii) the dansylated derivative, alpha-Neu5Ac-(2-->3)-D-Galp-(1-->3)-beta-D-GlcpNAc-O-(CH(2))(6)-NH-dansyl and; (iii) the tetrasacharide alpha-Neu5Ac-(2-->3)-beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-GlcpNAc-(1-->2)-alpha-D-Manp-O-CH(3). Compound 12 was itself prepared from the divalent N-acetyllactosamine molecule built on pentaerythritol by a chemo-enzymatic route.

  在杆状病毒感染的昆虫细胞中表达的重组（2-> 3）-α-唾液酸转移酶（ST3Gal-III）的特异性已通过各种寡糖受体和糖核苷酸供体进行了基于荧光的测定。标记有多组氨酸尾巴的重组ST3Gal-III被固定在Ni（2 +）-NTA-琼脂糖上，作为活性酶用于合成三种唾液酸化寡糖：（i）二价分子[α-Neu5Ac-（2-- > 3）-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-GlcpNAc-O-CH（2）]（2）-C-（CH（2）OBn）（2）（12）；（ii）丹磺化衍生物α-Neu5Ac-（2-> 3）-D-Galp-（1-> 3）-β-D-GlcpNAc-O-（CH（2））（6）-NH -丹磺酰基和；（iii）四糖α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Galp-（1→4）-β-D-GlcpNAc-（1→2）-α-D-Manp -O-CH（3）。