1,2-O-isopropylidene-6-O-(1,1-dimethylbutyl)-α-D-glucofuranose | 1243149-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-6-O-(1,1-dimethylbutyl)-α-D-glucofuranose
• CAS: 1243149-13-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₆
• 分子量: 304.384
• InChiKey: OTPJNONALRPSLO-NZEXEKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-6-O-(1,1-dimethylbutyl)-α-D-glucofuranose 、 3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphorochloridite 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到3,5-bis-O-[(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphite]-6-O-(1,1-dimethylbutyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  高效的铑催化剂，用于使用C 1-对称的亚磷酸酯配体实现乙烯基和烯丙基醚的不对称加氢甲酰化

  摘要：

  在这里，我们描述了新的葡萄糖呋喃糖衍生的1,3-二亚磷酸酯在铑催化的乙酸乙烯酯，2,5-二氢呋喃和2,3-二氢呋喃的不对称加氢甲酰化反应中的成功应用。在乙酸乙烯酯的加氢甲酰化中，获得了总区域选择性和高ee（高达73％）。当以2,3-和2,5-二氢呋喃为底物时，总化学选择性和区域选择性以及ee均达到88％。这些结果对应于迄今为止报道的这些底物的不对称加氢甲酰化中的最高ee值。[RhH（CO）2（L）]种类（L = 15和17）的HP-NMR研究表明，两个配体均与Rh中心配位。eq-eq时尚。复合物[RhH（CO）2（15）]被检测为具有eq-eq配位特征的单一异构体。但是，相应信号的加宽表明该物质在溶液中迅速交换。相反，由于该配体的单环骨架的更大的柔韧性，在低温下以两种构象异构体的混合物形式检测到复合物[RhH（CO）2（17）]。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900608
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-(6-O-(1,1-dimethyl-3-buten-1-yl))-α-D-glucofuranose 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1,2-O-isopropylidene-6-O-(1,1-dimethylbutyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  高效的铑催化剂，用于使用C 1-对称的亚磷酸酯配体实现乙烯基和烯丙基醚的不对称加氢甲酰化

  摘要：

  在这里，我们描述了新的葡萄糖呋喃糖衍生的1,3-二亚磷酸酯在铑催化的乙酸乙烯酯，2,5-二氢呋喃和2,3-二氢呋喃的不对称加氢甲酰化反应中的成功应用。在乙酸乙烯酯的加氢甲酰化中，获得了总区域选择性和高ee（高达73％）。当以2,3-和2,5-二氢呋喃为底物时，总化学选择性和区域选择性以及ee均达到88％。这些结果对应于迄今为止报道的这些底物的不对称加氢甲酰化中的最高ee值。[RhH（CO）2（L）]种类（L = 15和17）的HP-NMR研究表明，两个配体均与Rh中心配位。eq-eq时尚。复合物[RhH（CO）2（15）]被检测为具有eq-eq配位特征的单一异构体。但是，相应信号的加宽表明该物质在溶液中迅速交换。相反，由于该配体的单环骨架的更大的柔韧性，在低温下以两种构象异构体的混合物形式检测到复合物[RhH（CO）2（17）]。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900608