5-exo-hydroxyborneol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-exo-hydroxyborneol
• 英文别名: exo-2-endo-5-Dihydroxy-1,7,7-trimethyl-bicyclo<2.2.1>heptan；(2R,5S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,5-diol
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: HLVIHBJQDKVEAL-DOPNHTQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-borneol 在 Pseudomonas putida KT₂₄₄₀ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-exo-hydroxyborneol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成新型基于冰片的聚酯

  摘要：

  萜烯是一类天然化合物，由于其丰度，主要为环状结构以及存在烯烃或单个羟基基团，最近已成为一种基于生物的化学生产资源，成为人们关注的焦点。为了将此原料应用于新的工业领域，在恶臭假单胞菌KT2440的全细胞催化生物转化中，细胞色素P450cam（CYP101）酶将第二个羟基插入冰片中。接下来，开发了一种半连续批处理系统，以生产最终浓度为0.54 g L -1的5- exo-羟基冰片。然后将双官能萜烯通过无溶剂缩聚反应用于合成生物基聚酯。所得聚合物显示出约70°C的玻璃化转变温度，分子量在2000–4000 g mol -1（M w）范围内。这些结果表明，萜烯的全细胞催化生物转化可导致生物基，功能更高的单体，这可能是不同应用领域的基础原料，例如生物聚合物。

  DOI：

  10.1002/cssc.201701146

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of a Novel Borneol-Based Polyester
  作者：Steffen Roth、Irina Funk、Michael Hofer、Volker Sieber

  DOI：10.1002/cssc.201701146

  日期：2017.9.22

  semi‐continuous batch system was developed to produce 5‐exo‐hydroxyborneol with a final concentration of 0.54 g L−1. The bifunctional terpene was then used for the synthesis of a bio‐based polyester by a solvent‐free polycondensation reaction. The resulting polymer showed a glass transition temperature of around 70 °C and a molecular weight in the range of 2000–4000 g mol−1 (Mw). These results show that whole‐cell

  萜烯是一类天然化合物，由于其丰度，主要为环状结构以及存在烯烃或单个羟基基团，最近已成为一种基于生物的化学生产资源，成为人们关注的焦点。为了将此原料应用于新的工业领域，在恶臭假单胞菌KT2440的全细胞催化生物转化中，细胞色素P450cam（CYP101）酶将第二个羟基插入冰片中。接下来，开发了一种半连续批处理系统，以生产最终浓度为0.54 g L -1的5- exo-羟基冰片。然后将双官能萜烯通过无溶剂缩聚反应用于合成生物基聚酯。所得聚合物显示出约70°C的玻璃化转变温度，分子量在2000–4000 g mol -1（M w）范围内。这些结果表明，萜烯的全细胞催化生物转化可导致生物基，功能更高的单体，这可能是不同应用领域的基础原料，例如生物聚合物。