(S)-3-氨基-3-(2-溴苯基)-丙酸 | 275826-34-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-氨基-3-(2-溴苯基)-丙酸
• 英文名称: (S)-3-amino-3-(2-bromophenyl)propionic acid
• 英文别名: (3S)-3-azaniumyl-3-(2-bromophenyl)propanoate
• CAS: 275826-34-1
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD01871297
• 分子量: 244.088
• InChiKey: OETRFEPZCAGEMK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氨基-3-(2-溴苯基)-丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₉H₁₂BrNO
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化，钯催化两个芳基卤化物的非对映选择性交叉偶联：手性八元氮杂环的合成

  摘要：

  通过2-碘联苯与2-溴苄胺的非对映选择性交叉偶联，已经开发了一种合成对映纯的八元氮杂环的方法。该产品代表了一种新型的手性支架，具有易于修饰和高构型稳定性的特点，并有可能应用于不对称合成中。被形成的钯化合物经由2- iodobiphenyls的C-H活化应该充当中间体。该反应提供了合成中型环化合物的新策略。

  DOI：

  10.1039/d1cc00398d
• 作为产物：
  描述：

  beta-氨基-2-溴-苯丙酸 在 盐酸 、 Lipase Amano PS 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (S)-3-氨基-3-(2-溴苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过酶促拆分制备对映体富集的芳香族β-氨基酸

  摘要：

  通过乙酯衍生物的酶促拆分，已经制备了一系列具有高ee的对映异构体富集的芳族β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00222-7

文献信息

• The Bacterial Ammonia Lyase EncP: A Tunable Biocatalyst for the Synthesis of Unnatural Amino Acids
  作者：Nicholas J. Weise、Fabio Parmeggiani、Syed T. Ahmed、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.5b07326

  日期：2015.10.14

  deracemization cascades (giving (S)- or (R)-α-phenylalanine derivatives, respectively), and also eukaryotic phenylalanine aminomutases (PAMs) for the synthesis of the (R)-β-products. Herein, we present the investigation of another family member, EncP from Streptomyces maritimus, thereby expanding the biocatalytic toolbox and enabling the production of the missing (S)-β-isomer. EncP was found to convert

  I类裂解酶家族的酶催化氨向丙烯酸芳基酯的不对称加成，产生作为产物的高价值氨基酸。最近的例子包括使用苯丙氨酸氨裂解酶 (PAL)，单独使用或作为去消旋级联的途径（分别提供 (S)- 或 (R)-α-苯丙氨酸衍生物），以及真核苯丙氨酸氨基变位酶 (PAM) (R)-β-产物的合成。在此，我们介绍了对来自 Streptomyces maritimus 的另一个家族成员 EncP 的研究，从而扩展了生物催化工具箱并能够生产缺失的 (S)-β-异构体。发现 EncP 将一系列芳基丙烯酸酯转化为 (S)-α- 和 (S)-β-芳基丙氨酸的混合物，其区域选择性与每个底物环上的吸电子/供电子基团的强度相关。野生型酶的低区域选择性通过基于结构的合理设计得到解决，以产生三种对α-或β-产物具有改变偏好的变体。通过检查各种生物催化剂/底物组合，证明可以调整反应的胺化模式，以根据需要实现 99:1 和 1:99 之间的
• 一种芳基并咪唑类衍生物及其用途
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN113004252B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明涉及一种芳基并咪唑类衍生物及其用途，其为式(I)化合物或其药学上可接受的盐。本发明保护上述的芳基并咪唑类衍生物在制备用于治疗癌症的药物中的应用。本发明保护上述的芳基并咪唑类衍生物在制备用于治疗EGFR突变导致的疾病的药物中的应用。
• Palladium-catalyzed diastereoselective cross-coupling of two aryl halides <i>via</i> C–H activation: synthesis of chiral eight-membered nitrogen heterocycles
  作者：Cang Cheng、Xiang Zuo、Dongdong Tu、Bin Wan、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/d1cc00398d

  日期：——

  A method for the synthesis of enantiopure eight-membered nitrogen heterocycles has been developed through diastereoselective cross-coupling of 2-iodobiphenyls with 2-bromobenzylamines. The products represent a novel type of chiral scaffold, which feature easy modification and high configurative stability and have the potential to be applied in asymmetric synthesis. Palladacycles that were formed via

  通过2-碘联苯与2-溴苄胺的非对映选择性交叉偶联，已经开发了一种合成对映纯的八元氮杂环的方法。该产品代表了一种新型的手性支架，具有易于修饰和高构型稳定性的特点，并有可能应用于不对称合成中。被形成的钯化合物经由2- iodobiphenyls的C-H活化应该充当中间体。该反应提供了合成中型环化合物的新策略。
• Preparation of enantiomerically enriched aromatic β-amino acids via enzymatic resolution
  作者：Susan J Faulconbridge、Karen E Holt、Luis Garcia Sevillano、Christopher J Lock、Peter D Tiffin、Neil Tremayne、Stephen Winter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00222-7

  日期：2000.4

  A range of enantiomerically enriched aromatic β-amino acids with high e.e. have been prepared via enzymatic resolution of ethyl ester derivatives.

  通过乙酯衍生物的酶促拆分，已经制备了一系列具有高ee的对映异构体富集的芳族β-氨基酸。