(4S)-2-methyloctan-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-2-methyloctan-4-ol
• 英文别名: (S)-2-methyl-4-octanol；2-Methyloctan-4S-ol
• 化学式: C₉H₂₀O
• 分子量: 144.257
• InChiKey: BIAVIOIDPRPYJK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 lithium 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4S)-2-methyloctan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  信息素合成，CLXXVII。西印度甘蔗Bor的信息素成分2-甲基-4-庚醇和2-甲基-4-辛醇的对映体的合成†

  摘要：

  由西印度甘蔗synthesized （Metamasius hemipterus）雄性产生的聚集信息素的组分2-甲基-4-庚醇（1）和2-甲基-4-辛醇（2）的对映异构体通过开始合成来自亮氨酸的对映体。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961204

文献信息

• Scope and Limitations of the Scandium-Catalyzed Enantioselective Addition of Chiral Allylboronates to Aldehydes
  作者：Dennis G. Hall、Michel Gravel、Hugo Lachance、Xiaosong Lu

  DOI：10.1055/s-2004-822359

  日期：——

  Scandium triflate catalyzes the addition of camphor-derived allyl-, methallyl-, and crotylboronates to aldehydes to provide homoallylic alcohols with excellent diastereo- and enantioselectivity. Aromatic, aliphatic, and propargylic aldehydes can be used successfully in this system. Additional advantages of the camphor-diol allylboronates are their ease of synthesis, their availability in both enantiomeric forms, and their stability towards silica gel chromatography. The usefulness of this methodology is further demonstrated by the gram-scale synthesis of various homoallylic alcohols of high enantiomeric excess and by the concise synthesis of the phero­mone (4S)-2-methyloctan-4-ol.

  三氟甲磺酸钪催化从樟脑衍生的烯丙基、异烯丙基和克罗丁基硼酸酯与醛的加成反应，生成具有优异的反式选择性和对映体选择性的同烯丙醇。芳香族、脂肪族和炔基醛在该体系中均可成功使用。樟脑二醇烯丙基硼酸酯的其他优点包括合成方便、可获得两种对映体形式以及对硅胶柱层析的稳定性。该方法的实用性进一步体现在高对映体过量的各种同烯丙醇的克级合成以及信息素（4S)-2-甲基辛醇的简洁合成中。
• Preparation of Single-Enantiomer Biofunctional Molecules with (<i>S</i>)-2-Methoxy-2-(1-naphthyl)propanoic Acid
  作者：Akio ICHIKAWA、Hiroshi ONO

  DOI：10.1271/bbb.80100

  日期：2008.9.23

  (RS)-2-methyl-4-octanol were resolved by using (S)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoic acid [(S)-MalphaNP acid]. The specific stereochemistry of each MalphaNP ester was elucidated by 2D NMR analyses, and shielding by the 1-naphthyl group was observed in both the 1H- and 13C-NMR spectra. Solvolysis of the individual (S)-MalphaNP esters gave four single-enantiomer alcohols. The normal-phase HPLC elution order

  通过使用（S）-2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸[（S）-MalphaNP酸]拆分（RS）-β-紫罗兰醇和（RS）-2-甲基-4-辛醇。通过2D NMR分析阐明了每种MalphaNP酯的具体立体化学，并且在1H-NMR和13C-NMR光谱中均观察到1-萘基的屏蔽作用。各个（S）-MalphaNP酯的溶剂分解得到四种单对映体醇。还讨论了每种MalphaNP酯的正相HPLC洗脱顺序。
• Enantioselective synthesis of (R)- and (S)-2-methyl-4-octanol, the male-produced aggregation pheromone of Curculionidae species
  作者：Patricia T. Baraldi、Paulo H.G. Zarbin、Paulo C. Vieira、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00156-8

  日期：2002.4

  This work describes an enantioselective synthesis of (R)- and (S)-2-methyl-4-octanol, a compound that has been identified as the aggregation pheromone of some sugarcane weevils. (S)-2-Methyl-4-octanol was efficiently prepared in five steps and 20% overall yield, and its (R)-enantiomer, in six steps and 14% overall yield, both from commercial isovaleryl chloride. The key step of our synthetic route

  这项工作描述了（R）-和（S）-2-甲基-4-辛醇的对映选择性合成，该化合物已被鉴定为某些甘蔗象鼻虫的聚集信息素。（S）-2-甲基-4-辛醇（5）可有效地从商业异戊酰氯分五个步骤有效地制备，其总产率为20％，其（R）-对映异构体可以六个步骤且总产率为14％。我们合成路线的关键步骤是用酿酒酵母将5-甲基-3-氧代己酸乙酯不对称还原成相应的（S）醇，收率高，对映体过量高。
• Organoboron compounds in organic synthesis. 2. Asymmetric reduction of dialkyl ketones with (R,R)- or (S,S)-2,5-dimethylborolane
  作者：Toshiro. Imai、Tadashi. Tamura、Akira. Yamamuro、Tsuneo. Sato、Theodor A. Wollmann、Robert M. Kennedy、Satoru. Masamune

  DOI：10.1021/ja00283a042

  日期：1986.11
• Pheromone Synthesis, CLXXVII. Synthesis of the Enantiomers of 2-Methyl-4-heptanol and 2-Methyl-4-octanol, the Pheromone Components of the West Indian Sugarcane Borer
  作者：Motonobu Takenaka、Hirosato Takikawa、Kenji Mori

  DOI：10.1002/jlac.199619961204

  日期：1996.12

  Both the enantiomers of 2-methyl-4-heptanol (1) and 2-methyl-4-octanol (2), the components of the male-produced aggregation pheromone of the West Indian sugarcane borer (Metamasius hemipterus), were synthesized by starting from the enantiomers of leucine.

  由西印度甘蔗synthesized （Metamasius hemipterus）雄性产生的聚集信息素的组分2-甲基-4-庚醇（1）和2-甲基-4-辛醇（2）的对映异构体通过开始合成来自亮氨酸的对映体。