7-(4-acetyl-6-ethyl-3-hydroxy-2-methylphenoxy)-2-methyl-2-(1H-tetrazol-5-yl)heptane | 140660-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(4-acetyl-6-ethyl-3-hydroxy-2-methylphenoxy)-2-methyl-2-(1H-tetrazol-5-yl)heptane
• 英文别名: 1-[5-ethyl-2-hydroxy-3-methyl-4-[6-methyl-6-(2H-tetrazol-5-yl)heptoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 140660-25-9
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄O₃
• 分子量: 374.483
• InChiKey: CWNJPUGJBYUAMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-5-ethyl-3-methylacetophenone 在 tri-n-butyltin azide 、 氨 、 sodium 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.08h， 生成 7-(4-acetyl-6-ethyl-3-hydroxy-2-methylphenoxy)-2-methyl-2-(1H-tetrazol-5-yl)heptane
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4受体拮抗剂：LY255283系列羟基苯乙酮。

  摘要：

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00088a018

文献信息

• Leukotriene B4 receptor antagonists: the LY255283 series of hydroxyacetophenones
  作者：David K. Herron、Theodore Goodson、Nancy G. Bollinger、Dorothy Swanson-Bean、Ian G. Wright、Gilbert S. Staten、Alan R. Thompson、Larry L. Froelich、William T. Jackson

  DOI：10.1021/jm00088a018

  日期：1992.5

  A series of hydroxyacetophenones was prepared for evaluation as leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonists, culminating in 1-[5-ethyl-2-hydroxy-4-[[6-methyl-6-(1H-tetrazol-5- yl)heptyl]oxy]phenyl]ethanone (compound 35, LY255283). Using an assay for inhibition of specific [3H]LTB4 binding to human PMN, we found that substitution of a nonpolar substituent in the 5-position was required for activity.

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。