Homohistamine dihydrochloride | 40836-55-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Homohistamine dihydrochloride
• 英文别名: 3(1H-imidazol-4-yl)propan-1-amine dihydrochloride；3-(imidazol-4-yl)propylamine dihydrochloride；4-(3-aminopropyl)imidazole dihydrochloride；3-(1H-imidazol-4-yl)propanamine dihydrochloride；3-(1H-Imidazol-5-YL)propan-1-amine hcl；3-(1H-imidazol-5-yl)propan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 40836-55-3
• 化学式: C₆H₁₁N₃*2ClH
• 分子量: 198.095
• InChiKey: AASPANTYISGVFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Homohistamine dihydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-(3-(1H-imidazol-4-yl)propyl)-4-heptyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑配体显示出不同的分子特征，可诱导组胺H 4受体亲和力并巧妙地控制H 4 / H 3亚型选择性

  摘要：

  组胺H 3（H 3 R）和H 4（H 4 R）受体引起了药物化学界的极大兴趣。鉴于它们相对较高的同源性，但治疗前景却大相径庭，因此对两种受体的配体选择性至关重要。我们使用具有[1,2,3]三唑核心的配体询问H 4 R / H 3 R的选择性。Cu（I）辅助的“点击化学”被用来组装各种[1,2,3]三唑化合物（6a - w和7a - f），许多含有外围咪唑基团。咪唑环可能由于Cu（II）配位而在点击化学中造成了一些问题，但是咪唑的Boc保护和从反应混合物中除去氧气提供了有效的策略。药理研究表明，两种单取代的咪唑（6h，p）的亲和力<10 nM H 4 R和H 4 R / H 3 R选择性> 10倍。两种化合物均具有环烷基甲基，并且似乎靶向H 4中的亲脂性口袋R具有很高的空间精度。[1,2,3]三唑支架的使用进一步证明了以下概念，即间隔区长度或外围基团的简单改变可以逆转对H 3 R的选择性。提

  DOI：

  10.1021/jm1013488
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基)-正丙胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到Homohistamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationships of Cyanoguanidine-Type and Structurally Related Histamine H₄ Receptor Agonists

  摘要：

  Recently, we identified high-affinity human histamine H-3 (hH(3)R) and H-4 receptor (hH(4)R) ligands among a series of N-G-acylated imidazolylpropylguanidines, which were originally designed as histamine H-2 receptor (H2R) agonists. Aiming at selectivity for hH(4)R, the acylguanidine group was replaced with related moieties. Within a series of cyanoguanidines, 2-cyano-1-[4-(1H-imidazol-4-yl)butyl]-3-[(2-phenylthio)ethyl]guanidine (UR-PI376, 67) was identified as the most potent hH(4)R agonist (pEC(50) = 7.47, alpha = 0.93) showing negligible hH(1)R and hH(2)R activities and significant selectivity over the hH(3)R (pK(B) = 6.00, alpha = -0.28), as determined in steady-state GTPase assays using. membrane preparations of hH(x)R-expressing Sf9 cells. In contrast to previously described selective H4R agonists, this compound and other 3-substituted derivatives are devoid of agonistic activity at the other HR subtypes. Modeling of the binding mode of 67 suggests that the cyanoguanidine moiety forms charge-assisted hydrogen bonds not only with the conserved Asp-94 but also with the hH(4)R-specific Arg-341 residue. 2-Carbamoyl-1-[2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl]-3-(3-phenylpropyl)guanidine (UR-PI97, 88) was unexpectedly identified as a highly potent and selective hH(3)R inverse agonist (pK(B) = 8.42, > 300-fold selectivity over the other HR subtypes).

  DOI：

  10.1021/jm900526h

文献信息

• [EN] QUINOXALINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE QUINOXALINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2015161142A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  This invention provides compounds of formula I and subsets thereof: wherein T, J, R, R4, Rq, o, RA, and RB and subsets thereof are as described in the specification. The compounds are inhibitors of NAMPT and are thus useful for treating cancer, inflammatory conditions, or T-cell mediated autoimmune disease.

  这项发明提供了公式I及其子集的化合物：其中T、J、R、R4、Rq、o、RA和RB以及其子集如规范中所述。这些化合物是NAMPT的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病或T细胞介导的自身免疫疾病。
• Imidazole compounds and their therapeutic applications
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale

  公开号：US05559113A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  A compound selected from the group consisting of a compound of the formula ##STR1## wherein the substituents are defined as in the specification having antagonist properties to histamine H.sub.3 -receptors.

  从以下化合物组合中选择的一种化合物，其化学式为##STR1##其中取代基的定义如规范中所述，具有对组织胺H.sub.3受体的拮抗性能。
• Imidazolyl alkyl guanidine derivatives, processes for their preparation
  申请人：Heumann Pharma GmbH & Co.

  公开号：US05021431A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  New imidazolylalkyl-guanidine derivatives are described, which by virtue of their agonistic action on histamine-H.sub.2 receptors and in part also due to their additional H.sub.1 -antagonistic receptor activity can be used in the treatment of cardiac diseases, certain forms of hypertension and diseases of arterial occlusion. These imidazolylalkyl-guanidine derivatives correspond to the general formula I: ##STR1##

  描述了一种新的咪唑基烷基胍衍生物，由于其在组胺-H.sub.2受体上的激动作用以及部分原因于其额外的H.sub.1-拮抗受体活性，可以用于治疗心脏疾病、某些形式的高血压和动脉闭塞性疾病。这些咪唑基烷基胍衍生物对应于通用公式I：##STR1##
• Imidazole amidinoureas for stimulating H.sub.2 -receptors
  申请人：William H. Rorer, Inc.

  公开号：US04166860A1

  公开（公告）日：1979-09-04

  A method of stimulating histamine H.sub.2 -receptors in mammals employing imidazole amidinoureas.

  一种使用咪唑氨基脲类化合物刺激哺乳动物组织中的组胺H.sub.2 受体的方法。
• Synthesis and Enzymatic Incorporation of Modified Deoxyadenosine Triphosphates
  作者：Curtis Lam、Christopher Hipolito、David M. Perrin

  DOI：10.1002/ejoc.200800381

  日期：2008.10

  Several deoxyadenosine triphosphates containing modifications at the 8-position have been synthesized. Suitably protected 8-bromodeoxyadenosines were coupled with five imidazole-containing moieties by nucleophilic aromatic substitution or Sonagashira coupling to give modified nucleosides that were then triphosphorylated. Incorporation assays were performed for these modified residues with many commercially

  已经合成了几种在 8 位含有修饰的脱氧腺苷三磷酸。适当保护的 8-溴脱氧腺苷通过亲核芳香取代或 Sonagashira 偶联与五个含咪唑的部分偶联，得到修饰的核苷，然后进行三磷酸化。用许多市售的 DNA 聚合酶对这些修饰的残基进行了掺入分析，发现其中两个修饰的 dATP 可以被 Sequenase V2.0 有效地吸收为底物。这两个残基是组合选择中底物的候选物，以从 DNA 酶中寻找改进的催化作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)