(2E)-4-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)diisopropylsilanyloxymethyl]-2-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester | 437985-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-4-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)diisopropylsilanyloxymethyl]-2-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 437985-74-5
• 化学式: C₂₆H₃₅F₁₇O₃Si
• 分子量: 746.62
• InChiKey: DCVPKFSFDNWIMW-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)diisopropylsilanyloxymethyl]-2-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 8-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)diisopropylsilanyloxymethyl]-6-methyl-3-oxo-deca-4,6-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟外消旋合成：使用氟标记策略制备吡啶多菌素和马匹辛的对映异构体的概念和实施

  摘要：

  介绍了准外消旋合成的概念，并通过吡啶多菌素（其绝对构型指定为 R）和麦匹辛的两种对映异构体的合成进行了说明。与外消旋合成一样，准外消旋合成在单一合成序列中提供两种对映异构体；然而，分离标记用于确保准外消旋混合物可以按需分析、分离和识别。不同链长的氟标签用于标记两种对映体起始材料。将所得准对映体混合以制备准外消旋物，然后在合成的连续步骤中将其像真正的外消旋物一样处理。氟色谱法用于将最终的准外消旋物分离或分层为两种组分，然后将其分离以提供（真正的）对映体产品。

  DOI：

  10.1021/ja025606x
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 在 草酰氯 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (2E)-4-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)diisopropylsilanyloxymethyl]-2-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟外消旋合成：使用氟标记策略制备吡啶多菌素和马匹辛的对映异构体的概念和实施

  摘要：

  介绍了准外消旋合成的概念，并通过吡啶多菌素（其绝对构型指定为 R）和麦匹辛的两种对映异构体的合成进行了说明。与外消旋合成一样，准外消旋合成在单一合成序列中提供两种对映异构体；然而，分离标记用于确保准外消旋混合物可以按需分析、分离和识别。不同链长的氟标签用于标记两种对映体起始材料。将所得准对映体混合以制备准外消旋物，然后在合成的连续步骤中将其像真正的外消旋物一样处理。氟色谱法用于将最终的准外消旋物分离或分层为两种组分，然后将其分离以提供（真正的）对映体产品。

  DOI：

  10.1021/ja025606x