3-hydroxymethyl-2-oxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-2-oxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-2-oxaspiro[4.4]nonane-1,9-dione
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: HVCZXWSZGFOYHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-hydroxymethyl-2-oxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1,6-dioxo-2-oxaspiro[4.4]non-3-ylmethylacetate
  参考文献：
  名称：

  亲核性环氧乙烷开环合成功能化的γ-螺内酯和2-氧杂双环[3.3.0]辛烷衍生物

  摘要：

  使1-（2-环氧乙烷基甲基）-2-氧代-1-环戊烷甲酸甲酯（4）进行亲核开环反应，导致形成官能化的2-氧杂螺[4.4]壬烷和2-氧杂双环[3.3.0]。辛烷衍生物，是存在于几类生物活性化合物中的重要结构亚单元。根据包括1D和2D NMR在内的光谱数据对获得的产物进行表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00442-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-oxiranylmethyl)-2-oxo-1-cyclopentanecarboxylate 在 草酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到3-hydroxymethyl-2-oxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  亲核性环氧乙烷开环合成功能化的γ-螺内酯和2-氧杂双环[3.3.0]辛烷衍生物

  摘要：

  使1-（2-环氧乙烷基甲基）-2-氧代-1-环戊烷甲酸甲酯（4）进行亲核开环反应，导致形成官能化的2-氧杂螺[4.4]壬烷和2-氧杂双环[3.3.0]。辛烷衍生物，是存在于几类生物活性化合物中的重要结构亚单元。根据包括1D和2D NMR在内的光谱数据对获得的产物进行表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00442-7

文献信息

• Synthesis of Functionalized γ-Spirolactone and 2-Oxabicyclo[3.3.0]octane Derivatives from Nucleophilic Oxirane Ring Opening
  作者：Margareth Rôse de L. Santos、Eliezer J. Barreiro、Raimundo Braz-Filho、Carlos Alberto M. Fraga

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00442-7

  日期：2000.7

  Methyl 1-(2-oxiranylmethyl)-2-oxo-1-cyclopentanecarboxylate (4) was subjected to the nucleophilic ring opening reaction, leading to the formation of the functionalized 2-oxaspiro[4.4]nonane and 2-oxabicyclo[3.3.0]octane derivatives, which are important structural sub-unit present in several classes of bioactive compounds. The products obtained were characterized on the basis of spectral data, including

  使1-（2-环氧乙烷基甲基）-2-氧代-1-环戊烷甲酸甲酯（4）进行亲核开环反应，导致形成官能化的2-氧杂螺[4.4]壬烷和2-氧杂双环[3.3.0]。辛烷衍生物，是存在于几类生物活性化合物中的重要结构亚单元。根据包括1D和2D NMR在内的光谱数据对获得的产物进行表征。