2-溴噻唑-4-羧酸甲酯 | 170235-26-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-溴噻唑-4-羧酸甲酯
• 中文别名: 2-溴噻唑-4-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromothiazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-bromo-1,3-thiazole-4-carboxylate；2-bromo-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 170235-26-4
• 化学式: C₅H₄BrNO₂S
• 分子量: 222.062
• InChiKey: YOWKNNKTQWCYNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-122
• 沸点：
  263.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.759±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

SDS

2-溴噻唑-4-甲酸甲酯 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 2-Bromothiazole-4-carboxylate
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-溴噻唑-4-甲酸甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 170235-26-4
俗名： 2-Bromothiazole-4-carboxylic Acid Methyl Ester
分子式： C5H4BrNO2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
130°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 热甲醇
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模块 9. 理化特性
log水分配系数 = 1.59

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 1.59
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

2-溴噻唑-4-羧酸甲酯是一种医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药研发中。它可通过三步制备得到，起始原料为溴丙酮酸乙酯和硫脲。

制备

步骤一：2-氨基-4-噻唑甲酸乙酯的制备

将溴丙酮酸乙酯（90%，10.0 mL，约70 mmol）与硫脲（5.5 g，71.5 mmol）合并，并缓慢加热至100℃（油浴），在该温度下保持20分钟。反应混合物在70℃下变得均匀，随后观察到快速的放热反应（需小心控制温度以避免剧烈反应）。冷却并高真空干燥后，得到浅棕色固体2-氨基-4-噻唑甲酸乙酯12.8g，纯度足够直接用于下一步。通过从乙酸乙酯重结晶可得无色固体的纯样品。TLC：Rf＝0.08（乙酸乙酯/环己烷＝ 1∶2）。

步骤二：2-溴-4-噻唑羧酸乙酯的制备

将2-氨基-4-噻唑甲酸乙酯（12.8 g，约70 mmol）、CuSO₄（34.2 g，215 mmol）和NaBr（29.5 g，285 mmol）的硫酸（9 M，150 mL）混合物用冰盐浴冷却至-5至0℃（内部温度），在60分钟内逐滴加入NaNO₂（5.9 g，85 mmol）在H₂O（100 mL）中的溶液。添加过程中保持内部温度在0℃以下。于0℃下搅拌1小时后，在1小时内逐渐温热至室温，并再搅拌1小时。然后将反应混合物用水（200mL）稀释，并用乙醚（5×200mL）萃取。合并的乙醚萃取物用硫酸钠干燥并浓缩。粗产物2-溴-4-噻唑羧酸乙酯（12.7g，无色粉末）不经纯化直接用于下一步。通过柱色谱法纯化分析样品。TLC：Rf ＝ 0.68（乙酸乙酯/环己烷＝ 1∶2）。

步骤三：2-溴噻唑-4-羧酸甲酯的制备

将2-溴-4-噻唑羧酸乙酯（12.7g）溶解在甲醇（150mL）中，并加入浓硫酸（1 mL）。混合物加热至回流12小时（TLC控制）。蒸发溶剂后，残余物用H₂O（150mL）稀释，用饱和碳酸氢钠溶液中和，并用二氯甲烷（4×100mL）萃取。合并的萃取物用硫酸钠干燥并浓缩。通过柱色谱法纯化（硅胶，80g，乙酸乙酯/环己烷＝1∶15），得到6.5 g为无色固体的2-溴噻唑-4-羧酸甲酯（29.4 mmol，49%，经三步法）。TLC：Rf＝0.55（乙酸乙酯/环己烷＝ 1∶2）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻唑-4-羧酸甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-溴-噻唑-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE

  摘要：

  本申请公开了根据通式I的化合物：其中所有变量都定义为本文所述，这些化合物抑制Btk。所公开的化合物可用于调节Btk的活性并治疗与Btk活性过度相关的疾病。这些化合物进一步用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，例如类风湿性关节炎。还公开了包含通式I化合物和至少一种载体、稀释剂或助剂的组合物。

  公开号：

  US20120295885A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-溴噻唑-4-甲酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以89%的产率得到2-溴噻唑-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1024c-
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴噻唑-4-羧酸甲酯 、 2,6-二氟-4-羟基苯硼酸 、 氟化钾，无水 在 二(三叔丁基膦)钯 乙酸乙酯 、 正庚烷 、 2-溴噻唑-4-羧酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以to provide 241 mg of the title compound as a ˜1:1 mixture with methyl 2-bromothiazole-4-carboxylate, which的产率得到methyl 2-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC ETHER PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  公式I中的环氧杂环基卡氧酰胺化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，其中R2是环氧杂环基，X是噻唑基、吡嗪基、吡啶基或嘧啶基，可用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式I中的化合物进行哺乳动物细胞中的体外、体内和原位诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。

  公开号：

  US20140088117A1

文献信息

• [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2020257487A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with a defect in glyoxylate metabolism, for example a disease or disorder associated with the enzyme glycolate oxidase (GO) or alterations in oxalate metabolism. Such diseases or disorders include, for example, disorders of glyoxylate metabolism, including primary hyperoxaluria, that are associated with production of excessive amounts of oxalate.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。
• [EN] IMIDAZOTHIADIAZOLE AND IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 4 (PAR4) INHIBITORS FOR TREATING PLATELET AGGREGATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOTHIADIAZOLE ET D'IMIDAZOPYRAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR 4 ACTIVÉ PAR UNE PROTÉASE (PAR4) POUR LE TRAITEMENT DE L'AGRÉGATION PLAQUETTAIRE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013163279A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides thiazole compounds of Formula I wherein W, Y, R0, R2, R4, R5, R6, R7, X1, X2, X3 and X4 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of platelet aggregation and thus can be used as medicaments for treating or preventing thromboembolic disorders.

  本发明提供了式I的噻唑化合物，其中W、Y、R0、R2、R4、R5、R6、R7、X1、X2、X3和X4如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可用作治疗或预防血栓栓塞性疾病的药物。
• [EN] METHODS OF TREATING CANCER<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ARIAGEN INC

  公开号：WO2020106695A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present disclosure relates to methods of treating cancer in a patient using a combination of an inhibitor of an immune checkpoint protein and an indole compound or its phosphate derivative.

  本公开涉及使用免疫检查点蛋白抑制剂和吲哚化合物或其磷酸盐衍生物的组合来治疗患者的癌症方法。
• [EN] COMT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE COMT
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014102233A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein the substituents are described in claim 1 and to the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds inhibit the enzyme catechol-O-methyltransferase (COMT). The compounds may be used for the treatment of Parkinson's disease, depression, cognitive impairment and motor symptoms, resistant depression, cognitive impairment, mood and negative symptoms of schizophrenia.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所述，并且其药学上可接受的盐。这些化合物抑制酶儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)。这些化合物可用于治疗帕金森病、抑郁症、认知障碍和运动症状、抗抑郁症、认知障碍、情绪和精神分裂症的消极症状。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20100256092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。