2-((2-methoxyphenyl)(trimethylsilyloxy)methyl)-2-(trimethylsilyloxy)cyclobutanone | 474262-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((2-methoxyphenyl)(trimethylsilyloxy)methyl)-2-(trimethylsilyloxy)cyclobutanone
• 英文别名: 2-[(2-Methoxyphenyl)-trimethylsilyloxymethyl]-2-trimethylsilyloxycyclobutan-1-one；2-[(2-methoxyphenyl)-trimethylsilyloxymethyl]-2-trimethylsilyloxycyclobutan-1-one
• CAS: 474262-71-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄Si₂
• 分子量: 366.605
• InChiKey: QOYWXXHVTNDWOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-methoxyphenyl)(trimethylsilyloxy)methyl)-2-(trimethylsilyloxy)cyclobutanone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-5-(2-methoxy-phenyl)-4-oxo-pentanenitrile 、 5-Hydroxy-4-[(Z)-hydroxyimino]-5-(2-methoxy-phenyl)-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-羟基环丁酮的酸促开环：腈衍生物的新型简便的一锅法合成

  摘要：

  摘要 通过环丁酮加合物与盐酸羟胺的开环反应，开发了一种简便的一锅法合成腈。

  DOI：

  10.1080/00397910500334629
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅氧基)环丁烯 、 邻甲氧基苯甲醛 在 magnesium iodide 苯甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到2-((2-methoxyphenyl)(trimethylsilyloxy)methyl)-2-(trimethylsilyloxy)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  MgI（2）醚化物催化的烯醇硅酸酯的化学选择性羟醛反应。

  摘要：

  在存在1-5 mol％的MgI（2）醚化物（1）的情况下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了典型的甲硅烷基烯醇盐2-4与芳基或乙烯基醛和缩醛的Mukaiyama型羟醛偶联。碘化物抗衡离子，弱配位的Mg（II）的外围醚配体（Et（2）O）和非配位的反应介质（即CH（2）Cl（2））是该催化系统独特反应性的关键因素。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026585e

文献信息

• Lewis Base-Catalysed Mukaiyama–Aldol Reaction of Trimethylsilyl Enolates with Aldehydes
  作者：Xingxian Zhang、Junchen Shi、Shenghui Hu

  DOI：10.3184/030823410x12733354109885

  日期：2010.5

  efficient Mukaiyama-type aldol reaction of three typical silyl enolates, such as 1-(trimethylsiloxy)-1-methoxy-2-methyl-2-propene, 1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethene and 1, 2-bis(trimethylsiloxy)cyclobutene, with aryl aldehydes and α,β–unsaturated aldehydes catalysed by 5 mol% of Lewis base catalyst 4-O2NPhOMgI in dichloromethane is described. The reaction proceeds under mild reaction conditions in good

  三种典型甲硅烷基烯醇化物的高效 Mukaiyama 型羟醛反应，如 1-(三甲基甲硅烷氧基)-1-甲氧基-2-甲基-2-丙烯、1-苯基-1-三甲基甲硅烷氧基乙烯和 1, 2-双(三甲基甲硅烷氧基)环丁烯，描述了芳基醛和 α,β-不饱和醛由 5 mol% 的路易斯碱催化剂 4-O2NPhOMgI 在二氯甲烷中催化。该反应在温和的反应条件下以良好至极好的产率进行。