benzyl 5-N-Boc-guanidinocarbonyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 878627-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-N-Boc-guanidinocarbonyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-((tert-butyloxycarbonyl)guanidiniocarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester；benzyl 5-[[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamoyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 878627-28-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₅
• 分子量: 386.407
• InChiKey: GIHCMSFNGKDSSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-N-Boc-guanidinocarbonyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到triethylammonium 5-N-Boc-guanidinocarbonyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-保护的 5-(胍基羰基)-1H-吡咯-2-羧酸的简便有效的多克合成

  摘要：

  超分子阴离子结合基序的两种通用构件的合成，5-(N-Boc-guanidinocarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxy acid (1) 和 5-(N-Cbz-guanidinocarbonyl)-1H-pyrrole-2报道了-羧酸(2)。使用这些构建块，可以通过使用标准酰胺偶联条件将胍基羰基-吡咯阴离子结合位点轻松引入更复杂的分子中。两种合成都可以在多克规模上进行。产品以纯净形式获得，可以作为固体储存而不会分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700756
• 作为产物：
  描述：

  、 BOC-胍 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以3.59 g的产率得到benzyl 5-N-Boc-guanidinocarbonyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-保护的 5-(胍基羰基)-1H-吡咯-2-羧酸的简便有效的多克合成

  摘要：

  超分子阴离子结合基序的两种通用构件的合成，5-(N-Boc-guanidinocarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxy acid (1) 和 5-(N-Cbz-guanidinocarbonyl)-1H-pyrrole-2报道了-羧酸(2)。使用这些构建块，可以通过使用标准酰胺偶联条件将胍基羰基-吡咯阴离子结合位点轻松引入更复杂的分子中。两种合成都可以在多克规模上进行。产品以纯净形式获得，可以作为固体储存而不会分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700756

文献信息

• Oxoanion Binding by Flexible Guanidiniocarbonyl Pyrrole−Ammonium Bis-Cations in Water
  作者：Carsten Schmuck、Volker Bickert

  DOI：10.1021/jo070981z

  日期：2007.8.31

  varying length to a guanidiniocarbonyl pyrrole oxo anion binding site are reported. In UV-binding studies in aqueous buffer solution these bis-cations showed efficient binding of various N-acetyl amino acid carboxylates. However, complex affinity is significantly depending on both the anion and the length of the linker in the bis-cation. With increasing linker length, complex stability first increases

  的几个双阳离子的合成1 - 5报告用一个简单的伯铵阳离子通过不同长度的guanidiniocarbonyl吡咯含氧阴离子结合位点的柔性接头连接。在水性缓冲溶液中的紫外线结合研究中，这些双阳离子显示出各种N-乙酰基氨基酸羧酸盐的有效结合。但是，复杂的亲和力在很大程度上取决于阴离子和双阳离子中接头的长度。随着接头长度的增加，复杂的稳定性首先增加，直到达到具有C4接头的双阳离子3的最佳值为止。然后，复数稳定性再次降低。该系列中最好的粘合底物是N-乙酰基苯基丙氨酸，最有可能是由于芳环和胍基羰基吡咯阳离子之间存在额外的阳离子-π-相互作用。通过荧光滴定和NOE研究以及分子力学计算，进一步研究了双阳离子3与N-乙酰基苯基丙氨酸羧酸酯之间的配合物的形成。
• Downsizing of Enzymes by Chemical Methods: Arginine Mimics with Low p<i>K</i>_a Values Increase the Rates of Hydrolysis of RNA Model Compounds
  作者：N. Johan V. Lindgren、Lars Geiger、Jesus Razkin、Carsten Schmuck、Lars Baltzer

  DOI：10.1002/anie.200900595

  日期：2009.8.24

  A talented mimic: Large rate enhancements were observed in the catalysis of reactions of RNA models when two arginine residues and two histidine residues were replaced with residues with a guanidiniocarbonyl pyrrole (Gcp) side chain (see structure) in a folded polypeptide catalyst. Gcp fulfilled the functions of, and even outperformed, both Arg and His.

  一个有才华的模仿者：在折叠的多肽催化剂中，当两个精氨酸残基和两个组氨酸残基被胍基羰基吡咯（Gcp）侧链的残基取代时（见结构），在RNA模型反应的催化中观察到速率大大提高。Gcp履行了Arg和His的职能，甚至超越了Arg和His。
• High-Affinity Copolymers Inhibit Digestive Enzymes by Surface Recognition
  作者：Patrick Gilles、Kirstin Wenck、Inga Stratmann、Michael Kirsch、Daniel A. Smolin、Torsten Schaller、Herbert de Groot、Arno Kraft、Thomas Schrader

  DOI：10.1021/acs.biomac.7b00162

  日期：2017.6.12

  except elastase, a number of polymer inhibitors were found, some of which were selective toward one or two protein targets. Since the key monomers of the best inhibitors bind to amino acid residues in the direct vicinity of the active site, we conclude that efficient coverage of the immediate environment by the copolymers is critical. Strong interference with enzymatic activity is brought about by blocking

  该文献提供了构建用于消化酶的聚合物表面粘合剂的一般方法。两个突出的部分，即共聚物组成的改性和最有效的抑制剂的筛选试验，都适合于平行化。上氨基酸的选择性共聚单体的适当的选择，它们的自由基共聚，和所得到的共聚物库用于高效酶抑制随后的筛选概念铰链。开发了一种用于共聚过程的微型合成程序，该程序可生产水溶性亲和聚合物，该聚合物可在室温下保存多年。最初的平行筛选是在标准酶分析中进行的，以鉴定多聚体抑制剂，然后对其进行IC 50的测定。目标酶的值。对于除弹性蛋白酶以外的所有消化酶，都发现了许多聚合物抑制剂，其中一些对一种或两种蛋白质靶具有选择性。由于最好的抑制剂的关键单体与活性位点直接附近的氨基酸残基结合，因此我们得出结论，共聚物对周围环境的有效覆盖至关重要。对酶活性的强烈干扰是通过阻止底物进入和产物进入和离开活性位点而引起的。
• Synthesis and Self-Association Properties of Flexible Guanidiniocarbonylpyrrole−Carboxylate Zwitterions in DMSO: Intra- versus Intermolecular Ion Pairing
  作者：Carsten Schmuck、Thomas Rehm、Lars Geiger、Mathias Schäfer

  DOI：10.1021/jo070641d

  日期：2007.8.1

  We have synthesized a new class of flexible zwitterions 6a-e, in which a carboxylate is linked via an alkyl chain with variable length (one to five methylene groups) to a guanidiniocarbonylpyrrole cation. The self-association properties of these zwitterions were determined by NMR dilution studies in DMSO and by ESI-MS experiments. The stability and hence also the size of the aggregates formed via self-assembly is critically dependent on the length and therefore flexibility of the spacer. Whereas the smallest zwitterion 6a forms large aggregates already at low concentrations, the more flexible zwitterions only form small oligomers (6b) or dimers (6c-e) at much larger concentrations. The differences between the five zwitterions can be explained based on the different extent of intramolecular ion pairing within the monomers. Any intramolecular ion pairing, which becomes possible with increasing linker length, stabilizes the monomer and therefore destabilizes any oligomer.
• Ion Pair Driven Self-Assembly of a Flexible Bis-Zwitterion in Polar Solution:  Formation of Discrete Nanometer-Sized Cyclic Dimers
  作者：Carsten Schmuck、Thomas Rehm、Franziska Gröhn、Katja Klein、Frank Reinhold

  DOI：10.1021/ja056465c

  日期：2006.2.1

  The self-complementary flexible bis-zwitterion 1 forms discrete nanometer-sized cyclic dimers via ion pair driven self-assembly even in polar solvents. The existence of such dimers was confirmed by DOSY NMR, FAB-MS, and scattering experiments (DLS, SANS) which all indicate the concentration-dependent formation of cyclic dimers with a hydrodynamic radius of rH approximately 2.5 nm in solution.