DL-3,4-N,O-carbonyl-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol | 73619-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: DL-3,4-N,O-carbonyl-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
• CAS: 73619-28-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: WYLJFCIQYGAIJD-UOYQFSTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3,4-N,O-carbonyl-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol 在 calcium sulfate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 1D-3,4-N,O-carbonyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,7-O-isopropylidene-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  Validamycins 的合成研究。一、β-D-吡喃葡萄糖基有效胺的合成：1L-2-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-环己三醇

  摘要：

  β-D-吡喃葡萄糖基有效胺，其结构首先被指定为有效霉素 A 的降解产物，通过受保护的有效胺与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基缩合合成溴，然后去除保护基团。合成的 β-D-吡喃葡萄糖苷与源自抗生素的真实样品不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.494
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)validamine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 DL-3,4-N,O-carbonyl-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  β-D-GLUCOPYRANOSYLVALIDAMINE 的合成：2-O-β-D-GLUCOPYRANOSYL-1L-(1,3,4/2,6)-4-AMINO-6-Hydroxymethyl-1,2,3-Cyclohexanetriol

  摘要：

  β-D-吡喃葡萄糖基有效胺 (1a)，其结构归属于有效霉素 A 的降解产物，通过受保护的有效胺 (8) 与乙酰溴葡萄糖缩合，然后解封来合成。出乎意料的是，发现 1a 与来自抗生素的真实样本不同。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.135

文献信息

• Conformational and Electronic Variations in 1,2‐ and 1,5a‐Cyclophellitols and their Impact on Retaining α‐Glucosidase Inhibition
  作者：Tim P. Ofman、Jurriaan J. A. Heming、Alba Nin‐Hill、Florian Küllmer、Elisha Moran、Megan Bennett、Roy Steneker、Anne‐Mei Klein、Gijs Ruijgrok、Ken Kok、Zach W. B. Armstrong、Johannes M. F. G. Aerts、Gijsbert A. van der Marel、Carme Rovira、Gideon J. Davies、Marta Artola、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/chem.202400723

  日期：2024.6.3

  Twenty configurational and functional cyclophellitol analogues were synthesized and evaluated on their potency as retaining α-glucosidase inhibitors. The inhibitory properties of the focused library of compounds were determined on human α-glucosidases after which we mapped the conformational free energy landscapes of the most active compounds. Our results add to the growing list of covalent and competitive

  合成了 20 种构型和功能环苯乙醇类似物，并评估了它们作为保留 α-葡萄糖苷酶抑制剂的效力。重点化合物库的抑制特性是在人类 α-葡萄糖苷酶上确定的，之后我们绘制了最活跃化合物的构象自由能图谱。我们的结果增加了越来越多的共价和竞争性 α-葡萄糖苷酶抑制剂的名单，并可能为针对这些酶的新疗法的设计铺平道路。