(E)-3-[4-(3-fluorophenyl)thiazol-2-yl]acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-[4-(3-fluorophenyl)thiazol-2-yl]acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[4-(3-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₈FNO₂S
• 分子量: 249.265
• InChiKey: IGXNJEIJKFXOJE-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[4-(3-fluorophenyl)thiazol-2-yl]acrylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以41%的产率得到(E)-3-[4-(3-fluorophenyl)thiazol-2-yl]acryloyl azide
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-benzothiazol-5-amines的尿素衍生物：人类非洲锥虫病的新型潜在药物。

  摘要：

  从这个实验中先前的出版物（帕特里克，等。生物有机。医药化学2016，24，2451年至2465年）探索2-（2-苯甲酰氨基）乙基-4-苯基噻唑（的新衍生物的抗锥体虫活动1），被鉴定为对人类非洲锥虫病的病原体布鲁氏锥虫的打击。尽管许多这些化合物，尤其是尿素类似物非常有效，但这些分子总体上表现出较差的代谢稳定性。本工作描述了在分子上不同位置的药物化学优化产生的65种新类似物的合成。最有希望的化合物是2-芳基-苯并噻唑-5-胺的脲衍生物。一种这样的类似物，基于体外活性，代谢稳定性和脑渗透性，选择了S）-2-（3,4-二氟苯基）-5-（3-氟-N-吡咯烷基酰胺基）苯并噻唑（57）进行体内功效研究。该化合物在早期和晚期人类非洲锥虫病的鼠模型中均达到了5/5的治愈率，代表了开发对抗这种被忽视疾病的药物的新先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01163
• 作为产物：
  描述：

  3-氟溴代苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (E)-3-[4-(3-fluorophenyl)thiazol-2-yl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-benzothiazol-5-amines的尿素衍生物：人类非洲锥虫病的新型潜在药物。

  摘要：

  从这个实验中先前的出版物（帕特里克，等。生物有机。医药化学2016，24，2451年至2465年）探索2-（2-苯甲酰氨基）乙基-4-苯基噻唑（的新衍生物的抗锥体虫活动1），被鉴定为对人类非洲锥虫病的病原体布鲁氏锥虫的打击。尽管许多这些化合物，尤其是尿素类似物非常有效，但这些分子总体上表现出较差的代谢稳定性。本工作描述了在分子上不同位置的药物化学优化产生的65种新类似物的合成。最有希望的化合物是2-芳基-苯并噻唑-5-胺的脲衍生物。一种这样的类似物，基于体外活性，代谢稳定性和脑渗透性，选择了S）-2-（3,4-二氟苯基）-5-（3-氟-N-吡咯烷基酰胺基）苯并噻唑（57）进行体内功效研究。该化合物在早期和晚期人类非洲锥虫病的鼠模型中均达到了5/5的治愈率，代表了开发对抗这种被忽视疾病的药物的新先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01163