(R)-5-methylhexane-1,3-diol | 453507-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-methylhexane-1,3-diol
• 英文别名: (3R)-5-methylhexane-1,3-diol
• CAS: 453507-69-2
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: CXIXEMXKCTZXTQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-methylhexane-1,3-diol 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4S)-2-methyloctan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-2-甲基-4-辛醇的对映选择性合成，雄性产生的Curculionidae的聚集信息素

  摘要：

  这项工作描述了（R）-和（S）-2-甲基-4-辛醇的对映选择性合成，该化合物已被鉴定为某些甘蔗象鼻虫的聚集信息素。（S）-2-甲基-4-辛醇（5）可有效地从商业异戊酰氯分五个步骤有效地制备，其总产率为20％，其（R）-对映异构体可以六个步骤且总产率为14％。我们合成路线的关键步骤是用酿酒酵母将5-甲基-3-氧代己酸乙酯不对称还原成相应的（S）醇，收率高，对映体过量高。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00156-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-hydroxy-5-methylhexanoate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-5-methylhexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-2-甲基-4-辛醇的对映选择性合成，雄性产生的Curculionidae的聚集信息素

  摘要：

  这项工作描述了（R）-和（S）-2-甲基-4-辛醇的对映选择性合成，该化合物已被鉴定为某些甘蔗象鼻虫的聚集信息素。（S）-2-甲基-4-辛醇（5）可有效地从商业异戊酰氯分五个步骤有效地制备，其总产率为20％，其（R）-对映异构体可以六个步骤且总产率为14％。我们合成路线的关键步骤是用酿酒酵母将5-甲基-3-氧代己酸乙酯不对称还原成相应的（S）醇，收率高，对映体过量高。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00156-8

文献信息

• Catalytic Enantioselective Peroxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes for the Asymmetric Synthesis of Biologically Important Chiral Endoperoxides
  作者：Lin Hu、Xiaojie Lu、Li Deng

  DOI：10.1021/jacs.5b05345

  日期：2015.7.8

  features an unprecedented cyclization cascade of a chiral bis(epoxy)hydroperoxide. The new methodology and synthetic strategy established in this work should be applicable to the enantioselective synthesis of a broad range of chiral 1,2-dioxolanes and 1,2-dioxanes, thereby facilitating biological and medicinal chemistry studies of peroxy natural products.

  我们开发了一种前所未有的高度对映选择性催化过氧化烯醛。这一发展的关键是发现改变氢过氧化物的结构对有机催化不对称过氧化的对映选择性有显着影响。这种新的转化使得开发了一种对映选择性路线，通向抗癌天然产物 stolonoxide 家族所有成员共享的核心结构，即连接的反式-3,6-二取代-1,2-二恶烷和反式-2,5-二取代-四氢呋喃环系。我们的路线还具有前所未有的手性双（环氧）氢过氧化物环化级联。在这项工作中建立的新方法和合成策略应适用于广泛范围的手性 1,2-二氧戊环和 1,2-二氧六环的对映选择性合成，
• Double Diastereoselective Acetate Aldol Reactions with Chiral<i> N</i>-Acetyl Thiazolidinethione Reagents
  作者：Yingchao Zhang、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/jo0605694

  日期：2006.8.1

  Double diastereoselective acetate aldol reactions using the N-acetyl thiazolidinethione-based chiral auxiliaries 1 and 2 and chiral aldehydes are described. Aldehydes that bear α-alkyl stereocenters exhibit moderate levels of double diastereoselection, while those that bear α- or β-alkoxy substitution exhibit little to no double diastereoselection. In all cases studied, the stereoselectivity of the

  描述了使用基于N-乙酰基噻唑烷硫酮的手性助剂1和2和手性醛的双非对映选择性乙酸酯羟醛反应。带有α-烷基立体中心的醛表现出中等水平的双非对映异构，而带有α-或β-烷氧基取代的醛则几乎没有或没有双非对映异构。在所研究的所有情况下，反应的立体选择性均取决于试剂而不是底物。
• Enantioselective synthesis of (R)- and (S)-2-methyl-4-octanol, the male-produced aggregation pheromone of Curculionidae species
  作者：Patricia T. Baraldi、Paulo H.G. Zarbin、Paulo C. Vieira、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00156-8

  日期：2002.4

  This work describes an enantioselective synthesis of (R)- and (S)-2-methyl-4-octanol, a compound that has been identified as the aggregation pheromone of some sugarcane weevils. (S)-2-Methyl-4-octanol was efficiently prepared in five steps and 20% overall yield, and its (R)-enantiomer, in six steps and 14% overall yield, both from commercial isovaleryl chloride. The key step of our synthetic route

  这项工作描述了（R）-和（S）-2-甲基-4-辛醇的对映选择性合成，该化合物已被鉴定为某些甘蔗象鼻虫的聚集信息素。（S）-2-甲基-4-辛醇（5）可有效地从商业异戊酰氯分五个步骤有效地制备，其总产率为20％，其（R）-对映异构体可以六个步骤且总产率为14％。我们合成路线的关键步骤是用酿酒酵母将5-甲基-3-氧代己酸乙酯不对称还原成相应的（S）醇，收率高，对映体过量高。