戊-4-烯-2-炔-1-醇 | 2919-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 戊-4-烯-2-炔-1-醇
• 英文名称: pent-4-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-vinyl-2-propyn-1-ol
• CAS: 2919-05-3
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: NUFXLGXWZFVTSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114.95°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9427

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-4-烯-2-炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 二氯甲烷 作用下， 生成 4-penten-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1054,1057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-chloro-5-hydroxy-pent-2-enyl)-trimethyl-ammonium, iodide 在 hydroxide 作用下， 生成 戊-4-烯-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Babayan,A.T. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 2127 - 2129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regiodivergent Substitution of Propargylic Carbonates
  作者：Theresa M. Locascio、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.201603481

  日期：2016.12.12

  The palladium(0)‐catalyzed, ligand‐controlled, regioselective addition of diaryl acetonitrile pronucleophiles to propargylic carbonates is reported. Selective formation of either terminal 1,3‐dienyl or propargylated products is proposed to arise from a change in reaction mechanism controlled by the denticity of the coordinating ligand.

  据报道，钯（0）催化，配体控制，区域选择性地将二芳基乙腈前亲核试剂添加到炔丙基碳酸酯中。端基1,3-二烯基或炔丙基化产物的选择性形成被认为是由配位基团的密度控制的反应机理的变化引起的。
• Highly Enantioselective Cobalt‐Catalyzed (3+2) Cycloadditions of Alkynylidenecyclopropanes
  作者：Eduardo Da Concepción、Israel Fernández、José L. Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1002/anie.202015202

  日期：2021.4.6

  Low‐valent cobalt complexes equipped with chiral ligands can efficiently promote highly enantioselective (3+2) cycloadditions of alkyne‐tethered alkylidenecyclopropanes. The annulation allows to assemble bicyclic systems containing five‐membered rings in good yields and with excellent enantiomeric ratios. We also present a mechanistic discussion based on experimental and computational data, which support

  配备手性配体的低价钴络合物可以有效地促进炔烃系链的亚烷基环丙烷的高对映选择性（3 + 2）环加成反应。该环状结构可以以高收率和出色的对映体比率组装包含五元环的双环系统。我们还提出了基于实验和计算数据的机制讨论，这些讨论支持Co I / Co III催化循环的参与。
• Enantioselective Nickel‐Catalyzed <i>anti</i> ‐Arylmetallative Cyclizations onto Acyclic Ketones
  作者：Harley Green、Stephen P. Argent、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.202100143

  日期：2021.4

  reactions involving nickel‐catalyzed additions of (hetero)arylboronic acids to alkynes, followed by cyclization of the alkenylnickel intermediates onto tethered acyclic ketones to give chiral tertiary‐alcohol‐containing products in high enantioselectivities, are described. The reversible E/Z isomerization of the alkenylnickel intermediates enables overall anti‐arylmetallative cyclization to occur. The ring

  描述了多米诺反应，涉及镍催化将（杂）芳基硼酸加成到炔烃上，然后将烯基镍中间体环化到束缚的无环酮上，以高对映选择性产生含手性叔醇的产物。烯基镍中间体的可逆E / Z异构化使得整体反芳基金属化环化发生。该产品的环系是某些二芳基吲哚里西啶生物碱的亚结构。
• Stereoselective Synthesis of Pyrans from Epoxyalkenes: Dual Catalysis with Palladium and Brønsted Acid
  作者：Noah A. Setterholm、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00026

  日期：2018.6.15

  We describe regio- and stereoselective cycloisomerizations of alcohols tethered to epoxyalkenes, to construct alkene-substituted pyrans. These transformations are best catalyzed by Pd(PPh3)4 in the presence of phosphite ligands, and with diphenylphosphinic acid as an essential Brønsted acid cocatalyst for activation of the epoxyalkene.

  我们描述了拴在环氧烯烃上的醇的区域和立体选择性环异构化，以构建烯烃取代的吡喃。这些转化最好在亚磷酸酯配体存在的情况下，由Pd（PPh 3）4催化，并以二苯基次膦酸为必要的布朗斯台德酸助催化剂来活化环氧烯烃。
• Selective Indium-Mediated 1,2,4-Pentatrien-3-ylation of Carbonyl Compounds for the Efficient Synthesis of Vinyl Allenols
  作者：Jisu Park、Sung Hong Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol802073q

  日期：2008.11.6

  highly selective synthetic method of functionalized vinyl allenols was developed from the reactions of various carbonyl compounds with organoindium reagent in situ generated from indium and 1-bromopent-4-en-2-yne derivatives. Treatment of vinyl allenols with gold catalyst, dienophile, or indium trihalide produced the functionalized dihydrofuran, cyclohexene, or 2-halo-1,3-diene derivatives in good to

  通过各种羰基化合物与由铟和1-溴戊-4-en-2-炔衍生物生成的有机铟试剂的反应，开发了一种高度选择性的官能化乙烯基烯丙醇的合成方法。用金催化剂，亲二烯体或三卤化铟处理乙烯基烯丙醇可以很好的产率获得官能化的二氢呋喃，环己烯或2-卤代-1,3-二烯衍生物。