2-bromo-1-(3-chlorophenyl)-2-fluoroethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(3-chlorophenyl)-2-fluoroethan-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-1-(3-chlorophenyl)-2-fluoroethanone
• 化学式: C₈H₅BrClFO
• 分子量: 251.483
• InChiKey: HJMZLOSKRDVBLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 sodium hydride 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-bromo-1-(3-chlorophenyl)-2-fluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，合成α-氟代酮。

  摘要：

  据报道，镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，为高产率地获得2-氟-1,2-二芳基酮提供了一条有效途径。我们还公开了通过使用三氟乙酸盐释放方案来合成单氟化剂α-溴-α-氟代酮。机理研究表明，单氟烷基参与了催化环。此外，通过镍催化的α-溴-α-氟-2-吲哚酮与硼酸酯的偶联反应，合成了氟多卡因的重要医药中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02474

文献信息

• 一种运用格氏试剂合成单氟溴代丙酮衍生物的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109824492A

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明提供了一种运用格氏试剂合成单氟溴代丙酮衍生物的方法，其特征在于，包括：将单氟溴乙酸乙酯溶解在无水THF中，用氮气置换3‑4次，在‑78～0℃逐滴加入格氏试剂进行反应，经后处理得到单氟溴代丙酮衍生物，所述的单氟溴乙酸乙酯的结构式为式(I)，格氏试剂的结构式为式(II)，单氟溴代丙酮衍生物的结构式为式(III)，其中，所述的R1为苯基，萘基，取代苯基，烷基或杂环，所述的取代苯基中的取代基选自氢，氟，溴，氯，三氟甲氧基，甲氧基，甲基或苯基中的一种或几种。本发明产率较高，反应时间短，制备方法简单，方便，高效，易于操作，且适用于工业生产，可应用于医药农药等领域。
• US5831132A
  申请人：——

  公开号：US5831132A

  公开（公告）日：1998-11-03
• Nickel-Catalyzed Coupling Reaction of α-Bromo-α-fluoroketones with Arylboronic Acids toward the Synthesis of α-Fluoroketones
  作者：Junqing Liang、Jie Han、Jingjing Wu、Pingjie Wu、Jian Hu、Feng Hu、Fanhong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02474

  日期：2019.9.6

  A nickel-catalyzed coupling reaction of α-bromo-α-fluoroketones with arylboronic acids was reported, which provides an efficient pathway to access 2-fluoro-1,2-diarylethanones in high yields. We also disclosed the synthesis of the monofluorination agents α-bromo-α-fluoroketones by using a trifluoroacetate release protocol. Mechanistic investigation indicated that a monofluoroalkyl radical is involved

  据报道，镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，为高产率地获得2-氟-1,2-二芳基酮提供了一条有效途径。我们还公开了通过使用三氟乙酸盐释放方案来合成单氟化剂α-溴-α-氟代酮。机理研究表明，单氟烷基参与了催化环。此外，通过镍催化的α-溴-α-氟-2-吲哚酮与硼酸酯的偶联反应，合成了氟多卡因的重要医药中间体。