1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid monobenzyl ester | 848352-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid monobenzyl ester
• 英文别名: 5-[(benzyloxy)carbonyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 848352-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: GAUPADLIIGDUTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C
• 沸点：
  499.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid monobenzyl ester 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of a prototype of a new class of biomimetic receptors for anionic carbohydrates

  摘要：

  开发了一种新型仿生受体1的固相合成方法。初步结合研究显示，受体1能够通过极性和非极性相互作用，在含20%水的二甲基亚砜缓冲溶液中，与阴离子碳水化合物如葡萄糖-1-磷酸和cAMP以较低的毫摩尔范围结合常数相结合。

  DOI：

  10.1039/b613660e
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.51h， 生成 1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid monobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效识别单糖的吡咯三足受体。通过广义绑定描述符的亲和力评估

  摘要：

  吡咯和亚氨基 (3) 或氨基 (4) H 键合配体被纳入苯基三足支架，以开发新一代的碳水化合物分子识别受体。受体 3 和 4 有效结合一组生物相关单糖的辛基糖苷，包括葡萄糖 (Glc)、半乳糖 (Gal)、甘露糖 (Man) 和 N-乙酰氨基葡萄糖 (GlcNAc)，在 CDCl3 中显示出微摩尔亲和力，在CD3CN 通过 NMR 滴定。两种受体都选择性地识别所研究的单糖中的 Glc，其中 3 种通常不如 4 种有效，但显示出对 Glc 和 GlcNAc 的全赤道β-糖苷的选择性，这是报道的最大的 H 键合合成受体。CDCl3 中的选择性范围为 3 的近 250 倍和 4 的 30 倍以上。通过 BC50 描述符对亲和力和选择性进行了统一评估，为此描述了一种广义处理，该处理将描述符的范围扩展到包括具有任意数量结合常数的任何双试剂主客体系统。乙腈中 betaGlc 的 ITC 滴定证明，对于

  DOI：

  10.1021/ja068754m
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸苄酯 、 sodium dihydrogenphosphate 、 、 异丁烯 在 silica 、 methanol-dichloromethane 、 1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid monobenzyl ester 作用下， 以 正丁醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid monobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole-derivatives as factor Xa inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式I和Ia化合物，其中R0、R1、R3、R4、R22、Q、V、G和M具有所述权利要求中指定的含义。式I和Ia化合物是有价值的药理活性化合物。它们具有强烈的抗血栓作用，适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞性疾病或再狭窄。它们是血凝酶酶因子Xa（FXa）和/或因子VIIa（FVIIa）的可逆抑制剂，通常可应用于存在因子Xa和/或因子VIIa的不良活性或需要抑制因子Xa和/或因子VIIa的治疗或预防的情况。此外，本发明还涉及制备式I和Ia化合物的过程，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的制药制剂。

  公开号：

  US07465806B2

文献信息

• Oxoanion Binding by Flexible Guanidiniocarbonyl Pyrrole−Ammonium Bis-Cations in Water
  作者：Carsten Schmuck、Volker Bickert

  DOI：10.1021/jo070981z

  日期：2007.8.31

  varying length to a guanidiniocarbonyl pyrrole oxo anion binding site are reported. In UV-binding studies in aqueous buffer solution these bis-cations showed efficient binding of various N-acetyl amino acid carboxylates. However, complex affinity is significantly depending on both the anion and the length of the linker in the bis-cation. With increasing linker length, complex stability first increases

  的几个双阳离子的合成1 - 5报告用一个简单的伯铵阳离子通过不同长度的guanidiniocarbonyl吡咯含氧阴离子结合位点的柔性接头连接。在水性缓冲溶液中的紫外线结合研究中，这些双阳离子显示出各种N-乙酰基氨基酸羧酸盐的有效结合。但是，复杂的亲和力在很大程度上取决于阴离子和双阳离子中接头的长度。随着接头长度的增加，复杂的稳定性首先增加，直到达到具有C4接头的双阳离子3的最佳值为止。然后，复数稳定性再次降低。该系列中最好的粘合底物是N-乙酰基苯基丙氨酸，最有可能是由于芳环和胍基羰基吡咯阳离子之间存在额外的阳离子-π-相互作用。通过荧光滴定和NOE研究以及分子力学计算，进一步研究了双阳离子3与N-乙酰基苯基丙氨酸羧酸酯之间的配合物的形成。
• A Facile and Efficient Multi-Gram Synthesis ofN-Protected 5-(Guanidinocarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic Acids
  作者：Carsten Schmuck、Volker Bickert、Michael Merschky、Lars Geiger、Daniel Rupprecht、Jürgen Dudaczek、Peter Wich、Thomas Rehm、Uwe Machon

  DOI：10.1002/ejoc.200700756

  日期：2008.1

  The synthesis of two versatile building blocks for supramolecular anion binding motifs, 5-(N-Boc-guanidinocarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (1) and 5-(N-Cbz-guanidinocarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (2) is reported. Using these building blocks, a guanidiniocarbonyl-pyrrole anion binding site can easily be introduced into more complex molecules by using standard amide coupling conditions

  超分子阴离子结合基序的两种通用构件的合成，5-(N-Boc-guanidinocarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxy acid (1) 和 5-(N-Cbz-guanidinocarbonyl)-1H-pyrrole-2报道了-羧酸(2)。使用这些构建块，可以通过使用标准酰胺偶联条件将胍基羰基-吡咯阴离子结合位点轻松引入更复杂的分子中。两种合成都可以在多克规模上进行。产品以纯净形式获得，可以作为固体储存而不会分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Downsizing of Enzymes by Chemical Methods: Arginine Mimics with Low p<i>K</i>_a Values Increase the Rates of Hydrolysis of RNA Model Compounds
  作者：N. Johan V. Lindgren、Lars Geiger、Jesus Razkin、Carsten Schmuck、Lars Baltzer

  DOI：10.1002/anie.200900595

  日期：2009.8.24

  A talented mimic: Large rate enhancements were observed in the catalysis of reactions of RNA models when two arginine residues and two histidine residues were replaced with residues with a guanidiniocarbonyl pyrrole (Gcp) side chain (see structure) in a folded polypeptide catalyst. Gcp fulfilled the functions of, and even outperformed, both Arg and His.

  一个有才华的模仿者：在折叠的多肽催化剂中，当两个精氨酸残基和两个组氨酸残基被胍基羰基吡咯（Gcp）侧链的残基取代时（见结构），在RNA模型反应的催化中观察到速率大大提高。Gcp履行了Arg和His的职能，甚至超越了Arg和His。
• Guanidiniocarbonylpyrrole-Aryl Derivatives: Structure Tuning for Spectrophotometric Recognition of Specific DNA and RNA Sequences and for Antiproliferative Activity
  作者：Laura Hernandez-Folgado、Domagoj Baretić、Ivo Piantanida、Marko Marjanović、Marijeta Kralj、Thomas Rehm、Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/chem.200901999

  日期：2010.3.8

  positive charges present at different pH values. The compounds and their interactions with DNA and RNA were studied by UV/Vis, fluorescence and CD spectroscopy. Antiproliferative activities against human tumour cell lines were also determined. Our studies show that efficient interaction with, for example, DNA requires a significantly large aromatic ring (pyrene) connected through a flexible linker to

  我们对不同的胍基羰基吡咯-芳基衍生物进行了系统的研究，这些衍生物旨在通过将芳香族部分插入核苷酸的碱基堆栈中以及通过胍基羰基吡咯阳离子的凹槽结合来与DNA或RNA相互作用。我们改变了1）芳香环的大小（苯，萘，pyr和a啶），2）连接两个结合基团的接头的长度和柔性，以及3）在不同pH值下存在的正电荷总数。通过UV / Vis，荧光和CD光谱研究了化合物及其与DNA和RNA的相互作用。还确定了对人肿瘤细胞系的抗增殖活性。我们的研究表明，与 DNA需要一个很大的芳香环（py），该芳香环通过柔性接头连接到吡咯部分。但是，正电荷如12，也是必需的。化合物12允许在生理pH值下对ds-DNA进行碱基对选择性识别。这些化合物的抗增殖活性与其对DNA的结合亲和力有关，这表明它们的生物学作用最有可能是由于DNA结合所致。
• Ion Pairing Between the Chain Ends Induces Folding of a Flexible Zwitterion in Methanol
  作者：Carsten Schmuck、Jürgen Dudaczek

  DOI：10.1002/ejoc.200700164

  日期：2007.7

  solvent methanol by charge interactions between the two termini of the zwitterion. In 10 a (guanidiniocarbonyl)pyrrole moiety, a highly efficient oxoanion binding site, and a pyrrole-2-carboxylate unit serve as complementary binding sites at the ends of a flexible strand in which two amino acids, alanine and valine, are linked via a butylene spacer in a head-to-head orientation. Intramolecular ion pair

  通过两性离子两个末端之间的电荷相互作用，可以在极性和质子溶剂甲醇中的柔性两性离子 10 中诱导明确定义的折叠环结构。在 10 a（胍基羰基）吡咯部分、一个高效氧阴离子结合位点和一个 2-羧酸吡咯单元作为柔性链末端的互补结合位点，其中两个氨基酸，丙氨酸和缬氨酸，通过头对头方向的丁烯间隔物。羧酸根和（胍基羰基）吡咯阳离子之间的分子内离子对形成导致形成明确的环，这可以通过 NMR 分析（NOESY 和 H/D 交换实验）以及分子模型计算显示。如果没有这种分子内电荷相互作用，如在受保护且因此不带电的前体 9 中，没有形成环，但观察到较弱的分子间二聚化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)