(1E,4E)-1-(2-methoxyphenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-one | 1403840-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,4E)-1-(2-methoxyphenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1-(2-methoxyphenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1403840-48-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: PVRSROWMRPQANJ-LDHFCIDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(2-methoxyphenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-one 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Induction of apoptosis by cyclobutanones and derived polycyclic γ-lactones: a preliminary analysis of antiproliferative activity

  摘要：

  一系列环丁酮（7a-f）通过在水甲醇中辐照β-离子酮衍生的查尔酮（4a-f）而合成，并通过Baeyer-Villiger氧化进一步转化为多环γ-内酯（8a-f）。

  DOI：

  10.1039/c5md00289c
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以35.2%的产率得到(1E,4E)-1-(2-methoxyphenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过增加ROS的生成和β-紫罗兰酮定向促凋亡剂的生物学评估。

  摘要：

  β-紫罗兰酮是许多水果中存在的环状萜类化合物，已显示出广泛的生物活性。在本文中，我们合成了一组β-紫罗兰酮衍生物，并通过MTT法测试了它们对癌细胞的抗增殖活性。结果表明，大多数β-紫罗兰酮衍生物比β-紫罗兰酮和姜黄素具有更高的活性。特别地，在芳环上具有邻取代基的β-紫罗兰酮衍生物（1a，1d和1g）比其相应的间位和对位取代的化合物表现出更强的细胞毒性。重要的是，β-紫罗兰酮衍生物（1a，1d和1g）与其活性氧（ROS）生成能力有关，可能导致氧化还原失衡，脂质过氧化，线粒体膜电位（MMP）丧失，Bax和Caspase 3活化以及随后的细胞凋亡。这项工作表明，“邻位效应”，ROS生成能力以及将氟原子吸纳到药物中可能在增强β-紫罗兰酮衍生物的抗癌活性方面发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104273

文献信息

• Photochemical formation and decomposition of 8-[β-arylethenyl]-2,2,6-trimethyl-7,9,10-trioxa-tricyclo[6.2.2.01,6]dodec-11-ene to novel 6-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo[4.4.0]dec-4-en-3-one in the presence of oxygen
  作者：Vishal Sharma、Vivek Gupta、Sumati Anthal、Ajit K. Saxena、Mohan Paul S. Ishar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.028

  日期：2012.10

  Irradiation of (E,E)-arylidene-β-ionones in the presence of oxygen leads to the formation of 8-[β-arylethenyl]-2,2,6-trimethyl-7,9,10-trioxa-tricyclo[6.2.2.01,6]dodec-11-enes (3). However, prolonged irradiation in the presence of oxygen leads to their conversion to 6-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo[4.4.0]dec-4-en-3-one (4), apparently proceeding through addition of oxygen to the side chain π-bond

  （照射E，E [β）-arylidene-β-紫罗兰酮在氧引线的存在，以8-形成- arylethenyl] -2,2,6-三甲基- 7,9,10-三氧杂-三环[6.2 .2.0 1,6 ] dodec-11-enes（3）。但是，在氧存在下长时间照射会导致其转化为6-羟基-1,7,7-三甲基-2-氧杂双环[4.4.0] dec-4-en-3-one（4）通过向3中的侧链π键添加氧来进行
• 一种由β-紫罗兰酮取代的姜黄素类似物及其 制备方法和应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN106748706B

  公开（公告）日：2020-03-20

  本发明公开了一种由β‑紫罗兰酮取代的姜黄素类似物及其制备方法和应用，该姜黄素类似物的结构如式(I)所示，其中，R为取代或者未取代的苯基、取代或者未取代的杂芳基；所述的苯基或者杂芳基上的取代基选自一个或者多个烷基、烷氧基、卤素、硝基或二烷基胺。药效试验表明，在姜黄素的母体结构上引入β‑紫罗兰酮片段，可以明显提升这类化合物的抗炎活性，降低TNF‑α和IL‑6的水平，并且提高减少感染性休克发生的概率。