4-penten-2-ynal | 74107-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-penten-2-ynal
• 英文别名: 4-pentene-2-ynal；Pent-4-en-2-ynal
• CAS: 74107-90-7
• 化学式: C₅H₄O
• 分子量: 80.0862
• InChiKey: JLUBUPKHHQVJFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-penten-2-ynal 在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (9Z)-9,13-tetradecadien-11-ynal
  参考文献：
  名称：

  二烷氧基链二烯炔化合物及其制备方法和二烯炔醛化合物的制备方法

  摘要：

  一种制备如下通式(2)的烯炔醛化合物的方法：CH2＝CHC≡CCH＝CH(CH2)nCHO(2)其中n表示0到11的整数，该方法包括水解以下通式(1)的二烷氧基链二烯炔化合物以得到所述烯炔醛化合物(2)的步骤：CH2＝CHC≡CCH＝CH(CH2)nCH(OR1)(OR2)(1)其中，R1和R2彼此独立地表示具有1至15个、优选1至8个、更优选1至4个碳原子的一价烃基，或者R1和R2可以彼此键合以形成具有2至10个碳原子的二价烃基R1‑R2，并且n表示0到11的整数。

  公开号：

  CN112441895A
• 作为产物：
  描述：

  戊-4-烯-2-炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 二氯甲烷 作用下， 生成 4-penten-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1054,1057

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DIALKOXYALKADIENYNE COMPOUND AND A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND A PROCESS FOR PREPARING A DIENYNAL COMPOUND
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210061744A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  A process for preparing a dienynal compound of the following general formula (2): CH 2 ═CHC≡CCH═CH(CH 2 ) n CHO (2), wherein n represents an integer of 0 to 11, the process comprising a step of hydrolyzing a dialkoxyalkadienyne compound of the following general formula (1): CH 2 ═CHC≡CCH═CH(CH 2 ) n CH(OR 1 )(OR 2 ) (1) wherein R 1 and R 2 represent, independently of each other, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms, preferably 1 to 8, mere preferably 1 to 4, or R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a divalent hydrocarbon group, R 1 -R 2 , having from 2 to 10 carbon atoms, and n represents an integer of 0 to 11, to obtain the dienynal compound (2).

  制备下列一般式（2）的二烯醛化合物的过程：CH2═CHC≡CCH═CH(CH2)nCHO（2），其中n代表0到11的整数，该过程包括水解以下一般式（1）的二烯炔烯化合物的步骤：CH2═CHC≡CCH═CH(CH2)nCH(OR1)(OR2)（1），其中R1和R2分别表示独立的具有1至15个碳原子的一价碳氢基团，优选1至8，更优选1至4，或者R1和R2可以结合在一起形成具有2至10个碳原子的二价碳氢基团R1-R2，n代表0到11的整数，以获得二烯醛化合物（2）。
• Butatrien durch Thermolyse von Propiolsäure-(2-propinyl)ester
  作者：Vanda Bilinski、André S. Dreiding、Hans Hollenstein

  DOI：10.1002/hlca.19830660743

  日期：1983.11.2

  Flow thermolysis of 2-propynyl propiolate (5) at 580° afforded butatriene (6) (ca. 50%) and, as by-products, 4-methylene-2-cyclobuten-1-one (7), 2-ethynylpropenal (8), 1-penten-4-yn-3-one (9), 4-penten-2-ynal (10) (total ca. 10%), along with some propynal, acetylene, CO2 and CO. In the same way, propiolic acid (1,1-D2)-2-propynyl propiolate (11) led to (1,1-D2)-butatriene (12) and a little 4-((D2)

  流热解2-丙炔基丙炔酸的（5）在580℃，得到butatriene （6） （约50％）和，作为副产物，4-亚甲基-2-环丁烯-1-酮（7），2- ethynylpropenal （ 8），1-戊烯-4-炔-3-酮（9），4-戊烯-2-炔醛（10） （总约10％），具有一定的丙炔，乙炔，CO沿2和CO。在同样，丙酸（1,1-D 2）-2-丙炔基丙酸酯（11）生成（1,1-D 2）-丁三烯（12）和少量4-（（D 2）亚甲基）-2 -cyclobuten-1-one （13）。提出了将5转化为6并将11转化为12的机制，这也解释了7、8、9和10以及13的形成。已公开的13 C-NMR信号之一的位置丁三烯（6）必须进行修改。甲基- （1）和丙酸乙酯（2）的热解导致2-丁烯-4-油化物（3）和2-戊烯-4-油化物（4）的收率低。
• PROCESS FOR PREPARING 4-PENTEN-2-YNAL
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210061745A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  A process for preparing 4-penten-2-ynal of the following formula (2): CH 2 ═CHC≡CCHO  (2) the process comprising a step of hydrolyzing a 5,5-dialkoxy-1-penten-3-yne compound of the following general formula (1): CH 2 ═CHC≡CCH(OR 1 )(OR 2 )  (1) wherein R 1 and R 2 represent, independently of each other, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms, preferably 1 to 8, more preferably 1 to 4, or R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a divalent hydrocarbon group, R 1 -R 2 , having from 2 to 10 carbon atoms, to obtain 4-penten-2-ynal (2).

  制备4-戊烯-2-炔醛的方法如下（2）：CH2═CHC≡CCHO  （2），该方法包括以下步骤：水解以下通式（1）的5,5-二烷氧基-1-戊烯-3-炔化合物：CH2═CHC≡CCH（OR1）（OR2）  （1），其中R1和R2分别表示具有1至15个碳原子的1价烃基，优选1至8个碳原子，更优选1至4个碳原子，或R1和R2可以结合在一起形成具有2至10个碳原子的2价烃基R1-R2，以获得4-戊烯-2-炔醛（2）。
• 一种制备4-戊烯-2-炔醛的方法
  申请人：信越化学工业株式会社

  公开号：CN112441894A

  公开（公告）日：2021-03-05

  一种制备下式(2)的4‑戊烯‑2‑炔醛的方法：CH2＝CHC≡CCHO (2)该方法包括水解以下通式(1)的5,5‑二烷氧基‑1‑戊烯‑3‑炔化合物以得到4‑戊烯‑2‑炔醛(2)的步骤：CH2＝CHC≡CCH(OR1)(OR2) (1)其中，R1和R2彼此独立地表示具有1至15个、优选1至8个、更优选1至4个碳原子的一价烃基，或者R1和R2可以彼此键合以形成具有2至10个碳原子的二价烃基R1‑R2。
• Chelpanova,L.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, # 8, p. 2453 - 2455
  作者：Chelpanova,L.F. et al.

  DOI：——

  日期：——