4-(pyridin-2-yl)-2-(pyrimidin-2-ylamino)thiazole-5-carboxylic acid | 1429474-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(pyridin-2-yl)-2-(pyrimidin-2-ylamino)thiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(Pyridin-2-yl)-2-(pyrimidin-2-ylamino)thiazole-5-carboxylic acid；4-pyridin-2-yl-2-(pyrimidin-2-ylamino)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1429474-94-1
• 化学式: C₁₃H₉N₅O₂S
• 分子量: 299.313
• InChiKey: JOWNSKXJCUZVAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.7±58.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyridin-2-yl)-2-(pyrimidin-2-ylamino)thiazole-5-carboxylic acid 在 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-benzyl-4-(pyridin-2-yl)-2-(pyrimidin-2-ylamino)thiazole-5-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AMINOTHIAZOLES AS INHIBITORS OF CANCERS, INCLUDING HEPATOCELLULAR CARCINOMA, AND AS INHIBITORS OF HEPATITIS VIRUS REPLICATION
  [FR] AMINOTHIAZOLES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CANCERS, NOTAMMENT LE CARCINOME HÉPATOCELLULAIRE, ET EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE

  摘要：

  本发明提供的药物组合物包括取代氨基噻唑衍生物。这些取代氨基噻唑衍生物在治疗与细胞生长失控相关的疾病中具有改变疾病进程的作用。这些疾病包括肝细胞癌等癌症，以及由肝炎病毒引起的病毒感染。

  公开号：

  WO2013052613A1
• 作为产物：
  描述：

  皮考林乙酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(pyridin-2-yl)-2-(pyrimidin-2-ylamino)thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AMINOTHIAZOLES AS INHIBITORS OF CANCERS, INCLUDING HEPATOCELLULAR CARCINOMA, AND AS INHIBITORS OF HEPATITIS VIRUS REPLICATION
  [FR] AMINOTHIAZOLES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CANCERS, NOTAMMENT LE CARCINOME HÉPATOCELLULAIRE, ET EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE

  摘要：

  本发明提供的药物组合物包括取代氨基噻唑衍生物。这些取代氨基噻唑衍生物在治疗与细胞生长失控相关的疾病中具有改变疾病进程的作用。这些疾病包括肝细胞癌等癌症，以及由肝炎病毒引起的病毒感染。

  公开号：

  WO2013052613A1

文献信息

• SUBSTITUTED AMINOTHIAZOLES AS INHIBITORS OF CANCERS, INCLUDING HEPATOCELLULAR CARCINOMA, AND AS INHIBITORS OF HEPATITIS VIRUS REPLICATION
  申请人：The Institute for Hepatitis and Virus Research

  公开号：US20140249154A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Pharmaceutical compositions of the invention are presented which comprise substituted aminothiazoles derivatives. The substituted aminothiazoles derivatives have a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with unregulated cell growth. Such diseases include cancers such as hepatocellular carcinoma, and viral infections from a hepatitis virus.

  本发明提供了包含取代氨基噻唑衍生物的药物组合物。这些取代氨基噻唑衍生物在治疗与不受调控的细胞生长相关的疾病方面具有疾病修饰作用。这些疾病包括肝细胞癌以及由乙型肝炎病毒引起的病毒感染。
• Substituted aminothiazoles as inhibitors of cancers, including hepatocellular carcinoma, and as inhibitors of hepatitis virus replication
  申请人：BARUCH S. BLUMBERG INSTITUTE

  公开号：US10087173B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise substituted aminothiazoles derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with unregulated cell growth that include hepatocellular carcinoma, and infection with a hepatitis virus.

  本发明的药物组合物包括具有疾病调节作用的取代氨基噻唑衍生物，可用于治疗与细胞不规则生长有关的疾病，包括肝细胞癌和肝炎病毒感染。
• Substituted aminothiazoles
  申请人：BARUCH S. BLUMBERG INSTITUTE

  公开号：US10913734B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  Described herein are substituted aminothiazoles, compositions comprising same; and methods of making and using same.

  本文描述了取代的氨基噻唑、包含取代的氨基噻唑的组合物以及制造和使用取代的氨基噻唑的方法。
• Novel substituted aminothiazoles as potent and selective anti-hepatocellular carcinoma agents
  作者：Huagang Lu、John Rogowskyj、Wenquan Yu、Anu Venkatesh、Noshena Khan、Shigeki Nakagawa、Nicolas Goossens、Anna P. Koh、Takaaki Higashi、Ganesh Gunasekaran、Myron E. Schwarz、Spiros P. Hiotis、Xiaodong Xu、William Kinney、Yujin Hoshida、Timothy Block、Andrea Cuconati、Yanming Du

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.015

  日期：2016.12

  Based on our previous identification of a disubstituted aminothiazole termed HBF-0079 with promising selective toxicity for HCC-derived cell lines versus non-HCC liver lines, a series of tri-substituted aminothiazole derivatives were prepared and evaluated. This work resulted in the discovery of isopropyl 4-(pyrazin-2-yl)-2-(pyrimidin-2-ylamino) thiazole-5-carboxylate, 14, which displayed EC50 value of 0.11 mu M and more than 450 times of selectivity, and its methyl carbonate prodrug 24 with improved solubility in organic solvents. Furthermore, 14, was shown to reduce the proliferation of several liver cancer cells derived directly from patients. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED AMINOTHIAZOLES
  申请人：BARUCH S. BLUMBERG INSTITUTE

  公开号：US20190241552A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Described herein are substituted aminothiazoles, compositions comprising same; and methods of making and using same.