(2R,3S,5R)-5-(3,4-Dimethyl-phenyl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol | 805240-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(3,4-Dimethyl-phenyl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
• CAS: 805240-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: PMRNBKZARLXOQE-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(3,4-Dimethyl-phenyl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  优化非天然 DNA 碱基对内的链间疏水包装相互作用

  摘要：

  作为扩大遗传字母表努力的一部分，我们评估了大量主要为疏水性的非天然碱基对。我们现在报告在不同位置用甲基修饰的简单苯环之间形成的非天然碱基对的合成和稳定性。令人惊讶的是，在同一序列环境中，一些非天然碱基对实际上与天然碱基对一样稳定。结果表明，双链 DNA 内的碱基对稳定性既不需要氢键键合，也不需要大的芳香族表面积，并且可以优化小芳香环之间的链间相互作用以提高稳定性和选择性。这些较小的核碱基预计不会引起双链 DNA 或引物末端的扭曲，这些扭曲似乎限制了较大的非天然碱基对的复制，

  DOI：

  10.1021/ja047291m
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基碘苯 在 三正丁胺 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(3,4-Dimethyl-phenyl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  优化非天然 DNA 碱基对内的链间疏水包装相互作用

  摘要：

  作为扩大遗传字母表努力的一部分，我们评估了大量主要为疏水性的非天然碱基对。我们现在报告在不同位置用甲基修饰的简单苯环之间形成的非天然碱基对的合成和稳定性。令人惊讶的是，在同一序列环境中，一些非天然碱基对实际上与天然碱基对一样稳定。结果表明，双链 DNA 内的碱基对稳定性既不需要氢键键合，也不需要大的芳香族表面积，并且可以优化小芳香环之间的链间相互作用以提高稳定性和选择性。这些较小的核碱基预计不会引起双链 DNA 或引物末端的扭曲，这些扭曲似乎限制了较大的非天然碱基对的复制，

  DOI：

  10.1021/ja047291m

文献信息

• Optimization of Unnatural Base Pair Packing for Polymerase Recognition
  作者：Shigeo Matsuda、Allison A. Henry、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja057575m

  日期：2006.5.1

  the same unnatural base pairs. We find that every facet of replication, including correct and incorrect base pair synthesis, as well as continued primer extension beyond the unnatural base pair, is sensitive to the specific methyl substitution pattern of the nucleobase analogue. The results demonstrate that neither hydrogen bonding nor large aromatic surface area is required for polymerase recognition

  作为扩展遗传字母表的努力的一部分，我们一直在研究主要疏水性核碱基类似物在双链 DNA 中以及聚合酶介导的复制过程中配对的能力。我们之前报道了带有简单甲基取代苯环核碱基类似物的核苷酸之间形成的非天然碱基对的合成和热稳定性。其中一些对实际上与相同序列环境中的天然碱基对一样稳定和选择性。在这里，我们报告了聚合酶介导的相同非天然碱基对复制的表征。我们发现复制的每个方面，包括正确和错误的碱基对合成，以及超出非自然碱基对的持续引物延伸，都对核碱基类似物的特定甲基取代模式敏感。结果表明，聚合酶识别既不需要氢键，也不需要大的芳香族表面积，并且可以优化小芳香环之间的链间相互作用以进行复制。结合我们之前的结果，这些研究表明，适当衍生的苯基核碱基类似物代表了开发第三碱基对和扩展遗传字母表的有前途的方法。