2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-3-(2,3,6-trichloro-phenyl)-acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-3-(2,3,6-trichloro-phenyl)-acrylamide
• 英文别名: 2-cyano-N-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-(2,3,6-trichlorophenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₄H₉Cl₃N₄OS
• 分子量: 387.677
• InChiKey: KTNBZRKEKDUZFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 、 4,6-二甲氧基水杨醛 、 4-苄氧基苯甲醛 、 2,4,6-三甲基苯甲醛 、 2-氟-4-碘苯甲醛 、 3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛 、 4-正己氧基苯甲醛 、 2-碘苯甲醛 、 3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 3-乙氧基水杨醛 、 2-甲酰苯氧乙酸 、 2,3,6-三氯苯甲醛 、 2-氯苯甲醛 、 (二氟甲氧基)苯甲醛 、 对羟基苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 、 2-氟苯甲醛 、 2-萘甲醛 、 1-(4-甲醛基苯基)咪唑 、 3-氯-2-氟苯甲醛 、 5-溴-2-氟苯甲醛 、 丁香醛 、 3-(4-甲基苯氧基)苯甲醛 、 2-氯-6-氟-3-甲基苯甲醛 、 2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl)acetamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 aminopropyl-functionalized silica gel 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-3-(2-fluoro-phenyl)-acrylamide 、 3-(2-chloro-phenyl)-2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acrylamide 、 2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-3-(4-hydroxy-phenyl)-acrylamide 、 2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-3-(2-iodo-phenyl)-acrylamide 、 3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acrylamide 、 2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-3-naphthalen-2-yl-acrylamide 、 3-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acrylamide 、 2-cyano-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acrylamide 、 2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-acrylamide 、 2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-3-(4-imidazol-1-yl-phenyl)-acrylamide 、 2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-3-(2-fluoro-4-iodo-phenyl)-acrylamide 、 2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-acrylamide 、 2-cyano-3-(2-difluoromethoxy-phenyl)-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acrylamide 、 2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethyl-phenyl)-acrylamide 、 3-(2-chloro-6-fluoro-3-methyl-phenyl)-2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acrylamide 、 2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-3-(2,3,6-trichloro-phenyl)-acrylamide 、 2-cyano-3-(3-ethoxy-2-hydroxy-phenyl)-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acrylamide 、 {2-[2-cyano-2-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylcarbamoyl)-vinyl]-phenoxy}-acetic acid 、 2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-methoxy-phenyl)-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acrylamide 、 2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-acrylamide 、 2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-acrylamide 、 2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-3-(3-p-tolyloxy-phenyl)-acrylamide 、 3-(4-benzyloxy-phenyl)-2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acrylamide 、 2-cyano-N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-3-(4-hexyloxy-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-PHENYL-N- ((1, 3, 4) THIADIAZOL-2-YL) -ACRYLAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MODULATORS OF ESTROGEN-RELATED RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF E.G. CANCER, RHEUMATOID ARTHRITIS OR NEUROLOGICAL DISORDERS
  [FR] DERIVES DE 3-PHENYL-N- ((1, 3, 4) THIADIAZOL-2-YL) -ACRYLAMIDE ET COMPOSES APPARENTES UTILES COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS LIES A L'OESTROGENE DANS LE TRAITEMENT DU CANCER, DE L'ARTHRITE RHUMATOIDE OU DE TROUBLES NEUROLOGIQUES

  摘要：

  提供了化学式（I）的化合物，以及使用化学式（I）的化合物调节雌激素相关受体活性的组合物和方法，用于治疗、预防或改善与雌激素相关受体活性有关的一种或多种疾病或紊乱的症状。考虑到核激素受体ERRα的广泛活性范围，本文描述的能够调节ERRα活性的化合物，可用于治疗包括癌症、糖尿病、肥胖、高脂血症、关节炎、动脉粥样硬化、骨质疏松症、焦虑、抑郁症、帕金森病和阿尔茨海默病在内的一系列疾病状态。化学式（I）。取代基在权利要求中有定义。

  公开号：

  WO2005072731A1

文献信息

• [EN] 3-PHENYL-N- ((1, 3, 4) THIADIAZOL-2-YL) -ACRYLAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MODULATORS OF ESTROGEN-RELATED RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF E.G. CANCER, RHEUMATOID ARTHRITIS OR NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE 3-PHENYL-N- ((1, 3, 4) THIADIAZOL-2-YL) -ACRYLAMIDE ET COMPOSES APPARENTES UTILES COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS LIES A L'OESTROGENE DANS LE TRAITEMENT DU CANCER, DE L'ARTHRITE RHUMATOIDE OU DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：X CEPTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005072731A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Compounds of formula (I) are provided as well as compositions and methods of using compounds of formula (I) for modulating the activity of the estrogen-related receptors and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder related to the activity of the estrogen-related receptor. Considering the wide range of activity of the nuclear hormone receptor ERRα, the compounds described herein which are capable of modulating ERRα activity, are useful for treating a range of disease states including cancer, diabetes, obesity, hyperlipidermia, arthritis, atherosclerosis, osteoporosis, anxiety, depression, Parkinson’s disease and Alzheimer’s disease. Formula (I). The substituents are defined in the claims.

  提供了化学式（I）的化合物，以及使用化学式（I）的化合物调节雌激素相关受体活性的组合物和方法，用于治疗、预防或改善与雌激素相关受体活性有关的一种或多种疾病或紊乱的症状。考虑到核激素受体ERRα的广泛活性范围，本文描述的能够调节ERRα活性的化合物，可用于治疗包括癌症、糖尿病、肥胖、高脂血症、关节炎、动脉粥样硬化、骨质疏松症、焦虑、抑郁症、帕金森病和阿尔茨海默病在内的一系列疾病状态。化学式（I）。取代基在权利要求中有定义。