methyl 2,4-dideoxy-2,4-difluoro-6-O-pivaloyl-α-D-talopyranoside | 1332832-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-dideoxy-2,4-difluoro-6-O-pivaloyl-α-D-talopyranoside
• CAS: 1332832-40-2
• 化学式: C₁₂H₂₀F₂O₅
• 分子量: 282.285
• InChiKey: XQAQFHMDRYFNRR-MBGOZMDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -15.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.25h， 生成 methyl 2,4-dideoxy-2,4-difluoro-6-O-pivaloyl-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 4-deoxy-4-fluoro-α-d-talopyranoside, 4-deoxy-4-fluoro-α-d-idopyranoside and 2,4-dideoxy-2,4-difluoro-α-d-talopyranoside

  摘要：

  The title compounds were prepared by two independent syntheses using inexpensive commercially available starting materials. 4-Deoxy-4-fluoro-alpha--talopyranoside served as a precursor to 4-deoxy-4-fluoro-alpha-D-idopyranoside, allowing for inversion of configuration at C-3 via a three-step protocol. The synthesis of 2,4-dideoxy-2,4-difluoro-alpha-D-talopyranoside is based on two nucleophilic fluorination events at C-2 then at C-4 using TBAF center dot 3H(2)O and TBAF.4tBuOH as a fluoride source. All compounds are prepared as pure stereoisomers and are therefore suitable probes for OH center dot center dot center dot F H-bonding studies by (1)H NMR spectroscopy. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.05.017