N-(pyridin-2-ylmethyl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-2-ylmethyl)cinnamamide
• 英文别名: 3-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: ALUSNWUJBBQZDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 N-(pyridin-2-ylmethyl)cinnamamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N-(2-methoxyacetyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  内部亲核催化酰胺的N-酰化

  摘要：

  描述了一种使用吡啶环作为内部亲核催化剂的酰胺N-酰化的有效方法，以中等至极好的收率得到酰亚胺。该方法提供了一种容易，对空气不敏感且对环境友好的途径来形成多样化的酰亚胺支架，该支架广泛存在于天然产物和生物活性材料中。

  DOI：

  10.1177/1747519820925755
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 3-苯基丙酸 在 2,11-bis(4-butylphenyl)-13-methyl-6H,7H-6a-aza-6,7-diboraanthra[2,1,9,8,7-defghi]tetracene-6,7-diol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50 %的产率得到N-(pyridin-2-ylmethyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  少即是多：N(BOH)2 构型在催化脱水酰胺形成中表现出比 B3NO2 杂环更高的反应性

  摘要：

  二硼子结构已成为羧酸和胺的催化脱水酰胺化的有前途的支架。这封信描述了第一个可分离的 N(BOH) 2化合物作为酰胺化催化剂的设计、合成和评估。就周转频率而言，新催化剂优于先前报道的 B 3 NO 2杂环催化剂，尽管前者在暴露于胺时会逐渐分解。这项工作为设计更好的直接酰胺化催化剂开辟了一条途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04382

文献信息

• Practical access to fluorescent 2,3-naphthalimide derivatives <i>via</i> didehydro-Diels–Alder reaction
  作者：Xia Chen、Cheng Zhong、Yuling Lu、Meng Yao、Zhenhua Guan、Chunmei Chen、Hucheng Zhu、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1039/d1cc01437d

  日期：——

  efficient approach for the synthesis of fluorescent 2,3-naphthalimide derivatives has been developed from readily available starting materials via an intramolecular didehydro-Diels–Alder reaction, which proceeded well under room temperature, exhibiting a wide substrate scope and good functional group tolerance. The practicability of this methodology has been verified by one-step synthesis of the environmentally

  已经开发了一种实用，有效的方法来合成荧光2,3-萘二甲酰亚胺衍生物，该方法是通过分子内的双氢Dielshydro-Diels-Alder反应从易于获得的起始原料中合成的，该反应在室温下进行良好，具有广泛的底物范围和良好的官能团宽容。该方法的实用性已通过克级的环境敏感荧光团6-DMN的一步合成得到了验证，该合成具有更短的时间，更少的步骤和更少的废物处理，并且没有利用有毒的过渡金属。目前的实验和计算研究支持丙硫酰亚胺部分在转化中的关键作用。
• Metal‐Ligand Cooperativity in Mn ^I ‐Catalysed N‐Formylation of Secondary Amides and Lactams Using CO ₂ at Room Temperature
  作者：Soumi Chakraborty、Rounak Nath、Anuj Kumar Ray、Ankan Paul、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/chem.202202710

  日期：2023.2

  A MnI complex coordinated with a redox non-innocent phenalenyl (PLY) ligand is reported for catalytic N-formylation of secondary amides (including late-stage diversification of pharmaceutics) and lactams with CO2 as C1 source at room temperature for the first time. A combined approach of experimental analysis and DFT calculations sketch the plausible radical-mediated pathway of an unconventional metal-ligand

  据报道， Mn I络合物与氧化还原非无害苯二甲酰 (PLY) 配体配位，首次在室温下以 CO 2作为 C 1源催化仲酰胺（包括后期药物多样化）和内酰胺的 N-甲酰化时间。实验分析和 DFT 计算的组合方法描绘了一种非常规金属-配体合作的可能的自由基介导途径，涉及以配体为中心的自由基。
• <i>N</i>-acylation of amides through internal nucleophilic catalysis
  作者：Meng Yao、Xia Chen、Yuling Lu、Zhenhua Guan、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1177/1747519820925755

  日期：2021.1

  An efficient method for N-acylation of amides is described using a pyridine ring as the internal nucleophilic catalyst to give imides in moderate to excellent yields. The methodology provides a facile, air insensitive, and environmentally friendly route to form diversified imide scaffolds, which exist widely in natural products and biologically active materials.

  描述了一种使用吡啶环作为内部亲核催化剂的酰胺N-酰化的有效方法，以中等至极好的收率得到酰亚胺。该方法提供了一种容易，对空气不敏感且对环境友好的途径来形成多样化的酰亚胺支架，该支架广泛存在于天然产物和生物活性材料中。
• Less Is More: N(BOH)₂ Configuration Exhibits Higher Reactivity than the B₃NO₂ Heterocycle in Catalytic Dehydrative Amide Formation
  作者：Christopher R. Opie、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04382

  日期：2023.2.3

  Diboron substructures have emerged as a promising scaffold for the catalytic dehydrative amidation of carboxylic acids and amines. This Letter describes the design, synthesis, and evaluation of the first isolable N(BOH)2 compound as an amidation catalyst. The new catalyst outperforms the previously reported B3NO2 heterocycle catalyst, with respect to turnover frequency, albeit the former gradually

  二硼子结构已成为羧酸和胺的催化脱水酰胺化的有前途的支架。这封信描述了第一个可分离的 N(BOH) 2化合物作为酰胺化催化剂的设计、合成和评估。就周转频率而言，新催化剂优于先前报道的 B 3 NO 2杂环催化剂，尽管前者在暴露于胺时会逐渐分解。这项工作为设计更好的直接酰胺化催化剂开辟了一条途径。