5-(4-吗啉基甲基)delta-生育酚 | 936230-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5-(4-吗啉基甲基)delta-生育酚
• 英文名称: (2R,4'R,8'R)-5-(morpholino[(2)H2]methyl)-δ-tocopherol
• 英文别名: 5-(4-Morpholinylmethyl) delta-Tocopherol；(2R)-5-[dideuterio(morpholin-4-yl)methyl]-2,8-dimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 936230-68-1
• 化学式: C₃₂H₅₅NO₃
• 分子量: 503.778
• InChiKey: NHGONPYIGRKKFZ-IXDNSVQISA-N

物化性质

• 沸点：
  584.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-吗啉基甲基)delta-生育酚 在 sodium hydroxide 、 硼氘化钠 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到(2R,4'R,8'R)-[C⁵-(2)H3]-β-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  通过氢化物还原二烷基氨基衍生物制备生育酚

  摘要：

  在改进的条件下，使用衍生自仲胺和多聚甲醛的曼尼希试剂进行氨基甲基化已被用于将非 α-生育酚同系物转化为 α-生育酚，这是生物学上最重要的维生素 E 化合物。随后通过还原脱氨基作用将单和双（氨基甲基化）β-、γ-和δ-生育酚转化为相应的生育酚（α-和β-生育酚）。作为最后一步经典催化氢化的替代方法，使用复合氢化物的高效实验室方案已经推导出并应用于制备标记的维生素 E 化合物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600874
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 甲醛-d2 、 (+)-δ-生育酚 反应 4.33h， 以80%的产率得到5-(4-吗啉基甲基)delta-生育酚
  参考文献：
  名称：

  通过氢化物还原二烷基氨基衍生物制备生育酚

  摘要：

  在改进的条件下，使用衍生自仲胺和多聚甲醛的曼尼希试剂进行氨基甲基化已被用于将非 α-生育酚同系物转化为 α-生育酚，这是生物学上最重要的维生素 E 化合物。随后通过还原脱氨基作用将单和双（氨基甲基化）β-、γ-和δ-生育酚转化为相应的生育酚（α-和β-生育酚）。作为最后一步经典催化氢化的替代方法，使用复合氢化物的高效实验室方案已经推导出并应用于制备标记的维生素 E 化合物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600874