(E)-1-(2-Allyloxy-phenyl)-3-p-tolyl-propenone | 141522-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-Allyloxy-phenyl)-3-p-tolyl-propenone
• 英文别名: (e)-1-(2-(Allyloxy) phenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-methylphenyl)-1-(2-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 141522-34-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: HYTRRYQNEMOENP-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-Allyloxy-phenyl)-3-p-tolyl-propenone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 亚甲基蓝阳离子 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9b-((E)-4-methylstyryl)-1-phenyl-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  可见光促进Chan-Lam反应和环加成在一锅反应中制备Chromeno[4,3-c]异恶唑烷

  摘要：

  通过可见光促进的Chan-Lam反应和[3+2]环加成级联反应在一锅中制备了多种色基[4,3-c]异恶唑烷，收率良好。机理研究表明，可见光促进了 Chan-Lam 反应和环加成。将所得产物转化为各种有用的色酮衍生物。此外，该反应很容易以克级规模进行，无需柱色谱纯化产物，并用于有效合成雌酮衍生的色诺[4,3-c]异恶唑烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100448
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (E)-1-(2-Allyloxy-phenyl)-3-p-tolyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  可见光促进Chan-Lam反应和环加成在一锅反应中制备Chromeno[4,3-c]异恶唑烷

  摘要：

  通过可见光促进的Chan-Lam反应和[3+2]环加成级联反应在一锅中制备了多种色基[4,3-c]异恶唑烷，收率良好。机理研究表明，可见光促进了 Chan-Lam 反应和环加成。将所得产物转化为各种有用的色酮衍生物。此外，该反应很容易以克级规模进行，无需柱色谱纯化产物，并用于有效合成雌酮衍生的色诺[4,3-c]异恶唑烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100448

文献信息

• α,β-Unsaturated thiocarbonyl S-sulfides (thiosulfines). Their generation, intramolecular trapping by a non-activated CC dipolarophile via[5 + 2] cycloaddition and trans-sulfurization ability
  作者：Takao Saito、Masumi Nagashima、Takayuki Karakasa、Shinichi Motoki

  DOI：10.1039/c39920000411

  日期：——

  α,β-Unsaturated thiocarbonyl S-sulfides (thiosulfines)10 were generated by sulfurization of the thioketones 5 and were intramolecularly trapped as 1,5-dipoles giving 8, whereas, in the presence of Et3N, they were transformed by trans-sulfurization via 1,5 cyclization into the thioketones 13 capable of undergoing the intramolecular hetero-Diels–Alder reaction to give cycloadducts 9.

  δ,δ²-不饱和硫代羰基 S-硫化物（硫代硫化物）10 是通过硫化硫酮 5 生成的，并以 1,5 二极的形式在分子内截留，得到 8，而在 Et3N 存在的情况下，它们通过 1,5 环化反式硫化转变为硫酮 13，并能发生分子内杂-DielsâAlder 反应，得到环加成物 9。