8-allyl-2-(2-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 198350-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-allyl-2-(2-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-8-prop-2-enylchromen-4-one
• CAS: 198350-97-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: FZILFJPOLMJSPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-allyl-2-(2-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 以52%的产率得到[2-(2-Methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-8-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Flavone-8-Acetic Acid (FAA) 新衍生物的合成和抗肿瘤活性。第 2 部分：环取代衍生物

  摘要：

  已经制备了一系列 18 种黄酮 - 8 - 乙酸 (FAA) 衍生物和 2-苯基基团的取代物，并在体外对一组人和鼠肿瘤细胞系和体内对 MAC 的抗肿瘤活性进行了评估15A。体外和体内活性之间没有明确的关系，但发现每种情况下的活性对精确的取代模式非常敏感，密切相关的异构体提供广泛不同的活性。一些化合物，特别是 10b、cj 和 r，在体内具有活性，需要进一步研究以评估其发展潜力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300706
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 8-allyl-2-(2-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基化和异戊二烯化铬酮的串联克莱森重排/6-内环化方法

  摘要：

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501151