N-(pyridin-2-ylmethyl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-2-ylmethyl)cinnamamide
• 英文别名: 3-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: ALUSNWUJBBQZDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 N-(pyridin-2-ylmethyl)cinnamamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N-(2-methoxyacetyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  内部亲核催化酰胺的N-酰化

  摘要：

  描述了一种使用吡啶环作为内部亲核催化剂的酰胺N-酰化的有效方法，以中等至极好的收率得到酰亚胺。该方法提供了一种容易，对空气不敏感且对环境友好的途径来形成多样化的酰亚胺支架，该支架广泛存在于天然产物和生物活性材料中。

  DOI：

  10.1177/1747519820925755
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 3-苯基丙酸 在 2,11-bis(4-butylphenyl)-13-methyl-6H,7H-6a-aza-6,7-diboraanthra[2,1,9,8,7-defghi]tetracene-6,7-diol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50 %的产率得到N-(pyridin-2-ylmethyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  少即是多：N(BOH)2 构型在催化脱水酰胺形成中表现出比 B3NO2 杂环更高的反应性

  摘要：

  二硼子结构已成为羧酸和胺的催化脱水酰胺化的有前途的支架。这封信描述了第一个可分离的 N(BOH) 2化合物作为酰胺化催化剂的设计、合成和评估。就周转频率而言，新催化剂优于先前报道的 B 3 NO 2杂环催化剂，尽管前者在暴露于胺时会逐渐分解。这项工作为设计更好的直接酰胺化催化剂开辟了一条途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04382

文献信息

• Practical access to fluorescent 2,3-naphthalimide derivatives <i>via</i> didehydro-Diels–Alder reaction
  作者：Xia Chen、Cheng Zhong、Yuling Lu、Meng Yao、Zhenhua Guan、Chunmei Chen、Hucheng Zhu、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1039/d1cc01437d

  日期：——

  efficient approach for the synthesis of fluorescent 2,3-naphthalimide derivatives has been developed from readily available starting materials via an intramolecular didehydro-Diels–Alder reaction, which proceeded well under room temperature, exhibiting a wide substrate scope and good functional group tolerance. The practicability of this methodology has been verified by one-step synthesis of the environmentally

  已经开发了一种实用，有效的方法来合成荧光2,3-萘二甲酰亚胺衍生物，该方法是通过分子内的双氢Dielshydro-Diels-Alder反应从易于获得的起始原料中合成的，该反应在室温下进行良好，具有广泛的底物范围和良好的官能团宽容。该方法的实用性已通过克级的环境敏感荧光团6-DMN的一步合成得到了验证，该合成具有更短的时间，更少的步骤和更少的废物处理，并且没有利用有毒的过渡金属。目前的实验和计算研究支持丙硫酰亚胺部分在转化中的关键作用。
• Metal‐Ligand Cooperativity in Mn ^I ‐Catalysed N‐Formylation of Secondary Amides and Lactams Using CO ₂ at Room Temperature
  作者：Soumi Chakraborty、Rounak Nath、Anuj Kumar Ray、Ankan Paul、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/chem.202202710

  日期：2023.2

  A MnI complex coordinated with a redox non-innocent phenalenyl (PLY) ligand is reported for catalytic N-formylation of secondary amides (including late-stage diversification of pharmaceutics) and lactams with CO2 as C1 source at room temperature for the first time. A combined approach of experimental analysis and DFT calculations sketch the plausible radical-mediated pathway of an unconventional metal-ligand

  据报道， Mn I络合物与氧化还原非无害苯二甲酰 (PLY) 配体配位，首次在室温下以 CO 2作为 C 1源催化仲酰胺（包括后期药物多样化）和内酰胺的 N-甲酰化时间。实验分析和 DFT 计算的组合方法描绘了一种非常规金属-配体合作的可能的自由基介导途径，涉及以配体为中心的自由基。