(-)-trans-2-Hydroxy-1-chlor-trans-8-p-menthen | 103982-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-trans-2-Hydroxy-1-chlor-trans-8-p-menthen
• 英文别名: 2-Chloro-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-ol；2-chloro-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 103982-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: QUQBGXSGPVDGSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-氧化柠檬烯 在 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到(-)-trans-2-Hydroxy-1-chlor-trans-8-p-menthen
  参考文献：
  名称：

  Facile Conversion of Epoxides to Chlorohydrins with Titanium(IV) Chloride/ 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  摘要：

  通过氯化钛（IV）和 1,8-二氮杂双环[5.4.0-十一碳-7-烯的处理，一系列环氧化物被转化为类似的氯醇。 这种方法可以容许通常对水性酸不敏感的缩醛保护基团，与 Sharpless 环氧化方法结合使用时，可以制备选择性保护一个羟基的手性氯二元醇。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31596

文献信息

• Chemo and regioselective opening of ethereal carbon-oxygen bonds by monochloroborane-dimethylsulfide.
  作者：Paolo Bovicelli、Enrico Mincione、Giancarlo Ortaggi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79777-2

  日期：1991.7

  Monochloroborane-dimethylsulfide 1 is a mild chemo and regioselective reagent useful in the opening of epoxides, THP ethers, ketals and ethers.
• Electrocremical procedure directed to the selective ring opening of epoxides to allylic alcohols
  作者：Kenji Uneyama、Noriyuki Nisiyama、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90202-3

  日期：1984.1
• SPAWN, C. -L.;DRTINA, G. J.;WIEMER, D. F., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 315-317
  作者：SPAWN, C. -L.、DRTINA, G. J.、WIEMER, D. F.

  DOI：——

  日期：——
• GHELFI, FRANCO;GRANDI, ROMANO;PAGNONI, UGO M., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 6, C. 200-201
  作者：GHELFI, FRANCO、GRANDI, ROMANO、PAGNONI, UGO M.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Conversion of Epoxides to Chlorohydrins with Titanium(IV) Chloride/ 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene
  作者：Carol-Lynn Spawn、Gary J. Drtina、David F. Wiemer

  DOI：10.1055/s-1986-31596

  日期：——

  A series of epoxides has been converted to the analogous chlorohydrins by treatment with titanium(IV) chloride and 1,8-diazabicyclo[5.4.0-undec-7-ene. This procedure tolerates acetal protecting groups normally labile to aqueous acids, and, when used in conjunction with the Sharpless epoxidation protocols, it allows the preparation of chiral chlorodiols selectively protected at one hydroxy group.

  通过氯化钛（IV）和 1,8-二氮杂双环[5.4.0-十一碳-7-烯的处理，一系列环氧化物被转化为类似的氯醇。 这种方法可以容许通常对水性酸不敏感的缩醛保护基团，与 Sharpless 环氧化方法结合使用时，可以制备选择性保护一个羟基的手性氯二元醇。