3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-isopropoxy-1H-indole | 1428641-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-isopropoxy-1H-indole
• CAS: 1428641-84-2
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂Si
• 分子量: 333.546
• InChiKey: YENQFFSTKYCOLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  34.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-isopropoxy-1H-indole 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 2-(5-isopropoxy-1-tosylindol-3-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  蒙特胺合成研究：1,2-双（吲哚基）乙基肼片段的合成

  摘要：

  描述了在不常见的二聚生物碱生物胺中存在的具有完全取代模式的受保护的1,2-双（吲哚基）乙基肼的合成。使用Mitsunobu反应的变体将还原的偶氮二羧酸酯直接掺入胰多酚侧链中。将所得的氨基甲酸酯进行烷基化以得到天然产物的核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.133
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropoxy-2-methyl-1-nitrobenzene 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-isopropoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  蒙特胺合成研究：1,2-双（吲哚基）乙基肼片段的合成

  摘要：

  描述了在不常见的二聚生物碱生物胺中存在的具有完全取代模式的受保护的1,2-双（吲哚基）乙基肼的合成。使用Mitsunobu反应的变体将还原的偶氮二羧酸酯直接掺入胰多酚侧链中。将所得的氨基甲酸酯进行烷基化以得到天然产物的核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.133