6-甲基芦竹碱 | 35998-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基芦竹碱
• 中文别名: N,N-二甲基-1-(6-甲基-1H-吲哚-3-基)甲胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-(6-methyl-1H-indol-3-yl)methanamine
• 英文别名: dimethyl-(6-methyl-indol-3-ylmethyl)-amine；6-methyl-3-N,N-dimethylaminomethylindole；6-methyl-3-N,N-dimethylaminomethylindol
• CAS: 35998-04-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD01074515
• 分子量: 188.272
• InChiKey: GXMYBIFUWSMMKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  305.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基芦竹碱 在 sodium 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-(methoxymethyl)-6-methyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚基鎓叶立德重排中催化剂控制的区域发散

  摘要：

  我们开发了由吲哚底物衍生的鎓叶立德的催化剂控制区域发散重排。由取代的吲哚原位形成的氧鎓叶立德分别在铑和铜催化剂存在下选择性地进行[2,3]-和[1,2]-重排。实验和密度泛函理论 (DFT) 相结合的计算研究表明，不同的机制途径涉及铑催化反应中的无金属叶立德有利于 [2,3]-重排，以及铜催化反应中的金属配位离子对 [1 ,2]-在溶剂笼中重新组合的重排。我们的方法的应用在吲哚生物碱 (±)-sorazolon B 的首次全合成中得到了证明，这使得天然产物的立体化学重新分配成为可能。还展示了重排产物的进一步官能团转化以产生有价值的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00283
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基硝基苯 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-甲基芦竹碱
  参考文献：
  名称：

  6-甲基吲哚和dl-6-甲基色氨酸的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01191a072

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2021003314A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Heterocyclic compounds as CDK4 or CDK6 or other CDK inhibitors are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases and may find particular use in oncology.

  提供异环化合物作为CDK4或CDK6或其他CDK抑制剂。这些化合物可能作为治疗疾病的治疗剂，特别是在肿瘤学方面可能具有特殊用途。
• アミノピロリジン誘導体の製造法
  申请人：帝人ファーマ株式会社

  公开号：JP2005112787A

  公开（公告）日：2005-04-28

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for simply and industrially producing a chemokine receptor antagonist.

  SOLUTION: The present invention relates to a method for producing aminopyrrolidine derivatives represented by formulas (wherein R11is hydrogen atom, a 1-6C alkyl group or a 2-7C alkanoyl group; R12, R14, R15, R16and R17are each independently hydrogen atom, a halogen atom, a 1-6C alkyl group which is substituted with a halogen atom, a 1-6C alkoxyl group which is substituted with a halogen atom, a hydroxy group or a 2-7C alkoxycarbonyl group; R1and R2are each independently hydrogen atom or a protective group of an amino group in which R1 and R2 together may form a ring structure; R23, R24, R25and R26are each independently hydrogen atom, a halogen atom, a 1-6C alkyl group which may be substituted with a halogen atom, a 1-6C alkoxyl group which may be substituted with a halogen atom or a hydroxy group; R3is a hydrogen atom or a 1-6C alkyl group) or their salts.

  COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

  待解决的问题：提供一种简单、工业化生产化学趋化因子受体拮抗剂的方法。 解决方案：本发明涉及一种生产氨基吡咯烷衍生物的方法，其公式表示为（其中R11为氢原子、1-6C烷基或2-7C酰基；R12、R14、R15、R16和R17分别独立地为氢原子、卤素原子、1-6C烷基，其上被卤素原子取代、1-6C烷氧基，其上被卤素原子取代、羟基或2-7C烷氧羰基；R1和R2分别独立地为氢原子或氨基保护基，其中R1和R2可以共同形成环状结构；R23、R24、R25和R26分别独立地为氢原子、卤素原子、1-6C烷基，其上可能被卤素原子取代、1-6C烷氧基，其上可能被卤素原子取代或羟基；R3为氢原子或1-6C烷基）或其盐。 版权所有：(C)2005，JPO&NCIPI
• インドリルメチルアミノピロリジン誘導体およびその製造法
  申请人：帝人ファーマ株式会社

  公开号：JP2005112804A

  公开（公告）日：2005-04-28

  PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a production intermediate useful for synthesis of a chemokine receptor antagonist.

  SOLUTION: The present invention relates to a compound represented by the formula (wherein R11is hydrogen atom, a 1-6C alkyl group or a 2-7C alkanoyl group; R12, R14, R15, R16and R17are each hydrogen atom, a halogen atom, a 1-6C alkyl group which may be substituted with a halogen atom, a 1-6C alkoxyl group or hydroxy group which may be substituted with a halogen atom or a 2-7C alkoxycarbonyl group;R1and R2are each hydrogen atom or R1and R2are each a protective group of an amino group in which R1and R2together may form a ring structure) or its salt and a method for producing the compound or its salt.

  COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

  要解决的问题：获得一种用于合成趋化因子受体拮抗剂的生产中间体。 解决方案：本发明涉及一种化合物，其表示为以下式子（其中R11为氢原子，1-6C烷基或2-7C脂肪酰基；R12、R14、R15、R16和R17分别为氢原子、卤素原子、1-6C烷基，其可以用卤素原子取代，1-6C烷氧基或羟基，其可以用卤素原子或2-7C烷氧羰基取代；R1和R2分别为氢原子或R1和R2均为氨基保护基，其中R1和R2可以共同形成环状结构）或其盐以及制备该化合物或其盐的方法。 版权所有：（C）2005，JPO和NCIPI。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2021030620A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  Heterocyclic compounds as CDK4 or CDK6 or other CDK inhibitors are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases and may find particular use in oncology.

  提供了作为CDK4或CDK6或其他CDK抑制剂的杂环化合物。这些化合物可以作为治疗剂用于治疗疾病，特别是在肿瘤学领域中有特殊的应用。
• Method for producing aminopyrrolidine derivatives and intermediate compounds
  申请人：Takeyasu Takumi

  公开号：US20070073064A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  There is provided an industrial production method of an aminopyrrolidine derivative having chemokine receptor antagonist activity represented by the following formula, a synthetic intermediate thereof and a production method thereof: wherein R 11 is H, C 1 -C 6 alkyl or C 2 -C 7 alkanoyl; R 12 , R 14 , R 15 , R 16 and R 17 are H, halogen, optionally halogenated C 1 -C 6 alkyl, optionally halogenated C 1 -C 6 alkoxy, hydroxyl or C 2 -C 7 alkoxycarbonyl; R 23 , R 24 , R 25 and R 26 are H, halogen, optionally halogenated C 1 -C 6 alkyl, optionally halogenated C 1 -C 6 alkoxy or hydroxyl; and R 3 is H or C 1 -C 6 alkyl.

  提供一种工业生产方法，用于制备化学受体拮抗剂活性的氨基吡咯烷衍生物，其化学式如下，以及其合成中间体和生产方法：其中，R11为H、C1-C6烷基或C2-C7酰基；R12、R14、R15、R16和R17为H、卤素、可选卤代C1-C6烷基、可选卤代C1-C6烷氧基、羟基或C2-C7烷氧羰基；R23、R24、R25和R26为H、卤素、可选卤代C1-C6烷基、可选卤代C1-C6烷氧基或羟基；R3为H或C1-C6烷基。