1D-3,4-N,O-carbonyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol | 73619-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-3,4-N,O-carbonyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
• CAS: 73619-35-9；73651-24-8
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₁₄
• 分子量: 533.486
• InChiKey: ZHZDPIRXABJTOV-NDDBFCFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  202.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-3,4-N,O-carbonyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol 在 acid 盐酸 、 barium dihydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  β-D-GLUCOPYRANOSYLVALIDAMINE 的合成：2-O-β-D-GLUCOPYRANOSYL-1L-(1,3,4/2,6)-4-AMINO-6-Hydroxymethyl-1,2,3-Cyclohexanetriol

  摘要：

  β-D-吡喃葡萄糖基有效胺 (1a)，其结构归属于有效霉素 A 的降解产物，通过受保护的有效胺 (8) 与乙酰溴葡萄糖缩合，然后解封来合成。出乎意料的是，发现 1a 与来自抗生素的真实样本不同。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.135
• 作为产物：
  描述：

  1L-3,4-N,O-carbonyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,7-O-isopropylidene-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以76%的产率得到1D-3,4-N,O-carbonyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  Validamycins 的合成研究。一、β-D-吡喃葡萄糖基有效胺的合成：1L-2-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-环己三醇

  摘要：

  β-D-吡喃葡萄糖基有效胺，其结构首先被指定为有效霉素 A 的降解产物，通过受保护的有效胺与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基缩合合成溴，然后去除保护基团。合成的 β-D-吡喃葡萄糖苷与源自抗生素的真实样品不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.494