7-methoxycarbonyl-3,6-dioxaheptyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-<2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-β-D-glucopyranoside | 106256-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methoxycarbonyl-3,6-dioxaheptyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-<2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 7-methoxycarbonyl-3,6-dioxaheptyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-[2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
• CAS: 106256-84-2
• 化学式: C₅₅H₇₉NO₃₆
• 分子量: 1330.22
• InChiKey: XBVBPBKRBQWINN-VYZBBAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  457.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  36.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxycarbonyl-3,6-dioxaheptyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-<2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到7-methoxycarbonyl-3,6-dioxaheptyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-6-O-(4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌XIV型多糖：带有二氧杂环型间隔臂的重复分支支链四糖的合成。

  摘要：

  使用7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂-1-庚醇或8-叠氮基3,6-二氧杂-1-辛醇合成了2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的β-糖苷。7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与七-O-乙酰基-乳糖基-三氯乙酰胺酸的选择性β-乳糖基化，然后β-半乳糖基化仲羟基与O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰亚胺基，催化氢解和O-脱乙酰化，得到7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2 -乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-6-O-（4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷。8-azido-3的选择性β-乳糖基化

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80016-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-lactose 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 7-methoxycarbonyl-3,6-dioxaheptyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-<2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌XIV型多糖：带有二氧杂环型间隔臂的重复分支支链四糖的合成。

  摘要：

  使用7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂-1-庚醇或8-叠氮基3,6-二氧杂-1-辛醇合成了2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的β-糖苷。7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与七-O-乙酰基-乳糖基-三氯乙酰胺酸的选择性β-乳糖基化，然后β-半乳糖基化仲羟基与O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰亚胺基，催化氢解和O-脱乙酰化，得到7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2 -乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-6-O-（4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷。8-azido-3的选择性β-乳糖基化

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80016-7