diethyl 2-(2-iodobenzylidene)malonate | 1179806-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2-iodobenzylidene)malonate
• 英文别名: diethyl [(2-iodophenyl)methylene]propanedioate；Diethyl 2-[(2-iodophenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 1179806-62-2
• 化学式: C₁₄H₁₅IO₄
• 分子量: 374.175
• InChiKey: NPWUIHPXOLHIME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-iodobenzylidene)malonate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  To stay as allene or go further? Synthesis of novel phosphono-heterocycles and polycyclics via propargyl alcohols

  摘要：

  小说（四氢）二苯脑，N-羟基吲哚酮和多环化合物是通过氯磷酸酯与官能化丙炔醇的简单反应生成的。

  DOI：

  10.1039/c1cc10230c
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到diethyl 2-(2-iodobenzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯或镍催化的串联迈克尔加成-一环反应一锅法合成高度取代的亚烯基衍生物

  摘要：

  通过钯或镍催化的炔丙基化合物和氮亲核试剂的环化反应，已经开发出一种简单而串联的合成方法，该方法提供了一种高效，直接的途径来取代高度取代的茚。该反应在温和的条件下进行，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800582

文献信息

• Organocopper-Triggered Cyclisation of Conjugated Diene-ynes: Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Indenes
  作者：Tanzeel Arif、Cyril Borie、Aura Tintaru、Jean-Valère Naubron、Nicolas Vanthuyne、Michèle P. Bertrand、Malek Nechab

  DOI：10.1002/adsc.201500556

  日期：2015.11.16

  high diastereofacial discrimination in the cyclisation step allowed the construction of the quaternary stereocentre with excellent dr and ee, with the opposite configuration depending on the E- or Z-configuration of the alkene in the starting material. Post-functionalisation of indenes allowed the synthesis of indanyl derivatives containing four contiguous stereocentres.

  有机铜试剂与容易获得的手性共轭二烯-炔反应，得到带有两个立体异构中心的茚衍生物。在光学纯系列中对该原始反应的研究表明，手性的双重转移正在起作用。涉及S N 2'的立体控制级联反应，然后进行碳cup合和共轭加成反应，可解决初始手性的全部恢复问题。研究了反应的范围和局限性。环化步骤中的高非对立面辨别力允许构建具有出色的dr和ee的四元立体中心，其相反的配置取决于E-或Z-起始原料中烯烃的构型。茚的后功能化允许合成包含四个连续的立体中心的茚满基衍生物。
• Synthesis of 9-Fluorenylidenes and 9,10-Phenanthrenes through Palladium-Catalyzed Aryne Annulation by <i>o</i>-Halostyrenes and <i>o</i>-Halo Allylic Benzenes
  作者：Shilpa A. Worlikar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo9017827

  日期：2009.12.4

  A number of functionally substituted 9-fluorenylidenes and 9,10-phenanthrenes have been synthesized from substituted o-halostyrenes and o-halo allylic benzenes respectively in good yields by the palladium-catalyzed annulation of arynes. The methodology tolerates a variety of functional groups, including cyano, ester, aldehyde, and ketone groups, occurs Under relatively mild reaction conditions, and involves the generation of two new carbon-carbon bonds, thus providing these important carbocyclic ring systems in a single synthetic step.