2-丁基-4-氯喹啉 | 144624-27-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-丁基-4-氯喹啉
• 英文名称: 2-n-butyl-4-chloroquinoline
• 英文别名: 2-butyl-4-chloro quinoline；4-chloro-2-butyl quinoline；2-Butyl-4-chloroquinoline
• CAS: 144624-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN
• 分子量: 219.714
• InChiKey: XSCKPTWTCYQMPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1,2-丙二醇 、 2-丁基-4-氯喹啉 生成 3-[(2-Butylquinolin-4-yl)amino]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  4-Aminoquinolines as a novel class of NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists

  摘要：

  Screening of the Roche compound library led to the identification of 4-aminoquinoline 4 as structurally novel NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonist. The SAR which was developed in this series resulted in the discovery of highly potent and in vivo active blockers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00470-5
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基喹啉-4(1H)-酮 生成 2-丁基-4-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  Quinoline compounds

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物以所有可能的外消旋、对映异构体和非对映异构体形式存在，其与具有对抗血管紧张素II受体性质的酸和碱的非毒性、药用可接受盐，以及用于其性质的过程和新颖中间体。

  公开号：

  US05817674A1

文献信息

• Photoredox-mediated Minisci C–H alkylation of N-heteroarenes using boronic acids and hypervalent iodine
  作者：Guo-Xing Li、Christian A. Morales-Rivera、Yaxin Wang、Fang Gao、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1039/c6sc02653b

  日期：——

  A photoredox-mediated Minisci C–H alkylation reaction of N-heteroarenes with alkyl boronic acids is reported. A broad range of primary and secondary alkyl groups can be efficiently incorporated into various N-heteroarenes using [Ru(bpy)3]Cl2 as photocatalyst and acetoxybenziodoxole as oxidant under mild conditions. The reaction exhibits excellent substrate scope and functional group tolerance, and

  报道了N-杂芳烃与烷基硼酸的光氧化还原介导的 Minisci C-H 烷基化反应。在温和条件下，使用[Ru(bpy) 3 ]Cl 2作为光催化剂和乙酰氧基苯并氧杂环戊烯作为氧化剂，可以将广泛的伯烷基和仲烷基有效地引入各种N-杂芳烃中。该反应表现出优异的底物范围和官能团耐受性，为复杂底物的后期功能化提供了广泛适用的方法。机理实验和计算研究表明，分子内稳定的邻碘苯甲酰氧基自由基中间体可能在该反应体系中发挥关键作用。
• Use of Highly Active Palladium-Phosphinous Acid Catalysts in Stille, Heck, Amination, and Thiation Reactions of Chloroquinolines
  作者：Christian Wolf、Rachel Lerebours

  DOI：10.1021/jo034758n

  日期：2003.9.1

  active palladium-phosphinous acid catalysts POPd, POPd1, and POPd2 have been employed in Stille cross-couplings of quinaldine with arylstannanes and in Heck additions of various 2-substituted 4-chloroquinolines to tert-butyl acrylate. In particular, POPd combines high catalytic activity for cross-coupling reactions with simplicity of use due to its stability to air. Utilizing CsF in POPd-catalyzed Stille

  已经开发出一种有效的合成路线，可以合成各种2，4-二取代的喹啉。在低温条件下，使用有机锂试剂进行的4-氯喹啉的烷基化和芳基化反应在位置2具有很高的区域选择性。中间体1，2-二氢-4-氯喹啉衍生物对空气不稳定，并且容易以高收率氧化成相应的2-取代的4-氯喹啉。高活性的钯亚膦酸催化剂POPd，POPd1和POPd2已用于奎尼丁与芳基锡烷的Stille交联中，以及在Heck中向丙烯酸叔丁酯中添加了各种2-取代的4-氯喹啉。尤其是，POPd由于对空气具有稳定性，因此结合了用于交叉偶联反应的高催化活性和简单易用的特点。在POPd催化的Stille偶联中使用CsF可以进一步提高芳基锡的反应性，这归因于有机锡化合物的亲氟性。发现碱性添加剂对POPd促进的Heck反应的收率表现出显着影响。通常，二环己基甲胺比NaOAc，Cs（2）CO（3）或t-BuOK提供更好的结果。还发现POPd可以耐受胺和硫醇底物，
• Nitrogenous bicyclic derivatives substituted with benzyl
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05478938A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  Novel bicyclic compounds in all possible racemic, enantiomeric and diasteroisomeric forms of the formula ##STR1## having antagonistic properties for angiotensin II receptors and novel intermediates and process for their preparation.

  具有对血管紧张素II受体拮抗作用的式为##STR1##的所有可能的外消旋体、对映体和对异构体的新型二环化合物以及它们的新型中间体和制备方法。
• Nitrogenous bicycles
  申请人：Hoechst Marion Roussel

  公开号：US06004979A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  Compounds of the formula ##STR1## in all possible racemic, enantiomeric and diastereoisomeric forms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable salts with acids and bases having antagonistic properties for angiotensin II receptors and a process and novel intermediates for their properties.

  该化合物的公式为##STR1##，包括所有可能的外消旋型、对映异构体和非对映异构体形式及其与酸和碱的非毒性、药学可接受的盐，具有对肾素-血管紧张素系统II型受体具有拮抗作用的性质，以及制备该化合物的方法和新的中间体。
• A General Minisci‐Type Alkylation with Organoboron Derivatives Assisted by Catechol
  作者：Yutong Zhou、Hui Yang、Xingyue Chen、Xiaowu Peng、Qiuli Yao、Gang Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202301216

  日期：2024.3

  We proposed a Minisci-type strategy for the alkylation of heterocycles with a variety of boron species under low cost and easily scale-up conditions without the use of transition-metal or organo-catalysts. The extension of this strategy to other systems will provide green approaches for the post-modifications of drug molecules and complex natural products.

  我们提出了一种 Minisci 型策略，用于在低成本和易于放大的条件下用各种硼物种对杂环进行烷基化，而无需使用过渡金属或有机催化剂。该策略扩展到其他系统将为药物分子和复杂天然产物的后修饰提供绿色方法。