(1S,4R,4aS,8aR)-6-methyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,4aS,8aR)-6-methyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
• 英文别名: (1R,2S,7R,8S)-4-methyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: VVJNELUVYOGFDK-IFFSRLJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,4aS,8aR)-6-methyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(2aR,3S,6R,6aS)-1a-methyl-2a,3,6,6a-tetrahydro-3,6-methanonaphtho[2,3-b]oxirine-2,7(1aH,7aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  一个水， 上-水 多米诺骨牌合成工艺

  摘要：

  一个水， 上-水多米诺工艺已被设计为化学合成的绿色策略。该过程是由有机反应物和产物在水的两相之间穿梭而来的，它们在水中的溶解度不同所驱动。在此过程中，水用作反应介质，产物分配剂和反应催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2gc16259h
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 、 碳酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (1S,4R,4aS,8aR)-6-methyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯醌通过C（sp 2）-H烷基化反应的催化对映选择性脱对称

  摘要：

  与单取代对苯醌的对映选择性Diels–Alder（DA）反应是一个尚未解决的挑战。基于内消旋-DA加合物的C（sp 2）-H烷基化脱对称，提出了一种单取代的醌-DA加合物的对映选择性合成的新方法。在叔氨基-硫脲衍生物的催化下，该反应利用硝基烷烃作为烷基化剂，并产生稠密的官能化产物，该产物带有至少四个连续的立体异构中心，远离反应部位，具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03168

文献信息

• SRIVASTAVA, S.;MARCHAND, A. P.;VIDYASAGAR, V.;FLIPPEN-ANDERSON, J. L.;GIL+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 247-249
  作者：SRIVASTAVA, S.、MARCHAND, A. P.、VIDYASAGAR, V.、FLIPPEN-ANDERSON, J. L.、GIL+

  DOI：——

  日期：——
• GRIECO, PAUL A.;NUNES, JOSEPH J.;GAUL, MICHAEL D., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 4595-4596
  作者：GRIECO, PAUL A.、NUNES, JOSEPH J.、GAUL, MICHAEL D.

  DOI：——

  日期：——
• MARCHAND, A. P.;SURI, SURESH, CHANDER;EARLYWINE, A. D.;POWELL, D. R.;VAN,+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 4, 670-675
  作者：MARCHAND, A. P.、SURI, SURESH, CHANDER、EARLYWINE, A. D.、POWELL, D. R.、VAN,+

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of Norbornenoquinones via C(sp²)–H Alkylation
  作者：Rahul Sarkar、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03168

  日期：2016.12.2

  The enantioselective Diels–Alder (DA) reaction with monosubstituted p-benzoquinones is an unmet challenge. A new approach for the enantioselective synthesis of monosubstituted quinone-DA adducts is presented based on C(sp2)–H alkylative desymmetrization of meso-DA adducts. Catalyzed by a tertiary amino-thiourea derivative, this reaction utilizes nitroalkanes as the alkylating agents and generates densely

  与单取代对苯醌的对映选择性Diels–Alder（DA）反应是一个尚未解决的挑战。基于内消旋-DA加合物的C（sp 2）-H烷基化脱对称，提出了一种单取代的醌-DA加合物的对映选择性合成的新方法。在叔氨基-硫脲衍生物的催化下，该反应利用硝基烷烃作为烷基化剂，并产生稠密的官能化产物，该产物带有至少四个连续的立体异构中心，远离反应部位，具有出色的对映选择性。
• An in-water, on-water domino process for synthesis
  作者：Philip Norcott、Calan Spielman、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c2gc16259h

  日期：——

  An in-water, on-water domino process has been engineered as a green strategy for chemical synthesis. The process is driven by the different aqueous solubility of organic reactants and products, which are shuttled between the two phases of an emulsion. During this process, water serves as a reaction medium, a product partitioner and a reaction catalyst.

  一个水， 上-水多米诺工艺已被设计为化学合成的绿色策略。该过程是由有机反应物和产物在水的两相之间穿梭而来的，它们在水中的溶解度不同所驱动。在此过程中，水用作反应介质，产物分配剂和反应催化剂。