allyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-methoxymethyl-β-D-lyxofuranoside | 773896-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-methoxymethyl-β-D-lyxofuranoside
• CAS: 773896-64-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: JXQQTAJEEKWCBK-NOOOWODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-methoxymethyl-β-D-lyxofuranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到allyl 5-O-methoxymethyl-β-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of 2,3-O-Isopropylidene Group: A Case of Anchimeric Assistance from O-Glycoside

  摘要：

  烷基 2,3-O-异亚丙基-5-O-甲氧基甲基呋喃糖苷衍生物在三氟乙酸的作用下，如果 2,3-O-异亚丙基与 O-糖苷呈顺式排列，则 2,3-O-异亚丙基会发生选择性裂解。否则，5-O-甲氧基甲基的裂解比 2,3-O-异亚丙基更有利。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829128
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 allyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-methoxymethyl-β-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of 2,3-O-Isopropylidene Group: A Case of Anchimeric Assistance from O-Glycoside

  摘要：

  烷基 2,3-O-异亚丙基-5-O-甲氧基甲基呋喃糖苷衍生物在三氟乙酸的作用下，如果 2,3-O-异亚丙基与 O-糖苷呈顺式排列，则 2,3-O-异亚丙基会发生选择性裂解。否则，5-O-甲氧基甲基的裂解比 2,3-O-异亚丙基更有利。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829128