1H-5(4)-[(2-oxo-2-phenyl)ethyl]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1H-5(4)-[(2-oxo-2-phenyl)ethyl]imidazole
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-5-yl)-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: JVVQXSCWTQMEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 1H-5(4)-[(2-oxo-2-phenyl)ethyl]imidazole 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到4-benzoyl-imidazo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的级联反应合成氮杂的多环喹啉

  摘要：

  描述了一种合成氮杂稠合多环喹啉（例如，苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉）的新的有效方法。该方案包括分子间缩合，然后进行铜催化的分子内CN偶联反应。该方法适用于广泛的2-碘，2-溴和2-氯芳基醛底物，从而以良好的收率生产出氮杂稠合的多环喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol1002225
• 作为产物：
  描述：

  5-((E)-2-Nitro-2-phenyl-vinyl)-1H-imidazole 在 盐酸 、 三氯化铁 、 铁粉 作用下， 以 水 为溶剂， 以28%的产率得到1H-5(4)-[(2-oxo-2-phenyl)ethyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  1-取代的5-[（2-氧代-2-苯基）乙基]咪唑的制备

  摘要：

  已开发出新的高收率制备方法，分别用于药用化合物1-苄基，1-甲基和1 H -5-[（2-氧代-2-苯基）乙基]咪唑1a-c。使用多种起始原料通过四种不同方法合成标题化合物。其中两种方法涉及关键中间体的转化反应，即1-取代的5-[（2-硝基-2-苯基）乙烯基]咪唑2a-c和1-取代的5-[（2-硝基-2-苯基） ）乙基]咪唑3a-c，而其他两个化合物利用氧化铬氧化1-取代的[[2-（2-羟基-2-苯基）乙基]咪唑4a-c，然后进行苯甲醛的聚醚反应由的缩合反应极性转换咪唑甲醛的中间体6a-c。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370114

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0214600A2

  公开（公告）日：1987-03-18

  A cephalosporin compound substituted by imidazolium ring in 3-position of cephem having the following formula (I), and pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is an organic residue known in β-lactam antibiotics, R2 is hydrogen atom or methoxy, n is 0 or 1, A is a nitrogen-containing group constituting imidazolium ring, is useful as an agent for preventing and treating bacterial infections.

  一种在头孢菌素的 3 位被咪唑环取代的头孢菌素化合物，具有下式(I)及其药学上可接受的盐、 其中 R1 是β-内酰胺类抗生素中已知的有机残基，R2 是氢原子或甲氧基，n 是 0 或 1，A 是构成咪唑环的含氮基团，可作为预防和治疗细菌感染的药物。
• US4906623A
  申请人：——

  公开号：US4906623A

  公开（公告）日：1990-03-06
• Synthesis of Aza-Fused Polycyclic Quinolines through Copper-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Qian Cai、Zhengqiu Li、Jiajia Wei、Liangbin Fu、Chengyong Ha、Duanqing Pei、Ke Ding

  DOI：10.1021/ol1002225

  日期：2010.4.2

  the synthesis of aza-fused polycyclic quinolines (e.g., benzimidazo[1,2-a]quinolines) is described. This protocol includes an intermolecular condensation followed by a copper-catalyzed intramolecular C−N coupling reaction. The method is applied to a wide range of 2-iodo, 2-bromo, and 2-chloro aryl aldehyde substrates to yield the aza-fused polycyclic quinolines in good yields.

  描述了一种合成氮杂稠合多环喹啉（例如，苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉）的新的有效方法。该方案包括分子间缩合，然后进行铜催化的分子内CN偶联反应。该方法适用于广泛的2-碘，2-溴和2-氯芳基醛底物，从而以良好的收率生产出氮杂稠合的多环喹啉。
• Preparation of 1-substituted-5-[(2-oxo-2-phenyl)ethyl]imidazoles
  作者：Paula Aulaskari、Markku Ahlgrén、Pirjo Vainiotalo、Esko Pohjala

  DOI：10.1002/jhet.5570370114

  日期：2000.1

  high yield preparation methods were developed for the pharmaceutically interesting compounds, 1-benzyl-, 1-methyl-, and 1H-5-[(2-oxo-2-phenyl)ethyl]imidazoles 1a-c, respectively. The title compounds were synthesized by four different methods using various starting materials. Two of the methods involved transformation reactions of the key intermediates, 1-substituted-5-[(2-nitro-2-phenyl)ethenyl]imidazoles

  已开发出新的高收率制备方法，分别用于药用化合物1-苄基，1-甲基和1 H -5-[（2-氧代-2-苯基）乙基]咪唑1a-c。使用多种起始原料通过四种不同方法合成标题化合物。其中两种方法涉及关键中间体的转化反应，即1-取代的5-[（2-硝基-2-苯基）乙烯基]咪唑2a-c和1-取代的5-[（2-硝基-2-苯基） ）乙基]咪唑3a-c，而其他两个化合物利用氧化铬氧化1-取代的[[2-（2-羟基-2-苯基）乙基]咪唑4a-c，然后进行苯甲醛的聚醚反应由的缩合反应极性转换咪唑甲醛的中间体6a-c。