(3-bromo-3-fluoropropyl)benzene | 1616365-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-3-fluoropropyl)benzene
• CAS: 1616365-93-5
• 化学式: C₉H₁₀BrF
• 分子量: 217.081
• InChiKey: HROQJHIDDAPMSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-3-fluoropropyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 (triphenylphosphine)CuCl 、 双二甲胺基乙基醚 、 caesium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(1-fluoro-3-phenylpropyl)-5-vinylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑与1-氟-1-卤代烷烃的直接铜催化C-H单氟烷基化

  摘要：

  铜催化的交叉偶联反应使苯并恶唑首次与1-氟-1-卤代烷烃进行直接C–H单氟烷基化反应，后者带有β-氢且在反应中心附近没有任何导向基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901929
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-4-phenylbutanoate 在 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin 、 四乙基溴化铵 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3-bromo-3-fluoropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  未活化的 1-Fluoro-1-haloalkanes 的对映选择性 Suzuki 交叉偶联：手性 β-、γ-、δ-和 ε-氟烷烃的合成

  摘要：

  将氟原子并入立体中心是一项极具挑战性的转变，目前的方法主要提供手性 α- 和 β- 氟烷烃。在本文中，描述了构建具有良好对映选择性的 β-、γ-、δ- 和 ε- 氟代烷烃的新型通用方法的开发。不同的导向基团，如苄基、酮和磺酰基，在 Ni 催化剂和手性二胺配体的存在下，在 Suzuki 交叉偶联条件下显示出良好的对映选择性。它包括在距离官能团的 δ 或 ε 位置处对映选择性合成手性含氟中心的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00473

文献信息

• Diversity‐Oriented Synthesis of Aliphatic Fluorides via Reductive C(sp³)−C(sp³) Cross‐Coupling Fluoroalkylation
  作者：Jie Sheng、Hui‐Qi Ni、Shan‐Xiu Ni、Yan He、Ru Cui、Guang‐Xu Liao、Kang‐Jie Bian、Bing‐Bing Wu、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202102481

  日期：2021.6.25

  catalyst and alkyl bromide whereas the generation of monofluoroalkyl radical is not involved in the rate-determining step. This strategy provides a general and efficient method for the synthesis of aliphatic fluorides.

  单氟化烷基化合物在药物、农用化学品和材料中具有重要意义。在此，我们描述了使用低成本工业原料溴氟甲烷对未活化的卤代烷进行直接镍催化的单氟甲基化，展示了两种卤代烷的通用且有效的还原交叉偶联。1-溴-1-氟烷烃的结果也证明了单氟烷基化的可行性，这进一步确立了还原性 C(sp 3 )-C(sp 3) 交叉偶联氟烷基化。这些转化表现出高效、温和的条件和出色的官能团兼容性，尤其是对于一系列药物和生物活性化合物。机制研究支持激进途径。动力学研究表明，该反应一级依赖于催化剂和烷基溴，而单氟烷基自由基的产生不参与限速步骤。该策略为合成脂肪族氟化物提供了一种通用且有效的方法。
• Dibenzofuran Derivatives, Dibenzothiophene Derivatives and Fluorene Derivatives
  申请人：Lietzau Lars

  公开号：US20070219380A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to compounds of the formula I where Y, X 1 , X 2 , X 3 , R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , Z 1 , Z 2 , m and n are as defined in Claim 1 , to the use thereof as components in liquid-crystalline media, and to electro-optical display elements containing the liquid-crystalline media according to the invention.

  本发明涉及以下式I的化合物 其中 Y，X 1 ，X 2 ，X 3 ，R 1 ，R 2 ，A 1 ，A 2 ，Z 1 ，Z 2 ，m和n如权利要求中所定义， 以及将其用作液晶介质中的组分，并根据本发明含有液晶介质的电光显示元件。
• [DE] DIBENZOFURAN-, DIBENZOTHIOPHEN- UND FLUORENDERIVATE<br/>[EN] DIBENZOFURAN DERIVATIVES, DIBENZOTHIOPHENE DERIVATIVES, AND FLUORENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE DIBENZOFURANE, DE DIBENZOTHIOPHENE ET DE FLUORENE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005105772A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), wobei Y, X1, X2, X3, R1, R2, A1, A2, Z1, Z2, m und n wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Verwendung als Komponenten in flüssigkristallinen Medien sowie elektrooptische Anzeigeelemente, die die erfindungsgemässen flüssigkristallinen Medien enthalten.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中Y、X1、X2、X3、R1、R2、A1、A2、Z1、Z2、m和n如权利要求1所定义，其用作液晶介质中的组分以及包含所述液晶介质的电光显示元件的用途。
• Efficient Synthesis of Secondary Alkyl Fluorides via Suzuki Cross-Coupling Reaction of 1-Halo-1-fluoroalkanes
  作者：Xiaojian Jiang、Sekarpandi Sakthivel、Kseniya Kulbitski、Gennady Nisnevich、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/ja504089y

  日期：2014.7.9

  the development of new efficient and selective methods for their synthesis is an important goal in organic chemistry. Here, we present the first Suzuki cross-coupling reaction which utilizes dihalo compounds for the preparation of secondary alkyl fluorides. Namely, an unprecedented use of simple 1-halo-1-fluoroalkanes as electrophiles in C(sp(3))-C(sp(3)) and C(sp(3))-C(sp(2)) cross-couplings allows

  有机氟化合物在科学的各个领域都有广泛的应用。因此，开发新的高效和选择性合成方法是有机化学的一个重要目标。在这里，我们展示了第一个 Suzuki 交叉偶联反应，该反应利用二卤代化合物制备仲烷基氟化物。即，前所未有地使用简单的 1-halo-1-fluoroalkanes 作为 C(sp(3))-C(sp(3)) 和 C(sp(3))-C(sp(2)) 中的亲电试剂交叉-偶联允许在没有相邻活化官能团的情况下在烷基链中正式位点选择性地掺入 F 基团。还提出了通过相应 α-氟代羧酸的碘脱羧作用制备亲电底物 1-halo-1-fluoroalkanes 的高效方法。概念上新的有机氟化物路线用于轻松制备具有生物医学价值的化合物。此外，我们证明了用于手性仲烷基氟化物立体聚合合成的已开发反应的不对称版本是可行的。
• DIBENZOFURAN-, DIBENZOTHIOPHEN- UND FLUORENDERIVATE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1742931A1

  公开（公告）日：2007-01-17