1-phenylcyclopenteno[1,2-d]-1,2,3-triazolo-5-spiro-4'-(perhydropyrazolino-3',5'-dione) | 181575-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenylcyclopenteno[1,2-d]-1,2,3-triazolo-5-spiro-4'-(perhydropyrazolino-3',5'-dione)
• 英文别名: 3-Phenylspiro[4,6-dihydrocyclopenta[d]triazole-5,4'-pyrazolidine]-3',5'-dione
• CAS: 181575-93-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₂
• 分子量: 269.263
• InChiKey: AFPYVQAGSRMOHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 1-phenylcyclopenteno[1,2-d]-1,2,3-triazolo-5-spiro-4'-(perhydropyrazolino-3',5'-dione) 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到6',7'-Dimethyl-3-phenylspiro[4,6-dihydrocyclopenta[d]triazole-5,2'-5,8-dihydropyrazolo[1,2-a]pyridazine]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  螺环戊烯三唑并偶氮亲油的狄尔斯-阿德耳加合物。1 H和13 C NMR光谱的分配†

  摘要：

  通过铅氧化原位提供的1-苯基-环戊烯[1,2- d ] -1,2,3-rriazolo-5-spiro-4'-[perhydropyrazolino-3'，5'-dione]（5）四乙酸盐，即相应的环戊烯三唑-螺并吡唑并二酮6，被二烯截留，得到高产率的杂Diels-Alder加合物10-12。基于AM1MO计算检查了Diels-Alder反应。1 H-和13 C-nmr化学位移的总分配以及这些加合物的相对构型是借助2D（1 H- 1 H COSY，1 H - 1 H NOESY，1H- 13 C XHCORR，1 H- 13 C COLOC和NOE差异光谱。还通过分子建模检查了化合物11a和11b的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330329
• 作为产物：
  描述：

  4,5-双(溴甲基)-1-苯基三唑 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 1-phenylcyclopenteno[1,2-d]-1,2,3-triazolo-5-spiro-4'-(perhydropyrazolino-3',5'-dione)
  参考文献：
  名称：

  螺环戊烯三唑并偶氮亲油的狄尔斯-阿德耳加合物。1 H和13 C NMR光谱的分配†

  摘要：

  通过铅氧化原位提供的1-苯基-环戊烯[1,2- d ] -1,2,3-rriazolo-5-spiro-4'-[perhydropyrazolino-3'，5'-dione]（5）四乙酸盐，即相应的环戊烯三唑-螺并吡唑并二酮6，被二烯截留，得到高产率的杂Diels-Alder加合物10-12。基于AM1MO计算检查了Diels-Alder反应。1 H-和13 C-nmr化学位移的总分配以及这些加合物的相对构型是借助2D（1 H- 1 H COSY，1 H - 1 H NOESY，1H- 13 C XHCORR，1 H- 13 C COLOC和NOE差异光谱。还通过分子建模检查了化合物11a和11b的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330329