(1S,4R,4aS,8aR)-6-methyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,4aS,8aR)-6-methyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
• 英文别名: (1R,2S,7R,8S)-4-methyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: VVJNELUVYOGFDK-IFFSRLJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,4aS,8aR)-6-methyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(2aR,3S,6R,6aS)-1a-methyl-2a,3,6,6a-tetrahydro-3,6-methanonaphtho[2,3-b]oxirine-2,7(1aH,7aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  一个水， 上-水 多米诺骨牌合成工艺

  摘要：

  一个水， 上-水多米诺工艺已被设计为化学合成的绿色策略。该过程是由有机反应物和产物在水的两相之间穿梭而来的，它们在水中的溶解度不同所驱动。在此过程中，水用作反应介质，产物分配剂和反应催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2gc16259h
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 、 碳酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (1S,4R,4aS,8aR)-6-methyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯醌通过C（sp 2）-H烷基化反应的催化对映选择性脱对称

  摘要：

  与单取代对苯醌的对映选择性Diels–Alder（DA）反应是一个尚未解决的挑战。基于内消旋-DA加合物的C（sp 2）-H烷基化脱对称，提出了一种单取代的醌-DA加合物的对映选择性合成的新方法。在叔氨基-硫脲衍生物的催化下，该反应利用硝基烷烃作为烷基化剂，并产生稠密的官能化产物，该产物带有至少四个连续的立体异构中心，远离反应部位，具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03168

文献信息

• SRIVASTAVA, S.;MARCHAND, A. P.;VIDYASAGAR, V.;FLIPPEN-ANDERSON, J. L.;GIL+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 247-249
  作者：SRIVASTAVA, S.、MARCHAND, A. P.、VIDYASAGAR, V.、FLIPPEN-ANDERSON, J. L.、GIL+

  DOI：——

  日期：——
• GRIECO, PAUL A.;NUNES, JOSEPH J.;GAUL, MICHAEL D., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 4595-4596
  作者：GRIECO, PAUL A.、NUNES, JOSEPH J.、GAUL, MICHAEL D.

  DOI：——

  日期：——
• MARCHAND, A. P.;SURI, SURESH, CHANDER;EARLYWINE, A. D.;POWELL, D. R.;VAN,+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 4, 670-675
  作者：MARCHAND, A. P.、SURI, SURESH, CHANDER、EARLYWINE, A. D.、POWELL, D. R.、VAN,+

  DOI：——

  日期：——