8,9-dihydropyrano<3,2-e>indole-1-carboxaldehyde | 143508-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8,9-dihydropyrano<3,2-e>indole-1-carboxaldehyde
• 英文别名: 8,9-dihydropyrano[3,2-e]indole-1-carboxaldehyde；3,7,8,9-tetrahydro-pyrano[3,2-e]indole-1-carboxaldehyde；3,7,8,9-Tetrahydropyrano[3,2-e]indole-1-carbaldehyde
• CAS: 143508-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: KITCMZIVMINARA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dihydropyrano<3,2-e>indole-1-carboxaldehyde 在 乙酸铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 CP 132484-42
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基乙基）-3-甲基-8,9-二氢吡喃并[3,2-e]吲哚：一种神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类类似物，对5-羟色胺（5-HT2-型）受体具有选择性。

  摘要：

  合成了一系列神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类似物，其中5-羟吲哚的5-羟吲哚部分被二氢吡喃[3,2-e]-吲哚（1、3、4和5）和二氢吡喃[2]取代。 ，3-f]吲哚（2）。已经研究了这些化合物的受体结合特征并将其与天然底物血清素进行了比较。二氢吡喃并[3,2-e]吲哚衍生物（1、3、4和5）对5-HT1受体的亲和力较低，但对5-HT2受体的亲和力相同或更高。像血清素一样，这些化合物剂量依赖性地刺激大鼠脑切片中的磷脂酰肌醇转换。此外，对1-（2-氨基乙基）-3-甲基-8,9-二氢吡喃[3,2-]吲哚（5，CP-132,484）和1-（2-氨基乙基）-8,9-二氢吡喃的响应[3，2-e]吲哚（4）被5-HT2受体拮抗剂选择性拮抗，确立了这些色胺为选择性5-HT2受体激动剂。5对5-HT2受体的高亲和力和效力表明，5-羟色胺中的C5-羟基可作为5-HT2受体中的氢键受体，其相互作用的方向向下且

  DOI：

  10.1021/jm00098a005
• 作为产物：
  描述：

  8,9-dihydropyrano<3,2-e>indole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 8,9-dihydropyrano<3,2-e>indole-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基乙基）-3-甲基-8,9-二氢吡喃并[3,2-e]吲哚：一种神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类类似物，对5-羟色胺（5-HT2-型）受体具有选择性。

  摘要：

  合成了一系列神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类似物，其中5-羟吲哚的5-羟吲哚部分被二氢吡喃[3,2-e]-吲哚（1、3、4和5）和二氢吡喃[2]取代。 ，3-f]吲哚（2）。已经研究了这些化合物的受体结合特征并将其与天然底物血清素进行了比较。二氢吡喃并[3,2-e]吲哚衍生物（1、3、4和5）对5-HT1受体的亲和力较低，但对5-HT2受体的亲和力相同或更高。像血清素一样，这些化合物剂量依赖性地刺激大鼠脑切片中的磷脂酰肌醇转换。此外，对1-（2-氨基乙基）-3-甲基-8,9-二氢吡喃[3,2-]吲哚（5，CP-132,484）和1-（2-氨基乙基）-8,9-二氢吡喃的响应[3，2-e]吲哚（4）被5-HT2受体拮抗剂选择性拮抗，确立了这些色胺为选择性5-HT2受体激动剂。5对5-HT2受体的高亲和力和效力表明，5-羟色胺中的C5-羟基可作为5-HT2受体中的氢键受体，其相互作用的方向向下且

  DOI：

  10.1021/jm00098a005

文献信息

• PYRANOINDOLES FOR TREATING GLAUCOMA
  申请人：Alcon Universal, Ltd.

  公开号：EP1268482A1

  公开（公告）日：2003-01-02
• A Novel and Selective 5-HT₂ Receptor Agonist with Ocular Hypotensive Activity:  (<i>S</i>)-(+)-1-(2-Aminopropyl)-8,9-dihydropyrano[3,2-<i>e</i>]indole
  作者：Jesse A. May、Hwang-Hsing Chen、Andrew Rusinko、Vincent M. Lynch、Najam A. Sharif、Marsha A. McLaughlin

  DOI：10.1021/jm030205t

  日期：2003.9.1

  Serotonin 5-HT2 receptor agonists have recently been shown to be effective, in lowering intraocular pressure in nonhuman primates and represent a potential new class of antiglaucoma agents. As part of an effort to identify new selective agonists at this receptor, we have found that (S)-(+)-l-(2-aminopropyl)-8,9-dihydropyrano[3,2-e]indole (AL-37350A, 11) has high affinity and selectivity (> 1000-fold) for the 5-HT2 receptor relative to other 5-HT receptors. More specifically, 11 is a potent agonist at the 5-HT2A receptor (EC50 = 28.6 nM, E-max = 103%) that is comparable to serotonin. Evaluation of 11 in conscious ocular hypertensive cynomolgus monkeys showed this compound to be efficacious in reducing intraocular pressure (13.1 mmHg, -37%). Thus, 11 is a potent full agonist with selectivity for the 5-HT2 receptor and is anticipated to serve as a useful tool in exploring the role of the 5-HT2 receptor and its effector system in controlling intraocular pressure.
• US7012090B1
  申请人：——

  公开号：US7012090B1

  公开（公告）日：2006-03-14
• [EN] PYRANOINDOLES FOR TREATING GLAUCOMA<br/>[FR] PYRANO-INDOLES DESTINES AU TRAITEMENT DU GLAUCOME
  申请人：ALCON UNIVERSAL LTD

  公开号：WO2001070745A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  Substituted pyranoindoles useful for lowering and controlling IOP and treating glaucoma are disclosed.
• 1-(2-Aminoethyl)-3-methyl-8,9-dihydropyrano[3,2-e]indole: a rotationally restricted phenolic analog of the neurotransmitter serotonin and agonist selective for serotonin (5-HT2-type) receptors
  作者：John E. Macor、Carol B. Fox、Celeste Johnson、B. Kenneth Koe、Lorraine A. Lebel、Stevin H. Zorn

  DOI：10.1021/jm00098a005

  日期：1992.10

  dose-dependently stimulated phosphatidylinositol turnover in rat brain slices. Moreover, the response to 1-(2-aminoethyl)-3-methyl-8,9-dihydropyrano[3,2-]indole (5, CP-132,484) and 1-(2-aminoethyl)-8,9-dihydropyrano[3,2-e]indole (4) is selectively antagonized by 5-HT2 receptor antagonists establishing these tryptamines as selective 5-HT2 receptor agonists. The high affinity and potency of 5 for 5-HT2 receptors suggests

  合成了一系列神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类似物，其中5-羟吲哚的5-羟吲哚部分被二氢吡喃[3,2-e]-吲哚（1、3、4和5）和二氢吡喃[2]取代。 ，3-f]吲哚（2）。已经研究了这些化合物的受体结合特征并将其与天然底物血清素进行了比较。二氢吡喃并[3,2-e]吲哚衍生物（1、3、4和5）对5-HT1受体的亲和力较低，但对5-HT2受体的亲和力相同或更高。像血清素一样，这些化合物剂量依赖性地刺激大鼠脑切片中的磷脂酰肌醇转换。此外，对1-（2-氨基乙基）-3-甲基-8,9-二氢吡喃[3,2-]吲哚（5，CP-132,484）和1-（2-氨基乙基）-8,9-二氢吡喃的响应[3，2-e]吲哚（4）被5-HT2受体拮抗剂选择性拮抗，确立了这些色胺为选择性5-HT2受体激动剂。5对5-HT2受体的高亲和力和效力表明，5-羟色胺中的C5-羟基可作为5-HT2受体中的氢键受体，其相互作用的方向向下且