2-[(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-1-(4-phenylphenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 389.434
• InChiKey: WITCWHJRRHBIQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-1-(4-phenylphenyl)ethanone 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(((E)-2-(((E)-(1H-pyrrol-3-yl)methylene)hydrazono)-2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)thio)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗阿尔茨海默病药物的苯并咪唑基吡咯/哌啶杂化衍生物的合成、体外生物学评价和分子建模

  摘要：

  合成了基于苯并咪唑的吡咯/哌啶类似物 (1-26)，然后筛选其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶活性。所有类似物均显示出良好至中等的胆碱酯酶活性。合成化合物 (1–13) 在胆碱酯酶抑制测定中进行筛选，并显示相对于阿兰山烷 (IC50 = 16.11 ± 0.33 µM) 和加兰他敏 (IC50 = 19.34 ± 0.62 µM）和不同的 BuChE 抑制活性，与标准 allanzanthane (IC50 = 18.14 ± 0.05 µM) 和加兰他敏 (IC50 = 21.45 ± 0.21 µM) 相比，IC50 值在 21.57 ± 0.61 µM 至 39.55 ± 0.03 µM 范围内。同样，合成的化合物（14-26）也进行了体外 AChE 抑制活性测试，结果证实所有化合物的活性在 IC50 = 22.07 ± 0.13 至 42.01 ± 0.02 µM 范围内变化，如下所示：与allanzanthane

  DOI：

  10.3390/ph17040410
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-苯基乙酰苯 、 2-巯基-5-硝基苯并咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-1-(4-phenylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗阿尔茨海默病药物的苯并咪唑基吡咯/哌啶杂化衍生物的合成、体外生物学评价和分子建模

  摘要：

  合成了基于苯并咪唑的吡咯/哌啶类似物 (1-26)，然后筛选其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶活性。所有类似物均显示出良好至中等的胆碱酯酶活性。合成化合物 (1–13) 在胆碱酯酶抑制测定中进行筛选，并显示相对于阿兰山烷 (IC50 = 16.11 ± 0.33 µM) 和加兰他敏 (IC50 = 19.34 ± 0.62 µM）和不同的 BuChE 抑制活性，与标准 allanzanthane (IC50 = 18.14 ± 0.05 µM) 和加兰他敏 (IC50 = 21.45 ± 0.21 µM) 相比，IC50 值在 21.57 ± 0.61 µM 至 39.55 ± 0.03 µM 范围内。同样，合成的化合物（14-26）也进行了体外 AChE 抑制活性测试，结果证实所有化合物的活性在 IC50 = 22.07 ± 0.13 至 42.01 ± 0.02 µM 范围内变化，如下所示：与allanzanthane

  DOI：

  10.3390/ph17040410

文献信息

• Synthesis, In Vitro α-Amylase Activity, and Molecular Docking Study of New Benzimidazole Derivatives
  作者：Hayat Ullah、Hafeez Ullah、M. Taha、F. Khan、F. Rahim、I. Uddin、M. Sarfraz、S. A. Ali Shah、A. Aziz、S. Mubeen

  DOI：10.1134/s1070428021060130

  日期：2021.6
• Synthesis, In Vitro Biological Evaluation and Molecular Modeling of Benzimidazole-Based Pyrrole/Piperidine Hybrids Derivatives as Potential Anti-Alzheimer Agents
  作者：Sundas Tariq、Fazal Rahim、Hayat Ullah、Maliha Sarfraz、Rafaqat Hussain、Shoaib Khan、Misbah Ullah Khan、Wajid Rehman、Amjad Hussain、Mashooq Ahmad Bhat、Muhammad Kamran Farooqi、Syed Adnan Ali Shah、Naveed Iqbal

  DOI：10.3390/ph17040410

  日期：——

  Benzimidazole-based pyrrole/piperidine analogs (1–26) were synthesized and then screened for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase activities. All the analogs showed good to moderate cholinesterase activities. Synthesized compounds (1–13) were screened in cholinesterase enzyme inhibition assays and showed AChE activities in the range of IC50 = 19.44 ± 0.60 µM to 36.05 ± 0.4 µM against

  合成了基于苯并咪唑的吡咯/哌啶类似物 (1-26)，然后筛选其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶活性。所有类似物均显示出良好至中等的胆碱酯酶活性。合成化合物 (1–13) 在胆碱酯酶抑制测定中进行筛选，并显示相对于阿兰山烷 (IC50 = 16.11 ± 0.33 µM) 和加兰他敏 (IC50 = 19.34 ± 0.62 µM）和不同的 BuChE 抑制活性，与标准 allanzanthane (IC50 = 18.14 ± 0.05 µM) 和加兰他敏 (IC50 = 21.45 ± 0.21 µM) 相比，IC50 值在 21.57 ± 0.61 µM 至 39.55 ± 0.03 µM 范围内。同样，合成的化合物（14-26）也进行了体外 AChE 抑制活性测试，结果证实所有化合物的活性在 IC50 = 22.07 ± 0.13 至 42.01 ± 0.02 µM 范围内变化，如下所示：与allanzanthane