2-(aminomethyl)benzo[h]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(aminomethyl)benzo[h]quinoline
• 英文别名: Benzo[h]quinolin-2-ylmethanamine
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: DTWJGAQTCZPPJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(aminomethyl)benzo[h]quinoline 在 sodium isopropylate 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NEW LIGANDS OF THE BENZO[H]QUINOLINE CLASS AND TRANSITION METAL COMPLEXES CONTAINING THEM AND USE OF SAID COMPLEXES AS CATALYST

  摘要：

  公开号：

  EP2178843B1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲苯并[H]喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-(aminomethyl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 C-H 环化游离苯胺与碳酸亚乙烯酯作为双功能合成子

  摘要：

  碳酸亚乙烯酯作为一种新兴的合成单元的化学转化最近引起了相当大的关注。本报告是碳酸亚乙烯酯的一种新型转化模式，其中这种充满活力的试剂前所未有地充当双官能偶联伙伴以完成游离苯胺的 C-H 环化。从市售基板，该协议导致合成通用 2-甲基喹啉衍生物（43 个例子）的快速构建具有出色的功能耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03404

文献信息

• [EN] MONOCARBONYL RUTHENIUM AND OSMIUM CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS MONOCARBONYLE DE RUTHÉNIUM ET D'OSMIUM
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI UDINE

  公开号：WO2017134618A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The invention relates to monocarbonyl complexes of ruthenium and osmium with bi- and tridentate nitrogen and phosphine ligands. The invention relates to methods for preparing these complexes and the use of these complexes, isolated or prepared in situ, as catalysts for reduction reactions of ketones and aldehydes both via transfer hydrogenation or hydrogenation with hydrogen.

  这项发明涉及具有双齿和三齿氮磷配体的钌和锇的单羰基配合物。该发明涉及制备这些配合物的方法以及将这些配合物（无论是分离的还是原位制备的）用作酮和醛的还原反应的催化剂，可以通过氢转移加氢或氢气加氢进行。
• [EN] BENZO[H]QUINOLINE LIGANDS AND COMPLEXES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DE BENZO[H]QUINOLÉINE ET COMPLEXES DE CEUX-CI
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2016193761A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention provides substituted tridentate benzo[h]quinoline ligands and complexes thereof. The invention also provides the preparation of the ligands and the respective complexes, as well as to processes for using the complexes in catalytic reactions.

  本发明提供了取代的三齿苯并[h]喹啉配体及其配合物。该发明还提供了配体和相应配合物的制备方法，以及使用配合物进行催化反应的过程。
• Flat and Efficient H<i>CNN</i>and<i>CNN</i>Pincer Ruthenium Catalysts for Carbonyl Compound Reduction
  作者：Steven Giboulot、Salvatore Baldino、Maurizio Ballico、Rosario Figliolia、Alexander Pöthig、Shuanming Zhang、Daniele Zuccaccia、Walter Baratta

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00919

  日期：2019.3.11

  was isolated from 1 by reaction with NEt3. The monocarbonyl complexes trans-[RuCl2(HCNN)(PPh3)(CO)] (5–7) were synthesized from [RuCl2(dmf)(PPh3)2(CO)] and HCNN ligands, while the diacetate trans-[Ru(OAc)2(HCNN)(PPh3)(CO)] (8) was obtained from [Ru(OAc)2(PPh3)2(CO)]. Carbonylation of cis-[RuCl(CNN)(PPh3)2] with CO afforded the pincer derivatives [RuCl(CNN)(PPh3)(CO)] (9–11). Treatment of 9 with Na[BArf]4

  二齿ħ CNN二羰基钌络合物的反式，顺式-将[RuCl 2（H CNN）（CO）2 ]（1 - 3）和反式，顺式-将[RuCl 2（AMPY）（CO）2 ]（1A）通过制备将[RuCl的反应2（CO）2 ] ñ与1- [6-（4'-甲基苯基）吡啶-2-基]甲胺，苯并[ ħ ]喹啉（HC NN），和2-（氨基甲基）吡啶（AMPY ）配体。可替代地，衍生物1 - 3由水合RuCl 3与HCO 2 H和HC NN的反应得到。钳CNN顺-将[RuCl（CNN）（CO）2 ]（4）从分离1通过与净反应3。的单羰基配合物的反式-将[RuCl 2（H CNN）（PPH 3）（CO）]（5 - 7）从将[RuCl合成2（DMF）（PPH 3）2（CO）]和H CNN配体，而双乙酸酯反式-[Ru（OAc）从[Ru（OAc）2（PPh 3）2（CO）]获得2（HC NN）（PPh 3）（CO）]（8）。的羰基化的顺式-将[RuCl（C
• Benzo[ <i>h</i> ]quinoline Pincer Ruthenium and Osmium Catalysts for Hydrogenation of Ketones
  作者：Walter Baratta、Lidia Fanfoni、Santo Magnolia、Katia Siega、Pierluigi Rigo

  DOI：10.1002/ejic.200901253

  日期：2010.3

  Chiral orthometalated osmium complexes [OsCl(CN'N)(PP)] (PP = (S,R)-Josiphos type diphosphane) based on 2-amino-methylbenzo[h]quinoline ligands (HCN'N) were prepared by reaction of [OsCl 2 (PPh 3 ) 3 ] with a Josiphos diphosphane and a HCN'N ligand in the presence of NEt 3 . Ruthenium and osmium complexes [MX(CN'N)(PP)] (M = Ru, Os; X = Cl, OCH(p-C 6 H 4 F) 2 ; PP = dppb, (S,R)-Josiphos}, in the presence

  基于 2-氨基-甲基苯并 [h] 喹啉配体 (HCN'N) 的手性正金属化锇配合物 [OsCl(CN'N)(PP)] (PP = (S,R)-Josiphos type diphosphane) [OsCl 2 (PPh 3 ) 3 ]在NEt 3 存在下具有Josiphos diphosphane和HCN'N配体。钌和锇配合物 [MX(CN'N)(PP)] (M = Ru, Os; X = Cl, OCH(pC 6 H 4 F) 2 ; PP = dppb, (S,R)-Josiphos}，在当使用 10000-50000 的 S/C 比时，KOtBu 的存在有效地催化芳香族和脂肪族酮在甲醇或甲醇/乙醇混合物中化学选择性氢化（H 2 = 5 atm）为仲醇。使用这些手性膦、烷基芳基酮已被还原，ee 值高达 99%，周转频率 (TOF) 高达 5.6×10 4 h -1 。
• LIGANDS OF THE BENZO [H] QUINOLINE CLASS AND TRANSITION METAL COMPLEXES CONTAINING THEM AND USE OF SAID COMPLEXES AS CATALYSTS
  申请人：Rigo Pierluigi

  公开号：US20100152448A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  A new class of ligands derived from benzo[h]quinoline are described and these ligands are used to prepare several novel transition metal complexes. The complexes are preferably of the group VIII transition metals iron, ruthenium or osmium, with the benzo[h]quinoline ligands acting as tridentate ligands. The complexes described are proved to be very active catalysts for the reduction of ketones and aldehydes to alcohols, via hydrogen transfer and hydrogenation reactions. These compounds hence can be usefully employed as catalysts in said reduction reactions.

  描述了一类源自苯并[h]喹啉的新型配体，并利用这些配体制备了几种新型过渡金属配合物。这些配合物优选为第VIII族过渡金属铁、钌或锇，其中苯并[h]喹啉配体作为三齿配体。所描述的配合物证明是非常有效的催化剂，用于通过氢转移和氢化反应将酮和醛还原为醇。因此，这些化合物可以有效地用作上述还原反应的催化剂。