1,2-bis(2-methoxybenzyl)diselane | 124915-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(2-methoxybenzyl)diselane
• 英文别名: Bis[(2-methoxyphenyl)methyl]diselane；1-methoxy-2-[[(2-methoxyphenyl)methyldiselanyl]methyl]benzene
• CAS: 124915-16-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂Se₂
• 分子量: 400.238
• InChiKey: RHLFNFPPRZIWRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-methoxybenzyl)diselane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 o-methoxybenzyl 2,4,6-tri-t-butylphenyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  Sharpless 氧化条件下烷基芳基硒化物的不对称氧化

  摘要：

  在 Sharpless 氧化条件下，通过相应硒化物的不对称氧化合成光学活性烷基芳基硒氧化物。制备的旋光烷基芳基硒氧化物的绝对构型是通过将它们的圆二色光谱与旋光亚砜的圆二色光谱进行比较来估计的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2099
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 selenium 、 一氧化碳 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以81%的产率得到1,2-bis(2-methoxybenzyl)diselane
  参考文献：
  名称：

  芳香醛对称二硒化物的改进合成

  摘要：

  描述了一种用于合成对称二硒化物的改进方法。在 THF 中用 Se/CO/H2O/Et3N 系统对芳香醛进行还原硒化，得到相应的芳香族二硒化物，收率良好。

  DOI：

  10.1080/10426500902967912

文献信息

• Synthesis of Dibenzylic Diselenides from Elemental Selenium and Benzylic Quaternary Ammonium Salts
  作者：Feng Chen、Fuhai Li、Qingle Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.202101086

  日期：2021.11.8

  C2-symmetric dibenzylic diselenides: A synthetic method for (highly enantioenriched) dibenzylic diselenides by SN2 nucleophilic substitution of (enantioenriched) quaternary ammonium salts and elemental selenium is described.

  c ^ 2 -对称dibenzylic diselenides：由S表示的合成方法（对映体富集的高度）dibenzylic diselenides Ñ描述的（对映体富集）季铵盐和元素硒2亲核取代。
• Highly Efficient Route to Diselenides from the Reactions of Imines and Selenium in the Presence of Carbon Monoxide and Water
  作者：Xiaodan Zhao、Zhengkun Yu、Fanlong Zeng、Jinzhu Chen、Xiaowei Wu、Sizhong Wu、Wen-Jing Xiao、Zhaoyan Zheng

  DOI：10.1002/adsc.200404380

  日期：2005.5

  Reactions of selenium with imines (RR1CNR2) of aldehydes and ketones in the presence of carbon monoxide, water and triethylamine lead to reductive selenation, on aerobic work-up, to afford symmetrical diselenides (RR1CHSe)2 in good to excellent yields. The proposed mechanism suggests that both in situ generated carbonyl selenide (SeCO) and hydrogen selenide (H2Se) are involved in the reaction.

  硒与一氧化碳，水和三乙胺存在下的亚胺和亚胺的亚胺（RR 1 CNR 2）反应在需氧处理中导致还原性硒化，得到对称的硒化物（RR 1 CHSe）2，优良至极好产量。所提出的机理表明，原位生成的羰基硒化物（SeCO）和硒化氢（H 2 Se）均参与了反应。
• Efficient Reductive Selenation of Aromatic Aldehydes to Symmetrical Diselenides with Se/CO/H₂O under Atmospheric Pressure
  作者：Fengshou Tian、Zhengkun Yu、Shiwei Lu

  DOI：10.1021/jo049733i

  日期：2004.6.1

  An efficient method for the synthesis of symmetrical diselenides is described. Reductive selenation of aromatic and heterocyclic aromatic aldehydes (ArCHO) with Se/CO/H2O in DMF afforded diselenides (ArCH2SeSeCH2Ar) in yields up to 94% under atmospheric pressure without use of a base.

  描述了合成对称二硒化物的有效方法。在大气压下，不使用碱，在DMF中用Se / CO / H 2 O对芳香族和杂环芳香族醛（ArCHO）进行还原硒化，可得到产率高达94％的二硒化物（ArCH 2 SeSeCH 2 Ar）。
• Ruthenium(III) Chloride Catalyzed Efficient Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Selenides via Cleavage of Dibenzyl and Diphenyl Diselenides in the Presence of Zinc
  作者：Zhao、Yu、Yan、Wu、Ren Liu、Wei He、Wang

  DOI：10.1021/jo051015o

  日期：2005.9.1

  one-pot route to unsymmetrical diorganyl selenides has been developed by ruthenium(III) chloride catalyzed reactions of dibenzyl or diphenyl diselenides with alkyl halides in the presence of zinc. Organic iodides, bromides, and activated chlorides underwent the reactions efficiently. Unreactive organic chlorides also underwent the same type of selenation with sodium bromide as the additive.

  在锌的存在下，通过氯化钌（III）催化二苄基或联苯二硒化物与烷基卤化物的反应，已经开发出一种有效的一锅法制得不对称二有机基硒化物。有机碘化物，溴化物和活化的氯化物有效地进行了反应。未反应的有机氯化物也经历了相同类型的硒化，溴化钠作为添加剂。
• Tian, Fengshou; Lu, Shiwei, Journal of Chemical Research, 2004, # 9, p. 632 - 633
  作者：Tian, Fengshou、Lu, Shiwei

  DOI：——

  日期：——